СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГР?Т-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЛЛКИЛФЕНОЛОВ Советский патент 1972 года по МПК C07C43/205 C07C41/06 

Даииое изобретение отиосится к сиособу иолучения трег-алкиловых эфиров феиолов, которые могут найти применение в качестве иро.межуточиых продуктов в синтезе алкилфенолов, а также душистых веществ. Известен способ получения грет-алкиловых эфиров, iianpiiMep грег-алкилового эфира .U-крезола, заключающийся в том, что .«-крезол подвергают взаимодействию с изоалкилепом при температуре О-5°С в присутствии серпой кислоты и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 5-10%. Для увеличения выхода основных продуктов и расширепия их ассортимента предложепо процесс алкилирования вести в среде диэтилового эфира при температуре от -20 до +20°С с последующим выделением продукта известными приемами. Выход копечпого продукта 60-70%. В даппом процессе диэтиловый эфир играет пе только роль растворителя, но и активатора молекулы алкилфенола по атому кислорода гидроксильной группы, что снижает образовапия побочных продуктов - алкилбенэолов. Пример 1. В реактор емкостью 500 мл. спабжепный мешалкой, обратным холодильником, термометром и трубкой для иодачп изобутилепа, загружают 300 г (1 г-моль 2-7ре7-бутилфенола, 0,15 г серной кислоты, 40 мл днэтилового эфира и охлаждают при перемешпвапип от -10 до -12°С. При этой температуре в течение 6 час пропускают изобутилеп до увеличеиия веса реакцпоииой массы па 112 г, что соответствует подаче 2 г-моль изобутилепа. Реакциоппую массу перемешивают 12 час при той же температуре, затем добавляют реактив Кляйзена, в котором растворяется исходный 2-гре7-бутнлфеиол п побочные продукты реакции, перефмешивают и отделяют водно-спиртовой слой, а оргапическш слой промывают водой п перегоняют на вакуум-ректификационной колонке. Выход трег-бутилового эфира 2-третбутилфенола - 52% от теоретического; т. кип. 82-83 0 (1 мм рт. ст.- dw 0,916 сгс.. По 1,4952; MR - вычислено 64,89, найдено 65,08, ЯМР-спектр (т, м.д.); синглет 8,63 (группа (СПз)зС); 8,52 спнглет (группа ОС(СПз)з); 2,70-3,35 мультиплет (П-кольца).

pa, перемешивают и охлаждают до Ю--иЗ СПри этой температуре пропускают пзобутилеп в течение 4 час, затем перемешивают при этой температуре еще 8 час.

После обработки реактивом Кляйзеиа и ректификации получаЕОт т/ ег-бутиловый эфир п-крезола с выходом 617о от теоретического, имеюший следующие конетаиты: т. кип. 73°С (3 мм рт. ст.)- dio 0,918 г/ЪиЗ; по 1,4851.

Вычислено,

С 80,5; Н 9,75. MR 51,04. Найдено, % С 80,9; Н 9,60; MR 51,25.

П р и Л1 е р 3. В реактор, описа.ниый в примере 1, помещают 188 г (2 г-моль) фенола, 25 мл диэтилового эфира, 0,6 г ортофосфорпой кислоты, перемещивают, охлаждают до О-5°С и при этой температуре пропускают изобутилеп в течение 6 час, а затем перемеВыход jyje;-пут 1.

4 час.

шивают )8% констант э1; фенола от теоретического, он имеет сле56,5 С (3 мм дующие

т.

кип.

(3. d2o 0,925 По 1,4850. рт. ст.), Вычислено,

И 9,33. MR 46,42.

,: С 80,00; С 80,43; Н 9,47. MR 46,42.

Найдено,

Пред м е т и з о б р е т е н и я

Способ получения грег-алкиловых эфиров алкилфеиолов взаимодействием алкилфе11о,тов с изоалкеном в присутствии нротоюшьх кислот с последующим выделением целевого продукта известными приемамн, отличающийся

тем, что, с целью увеличения выхода целевы.х продуктов и расширения их ассортимента, нроцесе ведут в ереде диэтилового эфира при температуре от -20 до .