Изобретение относится к способу получения новых смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы I
/С1 R-CHC1CH CHP(
И F О
где R - алкил.
Известен способ получения хлорфторангидридов алкилфосфоновых кислот взаимодействием эфиров фторангидридов соответствующих фосфоновых кислот с пятихлористым фосфором или его производными. Однако смешанные хлорфторангидриды алкенфосфоновых кислот получены не были и являются новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов при получении физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлорнстым фосфором и перхлорилфторидом. Процесс желательно вести при температуре не выше 20°С. Целевые продукты выделяют известными приемами, например перегонкой.
геиангидриды в одну стадию из промышленно-доступных веществ.
Пример 1. В смесь, состоящую из 50 г (0,608 г-моль) циклогексена и 83,6 г (0,608 г-моль) треххлористого фосфора при энергичном перемешивании, пропускают 13,6 л (0,608 г-моль} перхлорилфторида, поддерживая температуру 0°С. После удаления компонентов, не вошедших в реакцию, фракционируют остаток в вакууме и выделяют 60 г (45,5%) хлорфторангидрида 3-хлорциклогексенфосфоновой кислоты (45,5%), т. кип. 80- 81°С (0,06 мм рт. ст.), do 1,4092, п1 1,5170.
Пайдено, %: С 33,26; Н 3,72; Р 14,48. CeHgPOFCla.
Вычислено, %: С 33,21; П 3,71; Р 14,25. Данные ИК-спектров и спектров ПМР подтверждают структуру полученного продукта.
Пример 2. В смесь, состоящую из 40 г (0,475г-лгоугь) гексена-1 н 65,2г (0,475г-жолб) треххлористого фосфора, пропускают 10,6 л
(0,475 г-моль) перхлорилфторида при энергичном перемешивании, поддерживая температуру 0°С. После удаления компонентов, не вошедших в реакцию, фракционированием остатка в вакууме выделяют 43 г (41,3%) хлор3лоты, т. кип. 61-62°С (0,06 мм рт. ст.), d, 1,2Ш,п 1,4700. Найдено, %: С 33,20; Н 4,98; Р 14,02. СбНюРОРСЬ. Вычислено, %: С 32,90; Н 4,60; Р 14,14.5 Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта. Ппелмет изобретения 10 1. Способ получения смещанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот общей формулы 4 /С1 R-CHCICH CHK П Р О где R алкил, отличающийся тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с треххлори ™ фосфором и перхлорилфторидом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре не выше 20°С.
