Способ получения ди-алкил-аминоэтиловых эфиров пиридин-3-карбоновой кислоты Советский патент 1934 года по МПК C07D213/80 

Известно, что не только циклические алкиламины, но также и жирные алкиламины дают производные, обладающие способностью вызывать местную анестезию.

В связи с тем физиологическим значением, которое имеют ацилированные производные большинства аминоспиртов, авторы приступили к синтезированию ряда амино-этаноловых эфиров никотиновой кислоты, формы

Л К., 1 i coo . СНо СНо - MR,

ими впервые был получен диэтиламиноэтиловый эфир пиридин-3-карбоновой кислоты (никотиновой кислоты) действие диэтиламино-этанола на хлороангидрид или ангидрид никотиновой кислоты. Диэтиламино-этиловый эфир представляет почти бесцветную, слабо пахнущую жидкость, перегоняющуюся в вакууме при 10 млг при 155-157° и при 20 Л1м при 168-170°. Он может быть применим в химико-фармацевтической промыщленности.

Пример. К 20 г никотиновой кислоты постепенно приливается тионилхлорид в количестве, на 5% превышающем теоретическое количество. Масса

(77)

нагревается один час на водяной бане, к ней прибавляется 30 см бензола, который тут же отгоняется. Затем приливается бензол в количестве ТОО см, и при размещивании к смеси прибавляются 2 моля диэтиламиноэтанола. Реакция идет с сильным выделением тепла, и бензол закипает. По окончании реакции смесь нагревается до кипения бензола на бане в течение трех часов. Содержимое колбы охлаждается, и при охлаждении приливается крепкий раствор потаща. Бензольный слой отделяется и водный экстрагируется эфиром. Соединенные вытяжки недолго сушатся поташем. После отгонки эфира и бензола остаток перегоняется в вакууме. В начале отгоняется диэтиламиноэтанол и затем, при 168-172° при 20 МЛ1 переходит эфир никотиновой кислоты и диэтиламиноэтанола в виде слабожелтого масла. После вторичной перегонки при 155-157° при 10 Л1М эфир получается в виде слабожелтой жидкости почти без запаха.

Анализ.

Навеска 4,82 .иг. Получено COj- 11,41 -иг НоО-3,60 .иг. Найдено 64,51% 8,31°/0.. Вычислено для CioHisOoNo С-

б4,76°;о, Н-8,10,0.

Предмет изобретения.

Способ получения диалкиламино-этиловых эфиров пиридин-3-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что на

хлорангидрид или ангидрид пиридин3-карбоновой кислоты действуют диалкиламино-этанолом в присутствии нейтральных органических растворителей или без них.