СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-2-ОКСИ-3- (о-ПРОПАРГИЛОКСИ-ФЕНОКСИ)-ПРОПАНА Советский патент 1973 года по МПК C07C217/34 

Изобретение относится к способу получения амИНав, которые обладают физиологическо активностью и могут най™ применение в медицине. Известен снособ нолучения амина общей формулы СН- СНг-Ш -СН который применяется в медицине в качестве лечебного препарата под названием «нзопреналин. Однако отсутствуют сведения о получении соедннеНИЙ формулы 1: IхСН, O-CHa-CH-CHj-NH-CH OCHz- CsCH с целью синтеза указанных соединений предлагается способ получения соединений формулы 1, заключаюпишся в том, что соединение формулы 2: ОКгR, II /СНэ O-CHz-CH-CHi-N-CH ОСНг С СН- 3 (2) где, по меньшей мере, одни из остатков Ri и R-2 означает отщепляемый ацилостаток карбоновой кислоты и одни из остатков RI П Ri в соответствующем случае означает водород, или соединение формулы 3: О- СН7 ОСНг-С СН где X-карбонильная или алюилнденгруипа, «ли соли этнх соединений подвергают гидролч зу (ацильные остатки ка.рбоновых кислот - низшие алканоильные остатки, например, ацетильный остаток). Гидролиз осуществляют обычным образом. Гидролиз соединения формулы 3, где X - алкнлиденгрупна, осуществляют в кислом растворе. В зависимости от условий, пр}1 которых осуществляется предлагаемый способ, и от исходных продуктов, конечный нродукт получают либо в свободном виде, либо в виде его солей. Соли конечного продукта могут быть известным образом переведены в свободное основание, например, с помощью щелочей «ли нонообменников. Из этого основания, воздействуя На него органическими или неорганическими кислотами, можно, в свою очередь, получить соли. Такими кислотами могут быть, например, галогенкислоты, серная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, хлорная кислота, алифатические, алйциклические, ароматические или гетероциклические карбоновые или сульфоновые кислоты, как, например, муравьиная, уксусная, лропионовая, янтарная, гликолевая, молочная, яблочная, винная, лимонная, аскорбиновая, малеиновая, лидроксималеиновая или пировиноградная кислота; фенилуксусная, бензойная, я-аминобензойная, антраниловая, п-окси-бензойная, салициловая или п-аминосалициловая кислота, метилсульфоновая, оксиэтансульфоновая, этиленсульфоновая кислота; галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая кислота или сульфаниловая кислота; метионин, триптофан, лизин или аргинин. Эти или другие соли нового соеди-нения, как,;, например, пикраты, могут служить также для очистки полученного свободного основания. Это достигается благодаря тому, что свободное основаиие переводят в соли, которые отделяют, а из солей затем снова получают свободное основание. Новое соединение может быть получено в качестве рацемата или в виде аитиподов. Рацемат можно разложить обычным образом на антиподы. Пример. 10,0 г 3-изОПропил-5-(о-пропаргилокси-фенокси-метил) -оксазолидинон- (2) нагревают 15 мин с 50 мл 10 н. гидроокиси натрия при перемешивании при 120°. Затем прибавляют 100 мл воды, подкисляют 5 н. соляной кислотой и экстрагируют простым эфиром. Водяную массу гидроокисью натрия доводят до щелочной реакции и экстрагируют простым эфиром. После высушивания и выпаривания растворителя остается 1-изопропиламино-2окси-3-(о - пропаргилокси - фенокси) - пропан (1пл 48-52°). Гидрохлорид соединения плавится при 96-97°. Предмет изобретения Способ получения 1-изопропиламино-2-окси3- (о-пропаргилокси-фенокси) -пропана общей формулы 1: ОН. „ I/СН, 0-CH2-CH-CH2-NH-CH ОСН2-СНСН ИЛИ его солей, отличающийся тем, что соеди-нение формулы 2: II / СНз O-CHz-CH-CHz-N-CH(;) гн ОСНя-СнСН где, ПО меньшей мере, один из остатков Ri и Ro означает отщепляемый ацилостаток карбоновой кислоты и один из остатков Ri и Из в соответствующем случае означает водород, или соединение формулы 3: СН. О- СНа- СИN-CHО Ьснг-CsCH чх/ Шз где X- карбонильная или алкилиденгругпа или соли этих соединений, подвергают гядролизу и выделяют целевой продукт известным способом в виде основания или соли.