СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/32 

1

Изобретение относится к области фосфорсодержащих химических соединений и может быть применено для получения тиосемикарбазонов алкилалкоксифосфинилуксусных альдегидов общей формулы

R

PCH2CH N-NH-c;-NH2

RO

/ IIII

ОS

алкил или аллил, R - алкил.

R

Способ получения фосфорилированных тиосехмикарбазонов, так же как и сами соединения, не описан в литературе. Они могут быть использованы в качестве потенциальных антимикробных веществ, тем более, что нефосфорилированные тиосемикарбазоны обладают такими свойствами. Взаимодействие альдегидов с тиосемикарбазидом с получением тиосемикарбазонов щироко известно. Однако фосфорилированные альдегиды в подобную реакцию ранее не вовлекались.

Предложенный способ заключается во взаимодействли тиосемикарбаЗИда с фосфори-лированными альдегидами в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными методами.

Пример 1. Тиосемикарбазон аллилэтоксифосфинилуксусного альдегида.

В колбочку с притертой пробкой помещают раствор 1,7 г аллплэтоксифосфинилуксусного альдегида в 17 мл этилового спирта и к нему приливают горячий раствор 0,8 г тиосемикарбазида в 17 мл воды. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре одни сутки и затем охлаждают до . Выпавщие кристаллы отфильтровывают и повторно перекристаллизовывают из 50%-ного водного этапола. Получают 1,3 г (54% от теории) тиосемикарбазона аллилэтоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл. 122-123°С.

Найдено, %: Р 12,40, 12,17; N 16,45, 16,92.

CsHieNaOsPS. Вычислено, %: Р 12,44; N 16,96.

Пример 2. Тиосемикарбазон этилэтоксифосфинилуксусного альдегида.

В аналогичных условиях из 1,3 г этилэтоксифосфинилуксусного альдегида, растваренного в 13 мл этанола, и 0,72 г тиосемикарбазида, растворенного в 13 мл воды, выделено 1,1 J (61%) тиосемикарбазона этилэтоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл. 152,5°С.

Найдено. %: Р 12,96, 13,30; N 17,95, 18,10. CrHieNsOsPS.

Вычислено, %: Р 13,08; N 17,72.

Пример 3. Тиосемикарбазон аллилизопропоксифосфинилуксусного альдегида.

В аналогнчпых условиях из 1,7 г аллилизопропоксифосфинилуксусного альдегида, раст3воренного в 17 мл этанола, и 0,8 г тиосемикарбазида, растворенного в 17 мл воды, после перекристаллизации из бензола выделено 0,8 г (40%) тиосемикарбазона аллилизопропоксифосфинилуксусного альдегида, т. пл. 125- 127°. Найдено, %: Р 11,97, 12,07; N 15,82, 15,92. CgHisNsOaPS. Вычислено, %: Р 11,78; N 15,96. 4 Предмет изобретения Способ получения фосфорилированных тиосемикарбазонов, отличающийся тем, что фосфорилированные альдегиды подвергают взаимодействию с тиосемикарбазидом в среде органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта известными способами.