ВСЕСОЮЗНАЯ ПДТ?НТИГМгук{|исг.{.<>&.^_Е^НБЛИО''Г1<А i А. И. Разумов, П. А. Гуревич, Р. Л. Яфарова и Л. А. МонаховаМ. Кл. С 07f 9 50УДК 547.341.07(088.8) Советский патент 1973 года по МПК C07F9/572 C07F9/53 

1

Изобретение относится к способу получения фосфорилированных гидразонов индолальдегида общей формулы I

CH N-NH-C-(CH,)-PC,,

. N00

I

н

где R и R - алкил, арил, алкокси- или арилоксигруппа, п 1 или 2.

Предлагаемый способ получения фосфорилированных гидразонов индолальдегида основан на известной реакции получения гидразонов взаимодействием альдегидов с гидразинами.

Однако индолальдегид в реакцию с гидразинами ранее не вовлекался. Соединения формулы I являются новыми и в литературе не описаны. Они могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения соединений формулы I заключается в том, что гидразины фосфорилированных карбоновых кислот подвергают взаимодействию с индолальдегитом. Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. Получение индол-3-аль-дифенилфосфинилацетилгидразона, или (а-кето-рдифенилфосфинил) -этилгидразона индол-3альдегида.

Подогретые до кипения растворы 1,59 г (0,0109 моль) индолальдегида в 20 мл этанола и 3 г (0,0109 моль) дифенилфосфинилацетилгидразина в 50 мл воды сливают и оставляют стоять.

Кристаллизация начинается через сутки. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.

Получают 2,82 г (64% от теоретического) целевого продукта, т. пл. 235°С.

Найдено, %: N 10,61, 10,89; Р 7,39, 7,51. .

Вычислено, %: N 10,47; Р 7,73.

Пример 2. Получение индол-3-аль-дифенилфосфинилнропионнлгидразона, или (а-кето- дифенилфосфинил)-пропилгндразона индол-3альдегида.

Методика проведения опыта та же, что и в примере 1. В реакцию берут 1,51 г (0,0104 .«оль) индолальдегида и 3 г (0,0104 моль) дифенилфосфинилпропионил гидразин а. Оч 1стка целевого продукта, как в примере 1.

Получают 2.81 г (65% от теоретического) целевого продукта, т. пл. .

Найдено, %: N 10.01, 10,16; Р 7,29, 7,51.

С2.|Н2АзО2Р

Вычислено, %: N 10,12; Р 7,47.

, 34

Предмет изобретения

Способ получения фосфорилированных гид-где R и R -алкил, арил, алкокси- или

разонов индолальдегида общей формулыарилоксигруппа,

, п 1 или 2.

ru :-vr vij-г (ГН)-Р отличающийся тем, что индолальдегид под.и JN лп-u-l.uH2/f, ii -jj/5 вергают взаимодействию с фосфинилацилгид0 оразином, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.