СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ СЕЛЕН- СОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1973 года по МПК C07F11/00 

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений - непредельных селенорганических соединений общей формулы

HSeCeH,

%х

CH-R2

Я

NH,

где R-алкил;

RI-амино, оксигруппа;

Ra-водород, замещенная аминогруппа, которые благодаря своим ценным свойствам могут найти широкое применение в сельском хозяйстве.

Известен способ получения селенидов, заключающийся в том, что селенофенол обрабатывают ацетиленовым производным, например 1-гексином, или фенилацетиленом, или 2-метил-5-этинилпиридином, при температуре 50-120°С, в присутствии катализатора, с выделением целевого продукта известными приемами.

Предлагается способ получения непредельных селенсодержащих соединений указанной общей формулы, заключающийся в том, что селенофенол обрабатывают соответствующим ацетиленовым амином с выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс ведут преимущественно при нагревании от 50 до .

Соединения, полученные предлагаемым способом, обладают высокой физиологической активностью в отличие от известных ранее аналогичных селенорганических соединений, которые вообще не обладали физиологической активностью.

Способ прост и удобен в исполнении, полученные соединения охарактеризованы и ИК-спектрами.

Пример I. Получение 3,3-метплэтил-Заминоаллпл-1-фенилселенида

5,5 г (0,057 моль) З-амино-З-метилпентина-1 помещают в ранее продутую аргоном трехгорлую колбу, затем к нему при перемешивании прикапывают селенофенол в токе аргона. При смешивании реагентов наблюдают повышение температуры до 40°С. Реакционную смесь выдерживают 3 час при 70°С. По окончании выдержки веп1,ество фракционируют в вакууме. Отбирают вещество с т. кип. 136° (3 ммрт. ст.).

Выход 8,1 г (56%); /12,1,5912.

Найдено, %: С 56,42; Н 6,31. CioHi/NSe.

Вычислено, %:с 56,69; Н 6,69.

Пример 2. Получение 1-диэтиламино-4окси-4-метилгептен-2,2-фенилселенида 3 В 1,86 г (0,0095 моль) 1-диэтиламино-4-ок, си-4-метилгептин-2, предварительно продутый аргоном, при вращающейся мещалке прикапывают 1,4865 г (0,0095 моль) селенофенола, при ЭТОМ наблюдается повышение температуры смесн до 40°С. Затем смесь в течение 3 час выдерживают при температуре 70°С. Beщество очищают хроматографией, элюируют эфиром. Выход 53,2%. Найдено, %: С 61,59; Н 8,22. Ci8H29ONSe. Вычислено, %: С 61,01; Н 8,19. Предмет изобретения 1. Способ получения непредельных селен- 15 содержащих соединений общей формулы 4 тг п ,. RJl ( СН-Кг JNtlo где R-алкил; Ri-амино, оксигруппа, R2-водород, замещенная аминогруппа. отличающийся тем, что селенофенол нодвергают взаимодействию с соответствующим ацетиленовым амином, с выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании от 50 до 100°С.