БИБЛИОТЕКА j Советский патент 1973 года по МПК C07C43/303 C07C41/52 

1

Изобретение отиосится к способу получения нового соединения, в частности бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя, который может найти нримеиение в фармацевтической нромышленности.

Данный снособ, основанный на реакции реактива Иоцича с ацеталем бромуксусного альдегида, заключается в том, что ди-н-бутиловый ацеталь бромуксусного альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом при нагревании до 80°С в среде тетрагидрофурана нри иеремешиваннн.

Целевой продукт выделяют из полученной реакционной массы путем выливания ее в ледяную воду, иодкисленную уксусной кислотой, сушки безводным поташем, отгонки растворителя и вакуумной перегонки.

Полученный бутин-2-аль-1-ди-н-бутиловый ацеталь нредставляет прозрачную жидкость с ароматным запахом и ценными свойствами физиологической активности но сравнению с аналогами.

Пример 1. В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, обратным холодильником и термометром, номещают 4,8 г металлического магния, 22 г бромистого этила и 150 мл тетрагидрофураиа. Затем через приготовленный магнийбромэтил пропускают сухой ток

ацетилена в течение 8 час. Реакционная смесь темнеет и разогревается. На дне колбы появляются хлонья светло-желтого цвета, а над последними Лхидкость желтого цвета. Добавляют еще 100 мл тетрагидрофурана, включают механнческую мешалку. Пропускание ацетилена продолжают еще некоторое время. После чего из капельной воронки по каплям добавляют тетрагидрофурановый раствор 50 мл (57,5 г), ди-н-бутилового ацеталя бромуксусного альдегида, т. кип. 117°/15 мм, df 1,1511; v 1,4477.

Реакционную смесь все время перемешивают и нагревают на водяной бане. На следующий день продукт реакции разлагают ледяной водой, подкисленной уксусной кислотой. После очистки продукт высушивают безводным поташем. На следующий день растворитель отгоняют и в результате вакуумной разгонкн выделяют 17,55 г 45% вещества, т. кип. 144-145°С/10 М.М рт. ст., df 0,8888, 1,4400.

MRo найдено 58,79; вычислецо 60,14.

Найдено, % С 72,40; Я. 11,04 (М 198).

С 2Н22О2

Вычислено, %: С 72,68; Я 11,18 (М 198,3).

Указанные константы соответствуют бутин2-ди-н-бутиловому ацеталю, который представляет прозрачную жидкость с ароматным запахом.

Для доказательства строения бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя использована ИК-спектроскония, а именно обнаружена полоса поглощения в области 1150 см.- характерные для простых эфиров. Частоты 2880- см дают возможность установить наличие метильной группы в составе ацеталя. Кроме того, наблюдается широкая полоса поглощения в области 2194 см, что соответствует С С связи.

Предмет изобретения

Способ получения бутип-2-аль-1-ди-н-бутилового ацеталя, отличающийся тем, что ди-нбутиловый ацеталь бромуксуспого альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом в среде тетрагидрофурана при нагревании до 80°С с последующим выделением -целевого продукта известными приемами.