СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,5-ДИХЛОР-3,6-ДИБЕНЗОИЛАМИНО-1,4-БЕНЗОХИНОНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C50/04 

Изобретение относится к способу получения 2,5-дихлор-3,6 - дибензоиламино - 1,4-бензохиионов, которые могут применяться в синтезе пигментов диоксазинового ряда, обладающих рядом ценных качеств.

Известен способ получения галогенированных в ядро ациламино-1,4-бензохинонов путем окисления соответствующих 1,4-диалкоксиили 1,4-дифенокси-ациламинобензолов; образующиеся при этом бензохиноны галогенируют элементарным галогеном.

Однако таким способом нельзя получить 2,5-днхлор-3,6 - дибензоиламино - 1,4-бензохиноны.

Предлагаемый способ получения отличается тем, что 2,5-дибензоиламино-1,4-бензохиноны подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом при нагревании в среде органического растворителя, например хлорбензола. Реакцию проводят при 50-55°С.

Предлагаемый способ, основанный на известной реакции, .прост в исполнении и позволяет получить 2,5-дихлор-3,6-бензоила.М1Ино1,4-бензохиноны с хорошим выходом.

Пример 1. Получение 2,5-дихлор-3,6-дибензоиламино-1,4-бензохинона.

10 г 2,5-дибензоилаМино-1,4-бензохинона полученного окислением 2,5-дИ|бензоиламино-1,4диметоксибензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты, размешивают в трехгорлой колбе со 100 М.Л хлорбензола. При 40°С в течение часа прибавляют по каплям 20 мл хлористого сульфурила, затем нагревают до 50-55°С и размешивают при этой температуре 6 час. Осадок отфильтровывают горячим, промывают ацетоном и водой до нейтральной реакции и сушат. Получают 9,45 г (78,7%) желтого осадка 2,5-дихлор-3,6-дибензоиламино-1,4-бензохинона. Вещество плавится при 258°С и разлагается (нитробензол). Строение доказано ИК-спектром.

Элементарный анализ: (CgoHioCbiNoO).

Найдено, %: С1 17,07 и 16,84; N 7,01 и 7,01. Вычислено, %: С1 17,03; N 6,75. Прнмер 2. Получение 2,5-дихлор-3,6-ди(2-хлорбензаиламино) -1,4-бензохинона.

5 г 2,5-ди-(2-хлорбензонлам1пю)-1,4-бензохинона, полученного окислением 2,5-ди-(2хлорбензоиламино) - 1,4 - диметоксибензола азотной кислотой в среде уксусной кислоты, размешивают с 50 .мл хлорбензола.

При 50°С в течение часа прибавляют по каплям 20 jM.i хлористого сульфурила и нагревают при размешиваннн в течение 4 час. Осадок отфильтровывают горячим, промывают на воронке ацетоном и водой до нейтральной реакции по бумаге конго и сушат. Получают 4,35 г (74,5%) зеленовато-желтого осадка 2,5-дихлор-2,6-ди- (2-хлорбензоиламиио) 1,4-бензохинона с темиературой плавления 253°С (нитробензол).

Элементарный анализ: (CaoHioCliNoO.).

Найдено, %: С1 28,48 и 28,67; N 5,65 н 5,83. Вычислено, %: С1 29,29; N 5,79.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2,5 - дихлор - 3,6 - дибензоиламино-1,4-бензохинонов общей форм ул ы;

-О

ШСО

где R- водород или хлор, отличающийся тем, что 2,5-дибензоиламино-1,4-беизохпнонь подвергают взаимодействию с хлористым сульфур1илом при «агреванпи в среде оргаиического растворителя, например хлорбензола, с последуюидим выделсппем целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при 50-55°С.