БИ6ЛИОТЕНАИ. Н. Азербаев, К. Серикбаев, Ю. Г. Босяков и К. Б. Ержанс Институт химических наук АН Казахской ССРМ. Кл. С 07с1 29/22 Советский патент 1973 года по МПК C07D211/14 C07D211/44 

I

Изобретение относится к области .нолуче1 ия новых замещенных у-п тернлоиов, которые могут найти применение в фармацевтической .промышленности, а также в качестве нолунродуктов в органическом синтезе.

Предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации первичных аминов с дивин.илкетонами.

Использование известной реакции привело к получению новых Л -циклогексилэтинилзамещенных 7 пиперидона, одновре.менное введение в молекулу нескольких активных центров (пинеридиновый цикл, карбонильная, аминпая, ацетиленовая и циклогексильная группы) позволило комплексно сочетать их физиологические действия.

Предлагаемый снособ получения Л-циклогексилэтинилзамещенных у-пинеридо«ов заключается в ТОМ, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают .взаимодействию с проненилизопропенилкетоном при 60-70° С в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Синтез 1-(1-этинил-циклогексил-Г) -2,5-диметил1НИ1неридона-4.

42 г (0,34 моль) 1-этинил-циклогексиламина-, 120 мл (0,8 моль) нропенилизолтропенилкетона, 70 мл воды и 70 мл метанола нагревают при перемешивании и температуре 65- 70° С в течение 8 час. После этого смесь обрабатывают 18%-нон соляной кислотой до кислой реакции по конго. Л1етанол отгоняют в небольшо.м вакууме водоструйного насоса. Нейтральные вещества экстрагируют эфиром.

Водный раствор насыщают едким кали. Органическое основание многократно экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают cyльфaтo i натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 41,5 г (52,2%)

1-(1-этннил-циклогексил-1) - 2,5 - дпметилнинеридона-4; т. кип. 74-75°С/2 льи рт. ст.;

1,4760. При хроматографированип в тонком слое окиси алю.миния (111 степень активности, бензол - ацетон 8:1) обнаруживают только одно нятно, Rf 0,83. ИК-спектр: 3320 С.1/-1 (С С-Н); 2120 с.ц- (С С); 1715 C.U- (С 0). Пайдено, %: С 76,74; Н 6,21; N 9,88.

С,5И2зК0.

Вычислено, %: С 77,20; Н 6,10; N 9,81.

1Гидрохлорид, т. пл. 122,5-124° С (из снирта).

Найдено, %: N 5,34. CisHosNO НС1. Вычислено, %: N 5,16.

Оксим пнперидона, т. пл. 204-205° С (нз ацетона). Найдено, %: N 4,72.

C,5H2.,N20.

Вычислено, %: N 4,82.

Пример 2. 31 г (0,25 лоль) 1-этинил-циклогексиламина-1, 90 мл (0,6 моль} пропеиилкзапрапенилкетона..

52 мл воды и 52 мл метанола нагревают три перемешивании при 60-70° С в течение 8 час. После этого смесь обрабатывают 18%-ной соляной кислотой по конго. Метанол отгоняют в небольшом вакууме водоструйного насоса. Нейтральные веш;ества экстрагируют эфиром. Водный раствор насып ают едким кали. Органическое основание экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом натрия, концентрируют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,9 г (51%) 1-(Г-этинилциклогекСил-Г) -2,5 - диметилпи;перидона-4, т.

кздп. 74-75°С/2 мм рт. ст. п 1,4760; Rf 0,83

(окись алюминия III степени активности, бензол - ацетон 8:1).

Эле.ментарный анализ у-пи-перидона и его производных - гидрохлорида (т. пл. 123- 124° С) и оксима (т. пл. 141 -143° С) полностью соответствует вычисленным для них данным. Строение подтверждено ИК-с1нектрам)г.

П р е д .м е т изобретения

Способ .получения N-циклог-ексилэтинилзамеш,енных 7-пиперидонов, отличающийся тем, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают взаимодействию с лропенилнзонропеннлкетоном .при 60-70° С в водно-спиртовой среде с лоследуюшим выделением целевого продукта известным способом.