ВСЕСОЮЗНАЯ I Советский патент 1973 года по МПК C07C59/70 C07C51/60 

1

Предлагается способ получения новых замещенных уксусной кислоты, в частности галоидангидридов (3-трифторметилфенокси) (4-галогенфенил)уксусной кислоты, которые могут найти разнообразное применение как в органическом синтезе, так и фармакологической практике.

Получение новых производных уксусной кислоты основано на известном методе синтеза галоидангидридов кислот путем взаимодействия галоидирующего агента, например хлористого тионила, с соответствующими кислотами. Известный процесс проводят как в среде растворителя, так и без него, в присутствии катализаторов, например диметилформамида, и без них.

Нагревание реакционной смеси можно вести до ее температуры кипения.

Предлагается способ получения галоидангидридов(3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил) уксусной кислоты общей формулы

.0

/ 0где X и Xi - галоген, например хлор, заключающийся в том, что (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил) уксусную кислоту подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом, например хлористым тионилом, при нагревании не выще температуры кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс преимущественно ведут в среде органического растворителя.

Пример 1. В течение 5 мин добавляют 44,5 г (0,375 моль хлористого тионила к суспензии 100 г (0,30 моль) (3-трифторметилфенокси) - (4-хлорфенил) уксусной кислоты в 125 мл хлороформа. Смесь перемешивают 30 мин при комнатной температуре и затем нагревают с обратным холодильником в тече.ние 6 час. Как только температура достигает

точки кипения, образуется прозрачный гомогенный раствор. По окончании реакции растворитель и летучие продукты реакции отделяют выпариванием в вакууме. В остатке получают в виде масла 105 г хлорангидрида

(3-трифторметилфенокси) - (4-хлорфенил) уксусной кислоты высокой чистоты с почти теоретическим выходом.

Пример 2. В условиях, аналогичных примеру 1, взаимодействию подвергают 3 г

(3-трифторметилфенокси) - (4-хлорфенил)уксусной кислоты с хлористым тионилом. Получают 2,7 г (3-трифторметилфенокси)-(4-хлорфенил) ацетилхлорида. Выход конечного продукта 95%, т. кип. 128-130°С/0,б мм. рт. ст.

Получаемые предл1агаемы;м способом галоидангидриды соответствующих замещенных уксусных кислот могут быть превращены в амиды, эфиры и другие соединения известными методами.

Предмет изобретения 1. Способ получения галоидангидридов (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил)уксусной кислоты общей формулы

где X и Xi-галоген, например хлор, отличающийся тем, что (3-трифторметилфенокси) - (4-галогенфенил) уксусную кислоту подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом, например хлористым тионилом, при нагревании не выше температуры кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.