СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C311/59 C07C127/19 

Изобретение относится к сиоСобу получения новой бензолсульфопилмочевины, которая может ашнти применение в фармацевтической практике.

Известен способ получепия бензолсульфонилмочевпны обпхей форму.ты

VCO-NH-CH CH,OR

где R - низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкенил;

X - водород, фтор,, хлор или бром, иреимуществеиио хлор, иизший алкильиый остаток, иреимуш,ествеиио метил, или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;

R -- эпдометилепциклогексил, эндометилеициклогексенил, эндоэтилеициклогексил, эпдоэтилендиклогексенил.

Заместитель X располагается в четвертом или, преимущественно, в пятом положении по отношению к карбамидпой группе.

Низший алкил, пизший алкенил или низшпй алкоксиостаток содержит 1-4 атома углеро-SO -NH-CO-NH-R

да в неразветвлепной или разветвленной цепи. .Этот способ заключается в том, что соответствующие амины подвергают ацилированию галоидантидридами кислот в присутствии оснований.

Предложенный способ основан на известной

химической реакции, в которой использованы

в качестве исходных соединений амипоэтилбензолсульфопилмочевипа и галогепиды бепзойиой кислоты или 2-метокси-бепзохлорид,

что позволяет получить новое соединение с

лучшими биологически активными свойствами

формулы

V СО-КН- CHn-CH - y-SO l H- CO-Nli-(

OCHПредложенный способ состоит в том, что и амипоэтилбензолсульфонилмочевнпу формулы

ещ- CH2-/ZV co-NH/

путем ацилировяния вводят остаток

01

Ацилировапие (р-ами оэтил) - бензолсульфо11Ил -Н-циклопситилмочевииы осуществляется, например, взаимодействием с соответственпо замещенными галогенпдами бензойной кислоты, а также взаимоденствием аминоэтилбензолсульфоиилмочевины с 2-метокси-бензои л хлоридом.

При м е р. Суспендируют в 25 мл хлороформа 3,1 г (р- ;аминоэтил -бензолсуль); -СО-Ш-СН7-СН,,-«Н-СО-ЫН П

или ее соли, отличающийся- ам, что (р-аминоэтпл) - бепзолсульфонил -К-1ип ло- 35 пентилмочевину формулы

HvN-CH-r SO-rl H- CO-NH-( j

фоиил)-Н-циклопентилмочевины (это соединение нолучается в результате омыления (р-ацетамидо-этил) - бензолсульфоиил -Кциклопентилмочевины при иснользовании натриевой щелочи). После добавления 1,6 г ниридина к реакнионной смеси прибавляют 2,1 г хлорида 2-метокси-5-хлор-бензойной кислоты и нагревают нрн в течение 6 час нри ностоянном перемешивании. Затем полученный раствор упаривают в вакууме и оставн1ееся маслообразное вещество подвергают обработке 1о/о-иь1М водным раствором аммиака. После нодкисления н eлoчнoгo раствора и последуюн1еп перекристаллизации из метилового спирта получают (р- ;2-метокси-5-хлорбензамидо - ,этил)-бензолсульфопил - Nциклопегггилмочевину с т. нл. 183-185°С.

Предмет изобретения

Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы

подвергают ацилИрованию, например, галоидангидридом соответственно замещенной безойной кислоты и и.елевой иродукт выделяк в виде основаиия или соли известным способом