СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИ-Г/'?Г-БУТИЛХИНОНА Советский патент 1973 года по МПК C07C46/06 C07C50/02 

1

Изобретение относится к способу получения 2,6-ди-7/7ег-бутилхинона, полупродукта для синтеза стабилизаторов полимерных материалов.

Известен способ получения 2,6-ди-т/зег-бутилхинона при термическом пиролизе бисАперокси-2,4, 6-три - грег-бутилциклогексадиен2,5-она.

Однако выход целевого продукта по этому способу составляет 50%.

Целью изобретения является увеличение выхода 2,6-ди-г/рег-бутилхинона с использованием в качестве исходного продукта 2,4, 6-три-грег-бутилфенола, являющегося отходом при производстве 2,6-ди-трет-бутилфенола.

Предложенный способ заключается в том, что 2,4, 6 - три-грет-бутилфенол подвергают взаимодействию с основной хлористой медью при температуре 130-160°С в среде органического растворителя, например дихлорэтана, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. (Реакцию ведут в атоклаве 6-8 час).

Использование в качестве растворителей предельных и ароматических углеводородов приводит к снижению выхода 2,6-ди-г/5ег-бутилхинона. Отработанную основную хлористую медь регенерируют хранением на воздухе в присутствии воды.

Пример 1. Смесь 2,6 г (0,01 моль) 2,4,

6-три-г/;ег-бутилфенола, 10 г основной хлористой меди и 10 мл дихлорэтана выдерживают в автоклаве при 135-145°С в течение 10 час. затем охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и после отгонки растворителя выделяют 2,1 г (95°/о от теоретического) 2,6-днтрег-бутилхинона; т. пл. 68° С.

Пример2. Смесь 2,6 г (0,01 моль) 2, 4, б-три-грег-бутилфенола, 10 г основной хлорп стой меди и 8 мл дихлорэтана выдерживают при 140-155°С в течение 8 час, охлаждают, фильтруют и после отгонки растворителя выделяют 2 г (90% от теорегического) 2.6-дчт/7ет-бутилхинона; т. пл 67-68°С.

Пример 3. 10 г бывшей в реакции основной хлористой меди смачивают 10 мл воды и полученную кашицу выдерживают на воздухе двое суток. После высушивания продукт смешивают с 2,6 г (0,01 моль) 2,4,6три-грег-бутилфенола и 10 мл дихлорэтана. Смесь выдерживают при 135-140°С в течение 10 час, охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и после отгонки растворителя выделяют 2 г (90% от теоретического) 2,6-дигрег-бутилхинона; т. пл. 67-68°С.

Пример 4. Смесь 26 г (0,1 моль) 2,4, 6-три-грег-бутилфенола, 50 г (0,5 моль) основной хлористой меди и 50 мл дихлорэтана выдерживают при 135-140°С в течение 10 час, охлаждают до комнатной температуры, 3 фильтруют и после отгонки растворителя вы-деляют 20 г (90% от теоретического) 2,6-дигрет-бутилхинона; т. пл. 67-68°С. Предмет изо сретения5 Способ получения 2,6-ди-трег-бутилхинопа, отличающийся тем, что, с целью увеличения 4 выхода и расширения сырьевой базы, 2, 4, 6три-трег-бутилфенол подвергают взаимодействию с основной хлористой медью при 130- 160°С в среде алифатического галоидзамещенного углеводорода, например дихлорэтана, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.