СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНИЛПИРРОЛИДИНЛ Советский патент 1973 года по МПК C07D207/06 

1

Изобретамие отнО|аит1ся IK оюласти получения 3-ф:вн1илИ|и;;р|р(ОЛиднна, Я1вляю;щ0гося шолупродуктам IB аинтезе лбка|р1СТ1В10н ных 1вещаст(в.

HsiBeGTiHbi ,не1акольк10 .апоюабов |ПОЛ|учани:Я 3-ф0н1илп:и р|р,иЛ|ИИИ:На, iHainipwMiQp, его. лолучаюгг вОюатановлеииам р - ф анкл - р нцр-ошионо/в ой иислоты в гарисутютвии Ni, Re IB ipaionBOpe isortHoro aiMiMinaiKa. Полученная при 9:-noiM а1М1М10 НИЙ1Н:ая соль р-фвН1Ил-4-:а1М1и:н 01м,а1СЛ1Янюй 1ЮИ1СЛОТЫ Лр.и «ainpeiBaHMH вр-евращаетюя в лaJKтaм, ,кютарый 1ВО1ас1та1на1вливают LiAlH4 до 3 -ф ен,и лгощрро лидвна.

Од«а1ко iBCe изш&стные .апооабы характарнзуют1ся iMavToft aoiCiTiyiniHOiQTbro исходного сырья, а ,в отдельных слртаях нрим€Н:ан1ие.м 1взры,воoinaiOHbix |реа1гвн,то1в, например LiAlH4.

С целью унрош,ення процесса предлагается способ получения 3-фенилпирролндина,заключающ|иЙ10я в там, что |фенила1цато1Н.итрил алкилируюгг iOKiHCbio эт1ил1е1Н1а в р-асБВ&рс 1Д.И1метилф|Ор(Ма:.м:ида IB лрисутотвии едкого 1К:ал1и, получевный 01юаин1И)трил вооста/навливают о приоутСТ1НИ1И и.икел.я Равен IB а1.м1И1ноап1И1рт, /который цикЛ1изую1т 1ПО1СЛедо1Ва тель;ной o6ipai6oTiKOH бромш|СгГ1аво|ДО;р:ОД|Н10й ,к|и.слотой и щелочью. Целевой продукт выделяют известными пр.иомами.

К о хлажданяой до la.viea;- 112 г inqp,omкао|бр аз ного 1адкото жали и 300 мл димешилфсхрма-мида при 1И1нтенои1В1Н|01.м парамешиваиии добйвл-яют 46,8 г фан1илацето1Н1И Т|р;ила, после перемешивания в течение 1 час доба1вляют раствор 24 мл oKitan этилена в 20 лы диМ атилфор1Ма1МИда. По1ате 3 час пе ремеиинвашия Hipia темш аратуре ат - 10 до 0°С реакциоищую (маосу разба1Вляют 500 мл (воды и извлак ают бйнзолам. Бвнзолыные э кстр аиоты юушат и noianie отгонки башол:а Пе|регоняют Ьфаншл-З-окоибутиронИтрил.

Выход продукта 41 г (64%); т. кип. 147- 149°С (2 мм рт. ст.); п j 1,5380.

27 г полученного Ьфеншл-З-оиоибутиронитр|ил:а твдрируют IB 1ап:и|рто|во(м ipaicuBOipe, содержащ ам 5% амаикака IB трясутотвии paiBHOBeicoваго 1кол.ичаства Ренея при Обы-чных условиях до иракращеншя шоглощенягя водорода. Ката дизатор отф1ил ьтр.авыв а ют, npoiM ыв а ют Шчртом 1и после отганкл растворителя перегоняют Пр|ОДу1КТ.

Вы-ход 3-фе1Нил-4- а1МИ1НО б(ута1НО1ла 19,6 г

20

(74%); т. ,к|1ш. 148-150°С (2 мм рт. ст.)

D 1,5500.

19,6 г полуЧен1НО1го aiMiiiiHoaniHjpTa раотв ряют IB 140 мл ;б|рО мнсто;В:0(до|родной миапоты с удельНЫ1М iBacoiM 1не ниже 1,46 и ;М(едленно IB течение 2 час отгоняют ч-араз дефлвпма:то|р юнанала иоду, а 3 а|там избыто1Ч(ную |б|ром(и ставодо|роднгую кислоту до пракращ-ания ангонши. Остаток, заК|риаг а11Л1ИЗота1ВШ1ий|Ся при охлаж1ДбН1И;и, раютворяют (В 90 ,чл 20%-нопо ра;ст|вара е Д1кото натра

363698 34

и nojiiyiieiHiHiyio ici.vieicb inpieioT 2 facinipo-i 90- 100°C, личающийся тем, i4To, с щелью ущрющввия про0|Хла Ж1Даю1т и (извлакаэдт беизол101м. После от- luqaoa, фвн1Ила:Цвто1Н1шт1р1ил 1ал1кил1И|р уют оийсыо

гайки б ензюла пе|р е1гоня1От остаток.эотилаиа в ip.aCTiBop€ Д1И1М1ет1илф|0(рма1М1И да /в прИ,П10Луч1аЮТ 10,7 г (60%) З-фенилгащрролиди- (аулатаии е|дваго ка-ли, полун.анный |п;р,и эт1ам ок1на. Т. ,кип 80-87 С (:1,:5 мм рт. ст.) п р 1,5542 (Ойницрил .йоюстаюашлнвают :с поачедующей щикП;и1к|р1ат iT. :пл. 160-161°С.довательвой О б|работ1мой бромиставодородной

|П|ре.|Д1мет из обретвиия(вдслотой и щелочью ;и вьаделвдивм целевого

С|по1соб лолучешия З-феншотирролйди ш, ог- |П(р|адукта иавестнымсл приемами.

-Л изад|йви |0б|раз 01в-а1вше1го1ся а1ми;ноши|рта иаслб