СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ СУЛЬФОЛАНОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07D333/48 

Изобретение относится к способу получения эфиров сульфоланола общей формулы

НО

OR

О,

где R - углеводородный радикал.

Полученные соединения представляют интерес в качестве пластификаторов, детергентов, экстрагентов, а также полупродуктов органического синтеза, мономеров для получения полимеров, обладающих повышенной термостабильностью и диэлектрической проницаемостью.

Известен способ получения эфиров сульфоланола, заключающийся в том, что сульфолен-2 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в присутствии щелочи. При таком способе используют дефппитный сульфолен-2, который получают с небольщим выходом изомеризацией неустойчивого продукта сульфолена-3.

р1спользование в реакции доступного, термически стабильного 4-оксисульфолена позволяет получать не описанные в литературе эфиры сульфоланола.

Предложен способ получения эфиров сульфоланола, заключающийся в том, что 4-оксисульфолен-2 подвергают взаимодействию - с алифатическим спиртом, например метанолом, в присутствии основного катализатора (тритон Б, КОП, NaOn, Ва(ОП)2 и др.).

Выход целевого продукта 93-95%.

Пример 1.

OGH-,

10

К 13,4 г раствора (0,1 моль 4-оксисульфолен в 300 мл метанола) прибавляют 0,056 г (0,01 моль порошкообразного КОН и выдерживают при комнатной температуре до окончания реакции. Для ускорения реакции смесь нагревают до темиературы кипения спирта в течение 5-10 час. Затем добавляют для нейтрализации КОН необходимое количество разбавленной HCI и испаряют досуха в слабом вакууме. Оставшийся аддукт П растворяют в сухом ацетоне, выпавшую соль отфильтровывают, испаряют ацетоном, получают 15,5 г (93%) аддлжта П; т. пл. 98-99°С (из бензола).

Вычислено, %: С 36,1; Н 6.0; S 19. 29.

C5Hio04S Найдено, %: С 36,1; Н 6,0; S 19,2. ИК-спектр, V см : 1290, 1265, 1136 (SOa), 3470(ОН), 1415, 1403, 2960(СНг), 2944, 2887, 2844, 1460, 1363 (СНз). И р и м е р 2. но ОСг,Н5 СгНэОН В условиях примера 1 из 10,5 г (0,08 моль) вещества I получают 13,7 г (95% от теоретического) аддукта III; т. ил. 91-94°С (из метанола). Вычислено, %: С 39,7; Н 6,7; S 17,7. СбН12045 Найдено, %: С 39,7; Н 6,6; S 17,9. ИК-спектр, г см-: 1285,1168 (SOs), 3470, 3435 (ОН), 1402, 2920 (СНг), 1437, 1347, 2960, 2870 (СНз). Предмет изобретения Способ получения эфиров сульфоланола, отличающийся тем, что 4-оксисульфолен-2 подвергают взаимодействию с алифатическим спиртом, например метанолом, в присутствии основного катализатора, например КОН, с последующим выделением целевого продукта известным способом.