БИБЛИОТЕКА ! ~'-i'^- ! .; />& О!I '.-••—•:• i f\ : t I Советский патент 1973 года по МПК C07C225/10 

Изобретение относится к области получения аминопропиофенонов в виде их оснований или солей, которые могут найти применение в фармацевтической .промышленности. Предложенный способ основан на известной реакции галогенирования кетонов. Таким способом возможно получать новые, не описанные в литературе соединения с новыми свойствами. Способ получения производных аминопропиофенонов обнд,ей формулы -C-CH2 CH2-N где Ri - водород, алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода; R2 - алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае, если Ri означает водород, или их солей, заключается в том, что аминопропиофеноны общей формулы С-СН2-СН2-1( где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, нодвергают взаимодействию с хлором или бромом в эквимолекулярных количествах исходных веществ в нрисутствин органического растворителя, предпочтительно при температуре процесса от - 10 до + 50°С. Целевые продукты выделяют в виде соответствующих оснований или солей известными приемами. Особенностью нредлагаемого способа является то, что в этих условиях идет только моногалогенирование. Пример 1. 4-Амино-3-бром-5-хлор-|3-дипропиламинопропиофепон. 1 г 4-амино-З-хлор-р-динропиламипопропнофенона растворяют в 5,4 см ледяной уксусной кислоты и 5,4 см- воды, зате.м прибавляют раствор 0,8 г брома в 5,4 or ледяной уксусной кислоты. Через 10 мин разрушают избыточный бром прибавлением сульфита , устанавливают в растворе щелочность, экстрагируют путем встряхивания с хлороформом, высушивают, фильтруют над активным углем и выпаривают досуха. Остаток растворяют по возможности в меньшем количестве изопропанола, из которого при помощи изопропиловой соляной кислоты осаждают гидрохлорид 4-амино-З - бром-5-хлор-|3 - дипропиламинопропиофенона с т. пл. 157-158°С.

Пример 2. 4-Амино-3-бром-5-хлор-р-дипропиламинопропиофенон.

3,63 г гидрохлорида 4-амино-З-бром-р-дипрониламинопропиофенона растворяют в 20 см ледяной уксусной кислоты и 20 см воды, а при 0°С в течение Va iuc прибавляют раствор 0,71 г хлора в 20 см ледяной уксусной кислоты. По истечении дальнейших 15 мин прибавляют столько бисульфита натрия, чтобы уже нельзя было обнаружить в растворе активного хлора. Разделение осуш,ествляют как в примере 1. Гидрохлорид имеет т. пл. 157- 158°С.

Пример 3. 4-Амино-3-бром-5-хлор-|3-прониламинопроннофенон.

Точка плавления гидрохлорида 204-205С.

Это вешество изготовляют бромированием 4-амино-З - хлор-||3 - пропиламинопропиофепона аналогично примеру 1 или хлорированием 4-амино-З-бром - р-пропиламинопропиофенона аналогично примеру 2.

Пример 4. 4-Амино-3-бром-5-хлор-1р-бутиламинопропиофенон.

Точка плавления гидрохлорида 184-186°С.

Изготовляют это вешество бромированием 4-амино-З-хлор-р-бутиламинапропиофенона согласно примеру 1 или хлорированием 4-аминоЗ-бром-|3-бутиламннопропиофенона согласно примеру 2.

Пример 5. 4-Амино-3-бром-5-хлор- 3-изобутиламинопропиофенои.

Точка плавления гидрохлорида 193-195°С.

Изготовление посредством бромирования 4-амино-З-хлор-р - изобутиламинопропиофенона согласно примеру 1 или хлорирования 4-амино-З-бром-р - изобутиламипопропиофенона согласно примеру 2.

Предмет изобретения

1. Способ получения аминопропиофенонов обш,ей формулы

R

C-CH2-CH2-N

Ra

где Ri - водород, алкильный радикал с 3 или

4 атомами углерода;

R2 - алкильный радикал с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, в случае если RI означает водород;

или их солей, отличающийся тем, что аминопропиофенон обш,ей формулы

О

RI

С-СН2-СН2-

R2

Hal

где Ri и Rs имеют вышеуказанные значения, а Hal означает атом хлора или брома, подвергают взаимодействию с хлором или бромом в присутствии органического растворителя с последующим выделением полученных соединений в виде соответствующих оснований или солей известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при эквимолекулярных количествах исходных веществ.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре от - 10 до + 50°С.