СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C225/22 

1

Изобретение относится к способу -получения новых аминопропиофенонов, которые обладают Ценными фармацевтическими свойствами, основанному на известной реакции окисления вторичных спиртов до кеТОНов.

Известен способ .получения аминапропиофенонов общей формулы 1

0RI

„y-c-ciin-CHrz-i

H.Nв.

где RI - водород, алкил с тремя или четырьмя атомами углерода;

R2 - алкил с тремя или четырьмя атомами углерода, за исключением третичиого бутилового радикала, если Ri - водород, или их солей.

Предлагаемый спосо-б получения аминолроЕиофенОНов отличается тем, что соединения общей формулы 2

H,N С- GH7- CH,-N

CrR.J

где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения.

окисляют при помощи обычных окислителей (например, трехокиси хрома в сернокислом растворе, грет-бутилата алюминия и ацетона, бихромата калия, лерманганата и двуокиси марганца) с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или .в виде соли.

Получаемые соединения могут быть превращены в физиологически безвредные кислотноаддитивные соли ири .помощи любых неорганических или органических кислот, например по реакции Обмена СО спиртовым раствором кислоты. В качестве кислот могут быть использоваяы соляная, бромводородная, серная,

фосфорная, молочная, лимонная, винная, малеиновая или фумаровая. Соли получают, вводя в реакцию один или два эквивалента кислоты. Полученные соли растворимы в воде. Пример. 1. 4-амино - 3 - бром-дипропиламинопропиофенон.

3,6 г 1-(4-амино-3-бром-5-хл-орфенил)-3-дипропиламинопропанола-1 растворяют в 150 сж 0,5 н. серной кислоты и, размешивая, медленно прибавляют 7 см раствора 10 г трехокиси

хрома и 30 см воды и 8,7 см концентрированной серной кислоты. Через лолчаса устанавливают щелочность в реакционной смеси и экстрагируют хлороформом. После высушивания и фильтрования хлороформового раст

вора над активным углем сгущают досуха, а остаток хроматографируют на силикателевой колонне. Получают 4-амино-3-|бром-5-хлорр-дипрапиламино-пропиофенон, который растворяют В изопропаноле и превращают в хлоргидрат при помощи раствора соляной кислоты в изопропаноле. Т. пл. хлоргидрата 156- 157° С. Пример 2. 4амино-3-бром-5-хлор- -пропиламинопропиофенон. Т. пл. хлоргидрата 204-205° С. Вго готовят из 1-(4-амИ о-3-бром-5-хлорфенил)-3-пропиламинапрапанола-1 по примеру 1. Пример 3. 4-амино-3-бром-5-хлор- -бутиламинопропиофенон. Т. пл. хлоргидрата 134-186° С. Его готовят из 1-(4-амино-3-бр€м-5-хлорфенил)-3-бутилами1нопропанола-1 по примеру 1. П р и м е р 4. 4-амино-3-бром-5-хлор- -изобутиламинопропиофенон. Т, пл. хлоргидрата 193-195° С. Его готовят из 1-(4-амино-3-:бро м - 5 - хлор-фенил )-3-изабутиламинапропанола-l по примеру 1. Предмет изобретения Способ саолучения аминолропиофенонор общей формулы Бг О-R )-C-CHrGH2--N е RI - водород, алкил с тремя «ли четырьмя атомагй.и углерода; R2 - алкил -с тремя или четырьмя атома.ми углерода, за исключением третичного бутилового радикала, если Ri - водород, или их солей, личающийся тем, что Соединение общей форлыВГ. ОНRI Н7 -t/ с- е RI и Ra имеют вышеуказанные значения, исляют при помощи обычных окислителей последующим выделением целевого лродукизвестным способом в свободном виде или виде соли.