СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ НЕЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C231/14 C07C233/58 C07C233/65 

Р1зобретение касается получения моно-или незамещенных амидов карбоновых кислот, которые могут быть широко использованы в органическом синтезе, а также в качестве биологичес и активных соединений.

Известен способ получения моно- или незамен,енньгх амидов карбоновых кислот взаимодействием карбоновой кислоты с мочевиной в среде олеума при температуре 90-130°С с последующим охлаждением образовавшейся реакцио1П10й массы до 25°С и выделением целевого продукта известным приемом. Недостатком такого способа является сложность технологического процесса, обусловленная пеобходимостью предварительного приготовления раствора мочевины в олеуме.

С целью упрощения технологического процесса карбоновую кислоту непосредственно обрабатывают сульфаминовой кислотой. Процесс осуществляют в среде олеума. При иснользовании таких карбоновых кислот, которые разлагаются в среде олеума, процесс ведут в среде полифосфорной кислоты.

Пример. К 50 мл олеума при 20°С при перемешивании прибавляют 0,11 г-моль сульфаминовой кислоты и 0,1 г-моль карбоновой кислоты. Полученную смесь нагревают до 70-80°С в течение 10-60 мин, охлаждают до 20°С и выливают на смесь воды и льда. Получают амид 3,5 дипитро-о-толуиловой кислоты,

т. нл. 179-180-С (70% спирт), выход 70%; алшд 3,5-дипитробензойпой, т. пл. 181°С (70% спирт), выход 65%; амид цнклогексанкарбоиопой кислоты, т. пл. 187°С, выход 72%.

Пример 2. Смесь нолифосфорной кпслоп 1, полученной прн растворении 10 г фосфор1 ого ангидрида в 10 мл фосфорной кислоты, 0,024 г-моль сульфамииовой кислоты в 0,02 г-моль карбоиовой кислоты размешивают при

100-160°С в течеиие 1 -10 час, охлаждают до 70°С, выливают в смесь 50 г воды со льдом и разл1епп1вают 10-20 мин при комнатной температуре. Выиавший осадок отделяют фильтрованием, промывают последовательно водои (2X6 мл, 10%-иым раствором аммиака (2X6 мл} и вновь водой (2X6 мл) и сушат в вакуум эксикаторе над фосфорным ангидридом или в супп1льном шкафу при 80-100°С.

Получают амид бензойной кислоты, выход 70%, т. пл. 126-127°С, амид п-толуиловой кислоты, выход 78%, т. пл. 156-157°С; амид пеларгоновой кислоты, выход 80%, т. пл. 92- 93°С. Проба смешения амидов с соответствуюииши амидами, синтезированными другими метода.ми, не дает депрессии.

При проведении реакции в олеуме бензойная и толупловая кислоты сульфируются; выход пеларгонамида не нревышает 47,5%.

П n e Д M e т и :-; о б p с т e ii п я

1. Способ получения момо- или незамещенных амидов карбоиовых кислот иа оспове карбоновой кислоты при нагревании в среде с исследующим выделением целевого

продукта известп111м нрнемом, отличающийся тел, что, с целью унрО1иения технологического процесса, карбоновую кислоту неиосредетвенпо обрабатывают сзльфамииовой кислотой.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что Hporteoc вел,ут переде иолифосфорной кислоты.