1
Изобретение относится к получению четвертичных солей пиридиния, которые могут быть применены в синтезе красителей.
Известна реакция конденсации N-метиланилина с эпихлоргидрином при кипячении в разбавленном спирте или в ксилоле. При этом образуется N- (у-хлор-р-оксипропил) -N-метиланилин.
Проведение реакции в отсутствии растворителя приводит к образованию смеси продуктов.
По предлагаемому способу конденсацию N-алкиланилина с эпихлоргидрином проводят при нагревании их водной эмульсии с дальнейшей обработкой реакционной смеси пиридином и выделением новых четвертичных солей (N-aлкилaнилинo)-p-oкcипpoиил -пнридиния известным способом.
Сочетанием солей (Н-алкиланилино)-роксипропил -пирид:иния с диазосоставляющими получают катионные красители, окрашивающие полиакрилонитрильные волокна в различные цвета. Например, при сочетании солей (-метиланилино) - р-оксипропил -пиридиния с 2,5-дихлоранилином получают желтый краситель, при сочетании с п-нитроа«илином - красный, с 2-хлор-4-нитроанилином - синевато-красный, а с производными 2-аминобензтйазола с последующей обработкой алкилирующими агентами - фиолетовый и синий.
Пример 1. 21,4 г N-метилавилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 мл воды при перемешивании нагревают 4-6 час при 60-70°С, приливают 20 мл пиридина, нагревают. 6 час на кипящей водяной бане, выливают при перемешивании в 500 мл воды. Выделяющееся при стоянии масло отделяют от водного слоя декантацией, высаливают 30 г йодистого калия, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из спирта. Получают 36,3 г йодида (-метиланилино) - р - оксипропил - пиридиния, т. пл. 157-158°С.
Пайдено, %: С 48,52; 48,36; Н 4,91; 5,17; J 34,28; 34,16; N 7,54; 7,84.
Ci5Hl8JN20.
Вычислено, %: С 48,79; Н 4,91; J 34,22; N 7,59.
Пример 2. 24,2 г N-этиланилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 м-л воды нагревают 6 час при перемешивании на кипящей водяной бане, приливают 20 мл пиридина, нагревают еще 5 час на кипящей водяной бане, отгоняют с водяи з1м паром небольшой избыток пиридина, остаток разбавляют 500 мл воды, выделившееся масло отстаивают и отделяют водный слой декантацией. Полученный раствор хлорида (N-этиланилино)-р - оксипропил - пириди1 ия непосредственно сочетают с раствором 3 диазония, полученного при диазотировании из 25 г технического «-нитроанилина, постепенно нейтрализуют адетатом натрия по конго, краситель отфильтровывают, прохмывают спиртом и кристаллизуют из смеси спирт - диок-5 сан. Получают хлорид («-нитробензолазо-К-этиланилино)-р-окоипропил -пиридиния. т. пл. 270°С (разл.). Краситель окрашивает полиакрилонитрлльные волокна в красный цвет.10 Найдено, %: С 59,36; 59,43; Н 5,70; 5,64; С1 7,63; 7, 54; N 15,63; 15,63. C22H24C1N5O3. 4 Вычислено, %: С 59,79; Н 5,48; С1 8,02; N 15,85. Предмет изобретения Способ получения четвертичных солей (М-алкилан,илино)-р-оксипр01ПИл - пиридиния, отличающийся тем, что на N-алкиланилин в водной эмульсии действуют эпихлоргидрином с последующей обработкой реакционной смеси пиридином и выделением целевого продукта известными приемами.
