1
Изобретение относится к способу получения производного оксазолона-5, применяемого в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения 2-(3,4,5-триметоксифенил)-оксазолона-5 путем обработки
OOis о
ен,о
G3 HiMCH caoH -
ОСНз
(В
ш
3,4,5-триметоксибензоилглицина уксусным ангидридом при 80-100°С и последующего выделения продуктов известным способом. Выход 77%.
Реакция протекает по схеме:
ОСНз о
ШзО С)/ С- NHCHaCOOH OCHj
ОСНз I
N
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных пиридо-(3,2-е)-асимм-триазина или их солей | 1975 |
|
SU576941A3 |
| Способ получения диаминобензофенонов | 1974 |
|
SU506290A3 |
| Способ получения производных 2- @ 4-(дифенилметилен)-1-пиперидинил @ -уксусной кислоты или их хлоргидратов | 1981 |
|
SU1176836A3 |
| Способ получения рацемического или оптически активного 4-замещенного 1,3,4,5-тетрагидро-2н-1,4-бензодиазепин-2-она | 1975 |
|
SU942594A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА | 1970 |
|
SU271412A1 |
| Способ получения -метилбензиламино -1-бутанола | 1977 |
|
SU659564A1 |
| Способ получения производных 1-/3-(3,4,5-триметоксифенокси)-2-пропил/-4-арилпиперазина | 1978 |
|
SU893133A3 |
| Способ получения ацетгидроксамовых кислот или их солей | 1977 |
|
SU689617A3 |
| Способ получения ( @ )4-(3,4,5-триметоксифенил)-4-оксо-2-бутеновой кислоты | 1982 |
|
SU1264836A3 |
| Способ получения винкамина или его производных | 1972 |
|
SU460626A3 |
Однако выход исходного 3,4,5-триметоксибен-25 зоилглицина, получаемого по реакции Шоттен-Баумана, довольно низок (). Поэтому практически выход оксазолона в пересчете на триметоксибензоилхлорид, из которого синтезируют 3,4,5-триметоксибензоилгли-30 цин, значительно ниже, чем указано в литературе ( )С целью повышения выхода целевого про дукта предлагается Н-фенил-3,4,5-триметокси бензимидохлорид конденсировать с а-аминоуксусной кислотой в среде растворителя, например абсолютного бензола, в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина, при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.
Процесс можно представить следующей схемой:
оснз
с-КНСбИз
1) .H.;-СЫзО
чо
СНзО
С1
ОСНз ,
vi
CsHb
IV
Д) Yi 11
к(СгН5}з
Пример. 7,6 г (0,02 г-моль) N-фенил3,4,5-триметоксибензимидохлорида, 0,75 г (0,01 г-моль) а-аминоуксусной кислоты, 1,2 г (0,012 г-моль триэтиламииа и 80 мл сухого бензола кипятят 2,5 час с обратным холодильником при энергичном перемешивании. Реакционную массу упаривают досуха в вакууме, остаток осторожно промывают несколько раз небольшими порциями холодной воды, сушат до постоянного веса и многократно экстрагируют смесью сухого сер.ного эфира и метиленхлорида (1:1). Экстракт упаривают досуха в вакууме, полученный продукт растирают с
небольшим количеством петролейного эфира (т. кип. 60.-80°С) и сушат в вакуум-эксикаторе под хлористым кальцием. Получают 1,8 г 2-(3,4,5 - триметоксифенил) - окса.золона-5, т. пл. 127-128°С. Выход 72%.
В таблице приведены сравнительные данные получения целевого продукта по известному и предлагаемому методам.
Выход IV в пересчете на исходный 1 составляет -38%, в пересчете на исходный И также-.-38%. Выход IV в пересчете на исходный I составляет -64%, в пересчете на исходный II 7096.
Предмет изобретения
Способ получения 2-(3,4,5-триметоксифе.нил)-оксазолона-5, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, N-фенил3,4,5-триметоксибензимидохлорид конденсируют с а-аминоуксусной кислотой в среде растворителя, например бензола, в присутстви.и акцептора кислоты с последующим выделением продуктов известным способом.
