СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИСОКСИКЕТОНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C49/12 C07C45/45 C07C49/76 

Изобретение относится к области получения бисоксикетонов.

Известен способ получения бисоксикетонов,

Известен способ получения бисоксикетонов, например 1,5-бис- (2-оксифенил) -пентан-1,5диопа, перегруппировкой Фриса, заключающийся в том, что диэфиры алифатических кислот нагревают до 130°С в присутствии хлористого алюминия при соотношении эфира к А1С1з, равном 1:2,5, в хлорбензоле.

Получают орто- и параизомерные бисоксикетоны с общим выходом 79%.

При проведении процесса таким образом выход продуктов низок, кроме того, выделяют и изомерные продукты.

Целью предлагаемого способа является его упрощение с исключением образования изомерных продуктов, увеличение выхода и расширение ассортимента получаемых бисоксикетонов.

Поставленная цель достигается тем, что бисоксикетоны получают взаимодействием оксиацетофенона с хлоргидратом (З-диалкиламинопропиофенона в присутствии основания с при нагревании, предпочтительно при 80°С, и выделением продукта известными приемами. Выход до 92% от теоретического.

Предложенный способ является новым. Он прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высокими выходами без образования изомерных продуктов. Причем, в зависимости от используемых исходных продуктов могут быть получены бисоксикетоны, содержащие различные заместители по отношению к гидроксилу - это невозможно осуществить но известному способу.

Пример. Смесь хлоргидрата, р-диметиламино- (2-окси-5-хлор)-пропиофенона с т. пл.

182°С и 2-окси-5-хлорацетофенона нагревают в 50 мл воды в присутствии сильного основания () при 80° в течение 4 час. Продукт выделяют обычными приемами. Перекристаллизацией из изооктана получают 1:5-бис-(2-окси5-хлорфеннл)-пентан-1,5-дион с т. пл. 97°С.

Результаты нескольких опытов приведены в таблице.

20

25

Строение указанных соединений подтверж.30 депо ИК и ЯМР-спектрами. 34

Предмет изобретениякиламинопропиофенона в присутствии основа1. Способ получения бисоксикетонов, отли-выделением целевого продукта известными

чающийся тем, что, с целью упрощения про-приемами.

цесса, увеличения выхода продукта и расши-5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

рения ассортимента, оксиацетофеноны подвер-процесс ведут при температуре 80°С. гают взаимодействию с хлоргидратом р-диал371195ния с при наг-ревании с последующим