Способ получения @ -триптофана Советский патент 1984 года по МПК C07D209/20 A01N43/38 A61K31/405 

05

о: о:

4

;о

4 Изобретение относится к усовершенствованному способу получения триптофана, который находит широкое применение в сельском хозяйств пищевой промьшшенности и медицине. В литературе описан способ полу чения триптофана из индола и эфиро о -нитро- -алкоксиакриловой кислоты fij. Получаемые при этомэфиры d -нитро-р-(3-ИНДолил)-акриловой кислоты гидрируют последовательно над палладиевой чернью и скелетным никелевым катализатором в абсолютном бензоле. Недостатками этого способа являются двустадийность процесса вос становления, что существенно услож няет технологический процесс, и , сравнительно низкий выход целевого продукта (не более 60%). Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Цель достигается тем, что эфиры О -нитро- -(З-индолшт)-акриловой кислоты восстанавливают водородом в растворителях в присутствии ката лизатора - 0,5-20%-ного палладия на окиси алюминия при температуре, как правило, ЗО-ЮО С и давлении водорода 40-250 атм, образующиеся продукты гидролизуют и выделяют из вестным способом. В процессе восстановления по предлагаемому способу применяют метиловый и этиловый эфиры о нитро-/ -(3-индолил)-акриловой кислоты Катализатором этого процесса слу жит 0,5-20%-ный палладий на окиси алюминия. Одна и та же порция катализатора может быть многократно использована в синтезе триптофана. /42 Процесс восстановления исходных эфиров ведут в низших алифатичес-. ких спиртах или в их смеси с диоксаном в соотношении 1:1. Выход целевого продукта 65-78%. Пример 1. 450 г этилового эфира об -нитро-/3-(3-индо 1ил) -акриловой кислоты в 8,5 л смеси спирта и диоксана (1:1) в присутствии 225--с 5%-ного палладия на окиси алюминия восстанавливают в автоклаве при давлении водорода 70 атм в течение 6 ч при 50-60°С. Выход эфира триптофана 75%. Катализатор отфильтровывают, растворитель отгойяют в вакууме, остаток гидролизуют 10%-ным водноспиртовым раствором едкого натра при.60 С в течение 1,5 ч и гидролизат нейтрализуют концентрированной соляной кислотой до рН 5,9. Выкод DL-триптофана 65%. Пример 2. 5г метилового эфира oL -нитро- -(3-индолил)-акриловой кислоты в 50 мл смеси спирта и диоксана (1:1) в присутствии 0,5 г 5%-ного палладия на окиси алюминия восс танавливают при в автоклаве при давлении водорода 250 атм в течение 5 ч. Условия выделения триптофана те же, что в примере i. Выход DL-триптофана 78%. Пример 3. Юг этилового эфира оС-нитро-/}-(3-индолил) -акриловой кислоты в 200 МП смеси спирта и диоксана в присутствии 1 г 20%-ного палладия на окиси алюминия восстанавливают при в автоклаве при давлении водорода 50 атм в течение 5 ч. Условия выделения триптофана те же, что в примере 1. Выход DL-триптофана 65%.

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ DL-ТРИПТОФАНА восстановлением воде- .родом эФиров о6-нитро-/3-