СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| Советский патент 1973 года по МПК C07C241/02 C07C243/16 

1

Изобретение относится к новому способу получения несимметричного динропаргилгидразина, который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе различных бнологическн активных веществ.

Известен способ получения несимметричного дипропаргилгидразина путем алкилировання гидразингидрата хлористым или бромистым пропаргилом в спиртовой среде. При этом дипропаргилгидразин образуется в смеси с монопропаргилгидразином, н вследствие близости температур кипения этих соединений выделить целевой продукт в чистом виде довольно трудно. Недостатком способа является также длительность процесса.

С целью устранения указанных недостатков и повышения чистоты целевого продукта по предлагаемому способу нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лития в абсолютном эфире с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. К суспензии 9,1 г (0,24 моль) алюмогидрида лития в 240 мл абсолютного эфира при 5-7°С и интенсивном перемешивании в атмосфере азота в течение 5 час добавляют раствор 19,5 г (0,16 моль нитрозодипропаргиламина в 60 мл абсолютного эфира. 3-атем реакционную смесь нагревают в течение

1 час при перемешивании при температуре кипения растворителя и разлагают 40%-ным раствором едкого кали. Эфирный слой отделяют, осадок трижды промывают эфиром и объедипенные эфирные экстракты сушат сульфатом натрия. Далее отгоняют растворитель и дистиллируют в вакууме при остаточном давлении 6 мм рт. ст. Получают 4,9 г (27,7% от теории) целевого продукта, т. кип. 65-66°С/6 мм рт. ст (по лит. данным т. кип. 61-63°С/4 мм рт. ст.),п Е 1.4900, df 0,9642.

ИК-спектр: 3290 и 2120 см- (тройная связь), 3310, 3250 и 1610 см- (аминогруппа). Найдено, %: С 66,66, 67,00; Н 7,63, 7,75; N 26,40, 26,47. СбНаКг. Вычислено, %: С 66,70; Н 7,40; N 26,00.

Предмет изобретения

Способ получения несимметричного дипропаргилгидразина, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта, нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лития с последуюи им выделением целевого продукта известным способом.