ВСЕСОЮЗНАЯ « '.•-"ЧЧ«п т •• <Ч'''"'*''"1.т ,•: fl>&: i „ i i i ((-V^ 1 :,. Л i 11 < I ;•. - :B!-i5;.;iO ::KA Советский патент 1973 года по МПК C07D233/70 C07D233/84 

Изобретение относится к способу ползчения новых соединений - производных ряда имидазолинона-2, обладающих высокой биологической активностью. Основанный на известной реакции дезацетилирования предлагаемый способ получения производных 4 (5) - (З-ацетилмеркаптометил) имидазолииона-2 заключается в том, что М,Ы-диаце11ИЛ - 4(5) - (S - ацетилмеркаптометил)-имидазолинон-2 нагревают со смесью соляной и уксусной кислот. Реакцию обычно проводят при температуре кипения реакционной смеси. Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 70%. В условиях реакции происходит избирательное дезапетилирование, т. е. омыление N-ацетильных групп с сохранение - тиоацетатных групп. Пример 1. Получение 4,5-|бис-(8-а|цетилмеркаптометил)-имидазолинона-2. Смесь 1 г 1М,Ы-Д|иацетил-4,5-бис-(5-ацетилмеркаптометил) - имидазолинона-2 (т. пл. 118°С) и 0,5 мл концентрированной соляной кислоты в 20 мл уксусной кислоты кипятят б час, упаривают в вакууме досуха и обрабатывают остаток кипящим гептаном. При охлаждении гептанового раствора выпадает 0,07 г (8%) Ы-ацетил-4,5-бис-(5-ацетилмеркапто1метил)-имидазолинона-2, т. пл. 160- 161°С; Rf 0,46 (здесь и далее тонкослойная хроматография на силикагеле G, система бензол-этилацетат, 3:2, проявление пятна парами йода), который не дает цветной реакции с хлорным железом. Найдено, %: С 43,74; 43,48; Н 4,85; 4,88; S 21,30; 20.96; N 9,25; 9,33. Ciini4No04So. Вычислено, %: С 43,71; Н 4,66; S 21,11; N 9,26. К остатку после экстракции полученного соединения гептаном добавляют эфир, выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают ацетоном. Получают 0,49 г (70%) целевого продукта, т. пл. 170-174°С, который дает телгное окрашивание с хлорным железой. После перекристаллизации из спирта т. пл. 178- I80T; Rf 0,25 (ацетон). ИК-спектр (КВг): 1690 сж (-ЗСОСПз). Найдено, %: С 41,83; 41,60; Н 4.62; 4,82; S 24,52; 24,43. CgFLaN OsSa. В лч11сле 10, %: С 41,54 Н 4,64; S 24,59. Пример 2. Получение этилового эфира сс-кето-а-(S-ацетилмеркаптаметил) - дегидродестиобпотина.

3

Смесь 1 г М,Ы-диацетиШ-сх-ке11(Э-а-(5-ац тилмеркаптометил) - дегидродестйобиотина, т. пл. 109-110°С, и 0,1 моль концентри-рованной соляной кислоты в 10 Лл уксуской ты кипятят 5 час, упаривают в вакууме досуха, остаток обрабатывают эфиром и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 0,61 г (76%) целевого продукта, т. пл. 115- 117°С, который дает краспое окрашибание с хлорным железом. После перекристаллизации из спирта т. пл. 119-12ГС; Ri 0,66 (ацетон).

ИК-спектр (КВг) сж-1; 1720 (COOCaHg); 1693 (-SCOCHs); 1660 (-NHCONH-).

, %.; С 51i,34; 51,54; Н 6,23; &,17; S 10,12; 9,98 CuHiaNaOsS. вычислено, %: С б1,26; Н 6,14; S &,76.

Предмет изобретения

Способ получения производных 4(5)-(Sацетилмеркаптометил) -имйдазолинона - 2, отличающийся тем, ч:тО N,-диaцeтнл-4(5)-(Sацетилмеркаптометил)-имидазолинон-2 н агрева-к т со смесью- соляной и уксусной кислот и выделяют целевой продукт известным способом.