СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,4,5,5-.ПЕНТАХЛОР-3- ПИРИДИНИЙХЛОРИД-2-ЦИКЛОПЕНТЕНОНА-1 Советский патент 1973 года по МПК C07C49/597 C07D213/20 

1

Предлагается способ получения четвертичной пиридиниевой соли пентахлор-2-циклопентенона, а именно 2, 4, 4, 5, 5-пентахлор-З-пиридинийхлорид-2-цикло.пентенона-1, который может найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ выделения р-хлорвинилкетолов из растворов в виде солей четвертичных аммониевых оснований обработкой р-хлорвинилкетонов третичным амином.

Предлагаемый способ является полезным, так как с помощью известной реакции позволяет, получить новое соединение с интересными свойствами. Способ прост в исполнении и дает возможность синтезировать целевой продукт с высоким выходом.

Способ получения 2, 4, 4, 5, 5-пентахлор-ЗпиридИнийхлорид-2-циклопентенона-1- заключается в том, что гексахлор-2-циклопентенон подвергают взаимодействию с избь1тком пиридина в среде органического растворителя, предпочтительно ледяной уксусной кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Приме р. 2,89 г (0,01 г моль) гексахлор2- ЦИ1Клапент€Нона растворяют в 10 жл ледяной уксусной КИСЛОТЫ, к раствору прикапывают 4 мл пиридина. Через 30 мин перемешйбаиия уксусную кислоту отгоняют, остаток промывают хлороформом и получают 3,12 г пиридиниевой соли пентахлор-2-циклопентенона, т. пл. 160-162°С, выход .

Найдено, %: С 33,00; Н 1,56; С1 56,90; N 3,67.

Вычислено, %: С 32,70; Н 1,36; С1 57,90; N 3,81.

Мол. в. 367, 80.

Для определения структуры полученного соединения 1,84 г (0,005 г - моль) пиридиниевой соли и 20 мл 42%-ной хлорной кислоты нагревают до растворения осадка. Вьгаавший после охлаждения осадок отфильтровывают, пербкристаллизовывают из бен13ола и -получают 1,0 г (54,3%) слегка сероватых кристаллов 2,4,4,5,5-пентахлор-3-гидрокси-2-цкклопентенона, т. пл. 135-136° С (по литературным данным т. пл. 136-137° С).

Для идентификации полученного оксисоединения к 0,5 г его в эфире прикапывают триэтиламин. Получают 0,5 г четвертичной аминной соли 2,4,4,5,5-пентахлор-З-гидрокси2-(ЦИ«лопентенона-1, т. пл. 120-121° С (по литературным данным т. 1ПЛ. 121,5-122° С).

Пред1мет изобретения

1. Способ «получения 2,4,4,5,5-пентахлор-Зпиридинийхлормд - 2 - циклопентенона-1, отличающийся тем, что 1гексахлор-2-циклопентенон подвергают взаимодействию с избытком пири34

дина в среде органического растворителя с2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

последующим выделением целевого продукта процесс ведут в среде ледяной уксусной кисизвестными приемами.лоты.

374276