СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1Ч2-ЦИАНФЕНОКСИ)-2-ОКСИ-;3-ЭТИЛ- Советский патент 1973 года по МПК C07C217/32 

1

Изобретение относится к способу получения нового производного аминопропана, «оторое обладает физиологической активностью.

Способ получения этого соединения основан на реакции алкилирования первичных аминов до получения соответствующих вторичных аминов. Однако по 1предлагаемому способу с использованием этой реакции получено новое соединение, которое обладает цен1ньгаи свойствами и может найти применение в .медицинской практике.

Предла1гается получать 1-(2нциаНфенокси)2-окСИ-З-этиламинопропан формулы

CN ; 0(:H2-CH(OH -CH2-NHC H5

алкилироваяием амина формулы

CN - OCH CHOH-CHi-NHi

соединением формулы CaHsX, где X - легко отщепляемая группа, например атом галогеиа, алкил или арилсульфонилаксил.

Полученное по лредлагаемому способу соединение имеет асимметрический атом углерода в группировке-СНОН и поэтому может иметь форму рацемата или олтически активных антиподов. Оотически активные соединения можно получить, исходя из оптически активных исходных продуктов, или расщеплением полученного рацемата с помощью обычных методик, например с использованием дибензоилвинной или бромкамфарной кислот.

Полученные соединения можно переводить известным способом в соли обра-бопкой соляной, серной, бромистоводородной, малеиновой, молочной и другими кислотами.

Пример. 1-(2-цианфенокси) - 2 - окси-3этиламинопропан-гидрохлорид. 1,14 г (0,005 моль) хлоргидрата 1-(2-цианфенокси)-2-0Кси3-аминопро1пана растворяют в 2 НоО и прибавляют 1,06 г (0,01 моль) соды. После

прибавления 12 мл этанола и 1,08 г (0,01 моль) этилбромида нагревают при размешивании до кипения с обратным холодильником. После кипячения в течение 1 час реакционную смесь концентрируют в вакууме и остаток хроматографируют на колонне с сили1ка.гелем, применяя смесь из 70 этилацетата, 30 ч. изопропанола и 10 Ч. аммиака. Очищенное основание осаждается в этаноле как хлоргидрат и плавится при 134-135,5° С.

Предмет изобретен.и я

Способ получения 1-(2-циаН|фенокси)-2-окси3-этиламино1П р1пана общей формулы

ОМ

(ОН)-CH2-NHC2,H5

или его солей, отличающийся тем, что ъ аминопрапаи формулы

OCH2CHOH-CH7-NH

вводят этильный радицал реакцией обменного разложения с соединением формулы СаНвХ, в которой X - легко отщепляемый радикал, например атом галагена, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном .виде или в виде соли, в ращемической или оптиче аки активной форме.