СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИЛИРОВАННЫХ ВТОРИЧНЫХ Советский патент 1973 года по МПК C07D309/34 

li

ИзобретеН:Ие относи гея к новому способу получения нирилированных вторичных аминов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений, а та.кже в синтезе антиоксидантов ,и сгабилизаторов.

В литературе описано получение аминопроизводных солей пирилия лишь взаимодействием 2,6-диметил-4-метоксипирил,ня перхлората с пиперидином или морфолином.

Авторы предлагают общий способ получения пирилирован;ных вторичных аминов, который нредусматрлвает синтез разнообразных, в основном, не описанных в Литературе соединений, И заключается в том, что вторич.иые алициклические или циклические амины подвергают взаимодействию с галоидзамещенными солями пнрилия в среде анротонных органических растворителей, например, в хлороформе, ацетоиитриле. Реакнию проводят при комнатной температуре. Целевой продукт выделяют известными методами. Выход 60- 70%.

В качестве вторичных аминов используют диэтиламин, дипропилам.ин, ДЕИзобутиламИн, пиперидин, морфолин и др. В качестве пирилиевых солей используют перхлораты 2,6-дифепИЛ-4-хлорпирилия, 2,6-дифенил- 4 - хлортиапирия, 2-фенил-4-хлорбензопирилия и др.

Пример 1. 2,6-дифенил-4-М-пипер Г1Илпирил,ий перхлорат. К раствору 1 г (0,0027 .-.ш..;;) 2,6-дифен,ил-4-хлорПирИлий перхлората в IB.ii. хлороформа прибавляют 0,54 г (0,006 моль) пиперидина. Смесь оставляют па 0,5 час, непрерывно встряхивая. Выпавгпий коричневый кристаллический конечный продукт отфильтровывают, промывают эфиром и сушат.

Выход 0,6 г (60%). Т. пл. 288°С Сиз нитр метана).

Найдено, %: С 64,05; Н 5,56; С1 9,23.

C22H22CliN05.

Вычислено, %: С 63,60; Н 5,30; С1 8,55.

Пример 2. 2,6-дифен:ил-4-Ы-диизобутнламинопирилий перхлорат.

Смесь 1 г (0,0027 моль) 2,6-днфенил-4хлорпирилий перхлората и 0,59 г (0,0046 люль) диизобутиламина в Б мл хлороформа кипятят 0,5 час. По охлаждении смеси вынавшнй осадок целевого продукта отфильтровываюг, промывают эфиром -и сушат.

Выход 0,92 г (73%).Т. пл. 269°С (из ннтрометана).

Найдено, %: С 65,09; Н 6,70; С1 7,29.

C25H3oNC105.

Вычислено, %: С 65,28; Н 6,53; С1 7,70.

Аналогично протекает реакция между хлорпирилиевыми и хлортиапирилпевыми солями и диэтиламином, морфолииом, дипропиламином и др. вторичными аминами. ,3 Предмет изобретения 1. Способ получения пирилированных вторичных аминов, отличающийся тем, что вторичный амин подвергают взаимодействию с 5 хлорзамещенной солью пирилия в среде апротонного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют хлороформ, ацетонитрил. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при комнатной температуре.