Способ получения солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил Советский патент 1980 года по МПК C07D309/34 G03C1/10 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения солей 2,6-диметил-4-арилвинилпирилия общей формулы I

Сн СН-АГ

6.

© (

, ХпН/

где Аг - фенил, п - метоксифенил или отирил, которые находят широкое применение в фотографической промышленности в качестве сенсибилизаторов.

Известен способ получения соединений Недостатками этого способа являются 5 трудность выделения целевого продукта, так как он получается в смеси с солью

общей формулы I, заключающийся в том, что соль 2,4,6-триметнлпирилия подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II

.О

/

АГ

Н

где Аг имеет вышеуказанные значения, в 10 среде уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси . Выход целевых продуктов 50-70%.

Схема процесса

СН-СН-АГ

0 сю,, 1

O-CHs .СЮч 1 Я,1 № СН-АГ пирилия общей формулы I, а также сравнительно невысокий выход целевого продукта. Целью изобретения является увеличение выхода целевых продуктов и упрощение технологии нроцесса. Эта цель достигается настоящим снособом нолучения соединений общей формулы I, заключающимся в том, что соль 2,6диметил-4-хлорметилпирилия подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом общей формулы II в среде муравьиной кислоты. Процесс ведут при комнатной температуре. Отличительным признаком данного способа от известного является то, чтов качестве производного соли 2,6-диметилпирилия используют соль 2,6-диметил-4-хлорметилпирилия и процесс ведут в среде муравьиной кислоты. Указанное отличие позволяет повысить выход целевых продуктов до 95-98%. Пример 1. Перхлорат 2,6-диметнл-4стирилпирилия. В раствор 1,25 г (0,005 моля) перхлората 2,6-диметил-4-хлорметилпирилия в 10 мл муравьиной кислоты при перемешивании вносят 0,5 мл (0,005 моля) бензальдегида. Реакционную смесь оставляют стоять в течение 8 ч. Приливают 100 мл диэтилового эфира. Выпавший осадок отделяют фильтрованием, промывают пропиловым спиртом, а затем диэтиловым эфиром, сушат. Выход 1,59 г (98%). Т. пл. 200-202°С из уксусной кислоты. Найдено, %. С 57,80; Н 4,90; С1 11,40. CisHisClOs. Вычислено, %: С 57,97; Н 4,83; С1 11,43. Пример 2. Перхлорат 2,6-диметил-4-1Пметоксистирилпирилия. Аналогично примеру 1, но с использованием анисового альдегида вместо бензальдегида. Выход 95%. Т. пл. 189-191°С из уксусной кислоты. Пайдено, %: С 56,35; Н 4,90; С1 10,39. СиНпСЮб. Вычислено, %: С 56,38; Н 4,99; С1 10,42. Пример 3. Перхлорат 2,6-диметил4-(р-стирилвинил) -пирилия. Аналогично примеру 1, но с использованием коричного альдегида. Выход 97%. Т. пл. 265-266°С с разложением из уксусной кислоты - нитрометана (5:1). Найдено, %: С 60,50; Н 4,00; С1 10,62 CirHirCIOs. Вычислено, %: С 60,52; Н 5,05; С1 10,54. Формула изобретения 1. Способ получения солей 2,6-диметил-4арилБинилпирилия общей формулы I сн СН-АГ л , где Аг - фенил, п - метоксифенил или стирил, включающий конденсацию производного соли 2,6-диметилпирилия с ароматиеским альдегидом общей формулы II де Аг имеет вышеуказанные значения, в редне карбоновой кислоты, отличаюийся тем, что, с целью увеличения выода целевых продуктов и упрощения техологии процесса, в качестве производного оли 2,6-диметилпирилия используют соль ,6-диметил-4-хлорметилпирилия и процесс едут в среде муравьиной кислоты. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Дорофеенко Г. Н. и др. Синтез диариолефинов на основе солей пирилия ОРХ, т. 3, 1967, с. 1853 (прототип).