СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1973 года по МПК C07D221/18 

Изобретение относится к способу получения З-метил-1-оксиантрапиридонов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей.

Известен способ получения З-метил-1-оксиантрапиридонов действием щелочи на 1-(Ы-алкил-Ы-хлорацетиламино)-антрахиноны.

С целью упрощения процесса и расширения ассортимента получаемых соединений предлагается натриевую соль 1-сульфоацетиламипоантрахинона обрабатывать диметилсульфатом и водной щелочью в среде растворителя, например N-метилпирролидона.

Процесс обычно ведут при 50-75°С. Целевой продукт выделяют известным способом.

Выход 83-97%.

Пример 1. Юг натриевой соли 4-бром1-сульфоацетиламиноантрахииона размещивают в 100 мл N-метилпирролидона, добавляют 10 мл диметилсульфата и водиой щелочи до рН 7. Выдерживают 0,5 час при 75°С, выливают в разбавленную соляную кислоту, фильтруют и промывают водой. Получают 7,76 г (97%) 6-бром-3-метил-1-оксиаитрапиридона, желто-зеленые иглы, т. пл. 290-290,5°С (уксусная кислота).

Найдено, %: N 4,02, 4,22; Вг 22,55, 22,29.

С.тНюВгЫОз.

Вычислено, %: N 3,93; Вг 22,43.

Смешаиная проба с соединением, полученным но известному способу, не дает депрессии температуры плавления.

Пример 2. 13 г натриевой соли а-сульфоацетиламиноантрахинона размешивают в 130 мл N-метилпирролидона, добавляют 15 мл диметилсульфата и водиой щелочи до рН 7. Выдерживают 1 час при 50°С и обрабатывают, как в примере 1. Получают 9,12 г (95%) З-метил-1-оксиантрапиридона, желто-зелеиые иглы, т. пл. 294-295°С (уксусная кислота).

По элементарному составу и температуре плавления продукт соответствует описанному

соединению.

Пример 3. 5г натриевой соли 1-сульфоацетиламиио-4-хлораитрахииоиа размешивают

в 50 мл N-метилпирролидона, добавляют 6 мл

диметилсульфата, водной щелочи до рН 7 и

обрабатывают, как в примере 1.

Получают 3,5 г (90%) 3-метил-1-окси-6хлорантрапиридона, желто-зеленые иглы, т. ил. 291-292°С (уксусная кнслота). Найдено, %: С 65,38; Н 3,51; С1 11,30. CiyHioClNOs.

Вычислено, %: С 65,50; Н 3,23; С1 11,37. Пример 4. 5 г иатриевой соли 1-сульфоацетилами1Ю-2-хлорантрахинона обрабатывают, как в примере 3. Получают 3,63 г (93%)

3-метил-1-окси-4-хлорантрапиридона, желтые иглы, т. пл. 272-273°С (уксусная кислота).

Найдено, %: N 4,75; С1 10,99.

CiyHioCINOs.

Вычислено, %: N 4,49; С1 11,37.

Пример 5. 4 г натриевой соли 2-метил1-сульфоацетиламиноантрахинона обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 2,5 г (83%) 3,4-диметил-1-оксиантрапиридона, желтые иглы, т. пл. 240,5-241°С (уксусная кислота).

Найдено, %: С 74,48; Н 4,18; N 4,94.

CigHis-NOs.

Вычислено, %: С 74,22; Н 4,49; N 4,81.

Предмет изобретения

1.Способ получения З-метил-1-оксиантрапиридона или его производных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения ассортимента полученных продуктов, натриевую соль 1-сульфоацетиламиноантрахинона обрабатывают диметилсульфатом и водной щелочью в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способ но п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют N-метилпирролидон.