В П Т Б , .>&. ^•••^ .•; '1 ;•-, |! ? n-jTt V ^1 т ^ -TI Советский патент 1973 года по МПК C07C143/36 C07D221/02 

1

Изобретение относится к способу получеИ.ИЯ неО|П:иса1Нных в литературе Ьантра-пиридонсульфокислот, которые могут быть использованы в качестве лолуп1ро1д|у1ктов для синтеза к,расителей.

Известен ionocoi6 полунени-я ант,рап.иридоисульфакислот, содержащи:Х сульфогрушюу только IB ядре антрахиион-а, отщеплением воды ИЗ ацетильных Прюизводных а-амино- или а-алк,иламиноантрахинонсульф01кислот.

Предлагае,мый способ получения 1-антрапиридонсульфокислот заключается в обработке а-сулыфоацет1ИЛ,а,мИ|Ноантра1Х|Инов водной щелочью В среде смешивающетося с водой органического растворителя и выделении целевого 1П|р.о;ду|кта из(ве1стным спосо бом.

Выход 80-90%.

Пример 1. 10 г натриевой соли 4-бром1- (N- метил- N- сульфоацетила мино)-антра«инона размешивают в 200 мл воды, добавляют 300 мл ацетОНа и 20 лл водной щелоч,и (до рН 8), 1КИЛЯТЯТ 0,6 час, разбавляют 300 мл воды, оодкисляют соляной кислотой и высаливают хлористы.м натрием натриевую соль 6-бром-3-метила.нтралир,идон-1-сульфокислоты. Выход 9,6 г (90%).

Найдено, %: С 41,24; Н 3,02; Вг 15,80; N 3,03; S 6,,32.

CirHgBrNNaOsS-SHaO.

Вычислено, %; С 41,34; Н 3,05; Вг 16,16; N 2,83; S 6,48.

6-Бром-3-метил-1-хлорантра ПИридон получают, действуя .на натриевую соль 6-бром-ЗМетилантралиридон-1- сульфокислоты хлоратам и соля.ной кислотой, и идентифИЦИ|руют, смешивая с соединением, полученным известным способом.

П р -и м е р 2. 5 г натриевой соли а-сульфоадетиламиноа-нтрах-инона размешивают в 50 мл воды, добавляют 70 мл N-метилпнрролидона и водную щелочь до рН 7, нагревают до 75° С и выдерживают 0,5 час при этой температуре. Далее обрабатывают, как в примере 1, и получают 4,3 г (90%) натриевой соли {-антралиридонсульфакислоты, которая кристаллизуется в виде п-аниз:идиновой соли из воды.

Найдено, %; С 61,45; Н 4,15; N 6,18; S 7,60.

CieHsNOsS . C7H9NO.

С 61,15; Н 4,28; N 6,22;

Вычислено,

S 7,12.

Из натриевой солл 1-а«трапиридоНсульфокислотыИзвестным способом получают 1-хлорантр.алиридон, желтые иглы, т. пл. 300° С.

Найдено, %: С1 12,59.

Ci6.H8ClNO2.

Вычислено, %: С1 12,58.

Пример 3. 6 г натриевой сол.и 4-6ipOM1-сульфо.ацетиламлноантрахи.нО|На обрабатывают, как в -примере 2, и получают 5,3 г (84%) натриевой соли 6-бромантрапиридои1-сульфокислоты. Найдено, %: С 42,07; Н 2,40; N 2,99; S 6,47; iBr 17,52. CieHTRrNNaOgS - 2Н,0. Вычнслеио, %: С 41,58; Н 2,40; N 3,03; S 6,94; Вг 17,29. Пример 4. 4 г натриевой соли 1-сульфоацетиламиНО-4-хлорантрахинона обрабатывают аналогично примеру 2 ,и получают 3,5 г (85%) натриевой соли 6-хлора1Нтрап..н-1оульфо1юислоты. Найдено, %: С 46,23; Н 2,53; N 3,22; S 7,53; С1 8,39. CieHyCINNaOsS - 2Н2О. Вычислено, %: С 46,00; Н 2,65; N 3,30; S 7,67; С 8,49. Пример 5. 5 г натриевой соли 2-метил1-суль фоа1цетиламиноантра хинана обрабатывают, KHiK в пр-нмере 2, и .получают 4,3 z (80%) .натриевой соля 4-метилантрапиридОН1-сульфокислоты, светло-оранжевые иглы из воды, которые при нагреватеии обугливаются. Найдено. %: С 49,12; Н 3,58; N 3,24; S 7,74. CiyH.oNNaOsS - ЗНгО. Вычислено, %: С 49,14; Н ,3,88; N 3,37; S 7,72. Предмет и з о б р е т е и. и я Слособ ПОлучбнля 1-антрапиридоНсульфо«ислот, отличающийся тем, что а-сульфоадетила.миНоантра.хилонЫ о,бра1батывают водной щелочью в присутствии смешивающегося с водой органического растворителя, с последуЮЩНМ выделением целевого продукта известным методом.