1
Изобретение относится к способу получения 2-ацетиламяно-5-нитрот1иазола-«нитазола, который находит применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения 2-ацетиламино5-нитрот1иазола взаимодействием 2-аминотиазола с уксусным ангидридом с выделением полученного при этом 2-ацетилам1ИНОтиазола и дальнейшей обработкой его смесью азотной и серной кислот при 50°С с последуюш,им выделением целевого продукта. Выход составляет 63-64%.
С целью упрощения процесса и повышения выхода Предлагается способ получения 2-ацетиламино- 5 - нитротиазола взаимодействием азотнокислой соли 2-ам1ИНОтиазола с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия, добавлением к полученной реакционной массе концентрированной серной кислоты и нагреванием смеси при 40-50°С. Выход целевого -продукта 77,5%.
Предлагаемый способ позволяет использовать в качестве исходного вещества более устойчивую, азотнокислую соль 2-ам1ИНОтиазола и исключить стадию выделения 2-ацет«ламинотиазола. Нитрование осуществляется за счет азотной кислоты, освободившейся из исходной соли.
Пример. 16,3 г {0,1 моль} азотнокислого
2-аминотиазола вносят постепенно в смесь 9,8 г (0,12 моль) безводного уксуснокислого натрия, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 13 мл (0,14 моль) уксусного аътидрида с таКИМ расчетом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в пределах 25- 30°С. После добавления азотнокислой соли реакционную массу размешивают при 40- 45°С в течение 1 час, а затем охлаждают до
15-18°С. Далее поддерживают температуру не выше 20-25°С, добавляют 75 г (41 мл) концентрированной серной кислоты. Первую треть кислоты добавляют осторожно по каплям в течение 1 час, остальное количество
кислоты - в течение получаса. Для создания избытка азотной кислоты в реакционную массу добавляют 1,5 г азотнокислого натрия. По окончании загрузки реакционную массу нагревают до 45-50°С и дают выдержку при
беспрерывном размешивании 1 час. Затем реакционную массу выливают в 350 мл воды, подогретой до 30°С, и выпавший осадок отфильтровывают. Выход сухого технического 2-ацетиламино-5-нитротиазола 14,5 г, что составляет77,5% от теоретического количества (т. пл. 251-262°С).
После однократной перекристаллизации нз 90% уксусной кислоты получают фармакопейный продукт. Т. пл. 264-265°С. 3 Предмет изобретения Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола ацилированием 2-аминотиазола уксусным ангидридом и дальнейшим нитрованием5 образующегося 2-аце11иламинот1иазола смесью азотной и серной кислот при 40-50°С с последующим выделением целевого продукта 4 известными способами, отличающийся тем, что, С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта ацилируют азотнокислую соль 2-аминотиазола в присутствии безводного ацетата натрия, oi в реакционную массу прибавляют концентрироваиную серную кислоту,
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗОАМИНОФЕНОЛА | 1969 |
|
SU232276A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-[5-НИТРОТИАЗОЛИЛ-( 2 )]-2-ОКСО-ТЕТРАГИДРОИМИДАЗОЛОВ | 1966 |
|
SU223674A1 |
СПОСОБ НИТРОВАНИЯ 2-МЕТИЛИМИДАЗОЛА | 2013 |
|
RU2523125C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-4(5)-НИТРОИМИДАЗОЛА | 2001 |
|
RU2198877C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАЛЕЙ МОНОМЕРНОЙ ИЛИ ДИМЕРНОЙ ФОРМ ГЛИКОЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА | 1970 |
|
SU282308A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДПРОИЗВОДПЫХ АЦЕНАФТЕНХИПОНОВ | 1973 |
|
SU406827A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАНДИОЛА-1,6 | 1966 |
|
SU177867A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОХЛОРИДА 2,7-БИС-[2-(ДИЭТИЛАМИНО)ЭТОКСИ]ФЛУОРЕНОНА-9-ПРОТИВОВИРУСНОГО И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩЕГО ПРЕПАРАТА "АМИКСИН" | 1999 |
|
RU2218327C2 |
Способ получения -(аминофенил) -алифатических карбоновых кислот | 1970 |
|
SU460619A3 |
2,3-ДИКАРБОКСИ-5-АЦЕТИЛАМИНО-7-МЕТОКСИАНТРАХИНОН | 2009 |
|
RU2404961C1 |
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация