СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТИЛАМИНО-5-НИТРОТИАЗОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07D277/58 

Описание патента на изобретение SU379575A1

1

Изобретение относится к способу получения 2-ацетиламяно-5-нитрот1иазола-«нитазола, который находит применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения 2-ацетиламино5-нитрот1иазола взаимодействием 2-аминотиазола с уксусным ангидридом с выделением полученного при этом 2-ацетилам1ИНОтиазола и дальнейшей обработкой его смесью азотной и серной кислот при 50°С с последуюш,им выделением целевого продукта. Выход составляет 63-64%.

С целью упрощения процесса и повышения выхода Предлагается способ получения 2-ацетиламино- 5 - нитротиазола взаимодействием азотнокислой соли 2-ам1ИНОтиазола с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия, добавлением к полученной реакционной массе концентрированной серной кислоты и нагреванием смеси при 40-50°С. Выход целевого -продукта 77,5%.

Предлагаемый способ позволяет использовать в качестве исходного вещества более устойчивую, азотнокислую соль 2-ам1ИНОтиазола и исключить стадию выделения 2-ацет«ламинотиазола. Нитрование осуществляется за счет азотной кислоты, освободившейся из исходной соли.

Пример. 16,3 г {0,1 моль} азотнокислого

2-аминотиазола вносят постепенно в смесь 9,8 г (0,12 моль) безводного уксуснокислого натрия, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 13 мл (0,14 моль) уксусного аътидрида с таКИМ расчетом, чтобы температура реакционной массы поддерживалась в пределах 25- 30°С. После добавления азотнокислой соли реакционную массу размешивают при 40- 45°С в течение 1 час, а затем охлаждают до

15-18°С. Далее поддерживают температуру не выше 20-25°С, добавляют 75 г (41 мл) концентрированной серной кислоты. Первую треть кислоты добавляют осторожно по каплям в течение 1 час, остальное количество

кислоты - в течение получаса. Для создания избытка азотной кислоты в реакционную массу добавляют 1,5 г азотнокислого натрия. По окончании загрузки реакционную массу нагревают до 45-50°С и дают выдержку при

беспрерывном размешивании 1 час. Затем реакционную массу выливают в 350 мл воды, подогретой до 30°С, и выпавший осадок отфильтровывают. Выход сухого технического 2-ацетиламино-5-нитротиазола 14,5 г, что составляет77,5% от теоретического количества (т. пл. 251-262°С).

После однократной перекристаллизации нз 90% уксусной кислоты получают фармакопейный продукт. Т. пл. 264-265°С. 3 Предмет изобретения Способ получения 2-ацетиламино-5-нитротиазола ацилированием 2-аминотиазола уксусным ангидридом и дальнейшим нитрованием5 образующегося 2-аце11иламинот1иазола смесью азотной и серной кислот при 40-50°С с последующим выделением целевого продукта 4 известными способами, отличающийся тем, что, С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта ацилируют азотнокислую соль 2-аминотиазола в присутствии безводного ацетата натрия, oi в реакционную массу прибавляют концентрироваиную серную кислоту,

Похожие патенты SU379575A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЗОАМИНОФЕНОЛА 1969
SU232276A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-[5-НИТРОТИАЗОЛИЛ-( 2 )]-2-ОКСО-ТЕТРАГИДРОИМИДАЗОЛОВ 1966
  • Конрад Майер
  • Вальтер Фурер
SU223674A1
СПОСОБ НИТРОВАНИЯ 2-МЕТИЛИМИДАЗОЛА 2013
  • Ляпунова Мария Вячеславовна
  • Мальков Виктор Сергеевич
  • Селихова Наталья Юрьевна
RU2523125C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-4(5)-НИТРОИМИДАЗОЛА 2001
  • Струнин Б.П.
  • Масленников Е.И.
  • Калашник В.Н.
  • Анохина Л.В.
  • Мелентьева Л.М.
  • Набиулин Г.Н.
  • Саттаров Р.Ф.
  • Демышев В.М.
RU2198877C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАЛЕЙ МОНОМЕРНОЙ ИЛИ ДИМЕРНОЙ ФОРМ ГЛИКОЛЕВОГО АЛЬДЕГИДА 1970
SU282308A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДПРОИЗВОДПЫХ АЦЕНАФТЕНХИПОНОВ 1973
  • Г. П. Петренко, Г. Н. Терентьева В. Г. Усаченко
SU406827A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАНДИОЛА-1,6 1966
  • С. А. Войткевич, И. П. Соловьева Т. М. Циркель
  • Всесоюзный Научно Исследовательский Институт Синтетических Натуральных Душистых Веществ
SU177867A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОХЛОРИДА 2,7-БИС-[2-(ДИЭТИЛАМИНО)ЭТОКСИ]ФЛУОРЕНОНА-9-ПРОТИВОВИРУСНОГО И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩЕГО ПРЕПАРАТА "АМИКСИН" 1999
  • Поплавский А.Н.
  • Дюмаев К.М.
  • Козлов В.А.
  • Рыжичков А.Д.
RU2218327C2
Способ получения -(аминофенил) -алифатических карбоновых кислот 1970
  • Ричэд Вильем Джеймс Карни
  • Джорж Де Стивенс
SU460619A3
2,3-ДИКАРБОКСИ-5-АЦЕТИЛАМИНО-7-МЕТОКСИАНТРАХИНОН 2009
  • Криушкина Мария Александровна
  • Борисов Альберт Валерьевич
  • Майзлиш Владимир Ефимович
  • Шапошников Геннадий Павлович
RU2404961C1

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТИЛАМИНО-5-НИТРОТИАЗОЛА

Формула изобретения SU 379 575 A1

SU 379 575 A1

Авторы

Витель Г. А. Вавилов, В. Г. Тупикина В. И. Хмелевский Уральский Филиал Всесоюзного Научно Исследовательского Химико Фармацевтического Института С. Орджоникидзе

Даты

1973-01-01Публикация