1
Изобретение относится к области нолучения производных ,изо,индол:инового ряда, которые могут найти применение в качестве проД1ежуточнь1х продуктов в синтезе физиологически активных веществ.
Известен способ получения солей 2,2-диалкил-изоиБзолиния и 2,2-диалК1ИЛ-5,6-брнзизоиндолиния/ииклязацлей солей диал.килпропарил- (7-фенилп1ропа ргил) аММо.ния в присутствии каталитических количеств основания. Выход 80-85%.
Также известен способ получения 4-фенил5,6-бензизои.ндолин1а наг.реванлем д1И-(7-фен,иллропаргил)-ам;и.на в грег-бутиловом- спирте в присутствии г/(ет-бутилата натрия. Выход не указан.
С целью упрощения процесса ,и увеличения выхода целевого продукта, предлагается исчпользовать в качестве исходного соеди.неаия соли диал,кил-ди- (у-Зрилп.ропаргил)-аммония,. Это нозво.:1яет .проводить циклизацию типа внутримолекуляр.ного диенового синтеза без .при.менения щелочных катализаторов.
Дальнейшее щелочное ;расил.епление образовавшейся 2,2-диалкил-4-а,рил-5,6-бензизоиндо v иниeвoй соли, содержащей у азота отщепляемую .цпу, (Приводит к образованию изоинДО1ТИНОВ с выходом 65-70%.
i Предлагаемый способ.получения 2,2-диалкил-4-ар; Л-5,6-бензизоиндолинов заключается
в том, что водный раствор соли диалкил-ди(1-а)рилпроиаргил)-аммония циклизуют нагреванием с последующей обработкой едкой щелочью полученной соли 2,2-диалкил-4-арил-5,6бе.нзизоиндолииия и выделением целевого продукта известными приемами.
Для ускорения процесса реакцию циклизации можно проводить в .присутствии каталитическото кол)1чества щелочи.
П р и Л1 е р 1. Бромистый 2,2-диэтил-4-фенил-5,6-бензизоиндолиний (VII). Раствор 6,5 г бромистого диэтил-ди-(7-фенилпропаргил): аммония (HI) в дестиллированной воде кипятят с обратным холо.диль,ником б час (в присутствии каталитических количеств щелочи достаточно несколько минут). После отгонки вод,ы получают Продукт циклизации с количественным выходом, т. пл. 214°С.
Пайдено, %: N 3,71, В 30,71
C 2H24NBr
Вычислено, %:N 3,66, ВГ20,94.
Прилагается таблица , с другими примерами.
Пример 2. 2-этил-4-фенил - 5,6-бензИзоиндолин. Водный раствор- 3 е бро.мистого 2,2диэтил-4-:фенил-5,6-бе.нзизо,и.ндолиния (VII) и
.тройного молярного количества едкого кали
кипятят на масляной бане. Продукт расщеп-ления экстрагируют эфиром и после обычной
обработки получают 1,5 г (70%) 2-этил-4-фе
«с
ч X s s
X
a о
s 5
is
rt aj
:i
Ч.л ч
if
Я-э«i
ii
о w s
E n
s o.
i Ii
5 о S
& к
я - UJ
l
s о ж л 5 о. а
s 5 нил-5,6-|бенз,изоиндолина. Т. кип. 190-192°С (1 мм). Найдено, %: С 86,98, Н 7,29, N 5,12. C2oHi9.Z Вычислено, %: С 87,91, Н 6,96, N 5,12. По данным ИК-спектра, имеются .и-замещенные, о-диза.мещенные ,и пентазамещенныг йензольные кольца, ароматическая двойная связь и С-Н (720, 770-780, 870, 600, 3020, 3050 ). . ЕЮН „ JwT G Предмет изобретения 1. Способ получения 2-2-д.иалкил-4-арил5,8-бе 13изои} Дол1 нов, отличающийся тем, что, J, целью упрои1е;1ия процесса п увеличен.ия выхода целевого продукта, соль диалкил-ди(7-арилп|ропа1рг 1л)-а.ммония циклизуют пагреванием с последующей обработкой едкой щелочью полученной соли 2,2-дпалкил-4-арил-5,6бензизоиндолиння ,и выделением целевого продукта известными приема ми. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что циклизацию ведут в присутствии каталитических количеств щелочи.
