СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИКЛОПЕНТИЛОВОГО ЭФИРА 7а-МЕТИЛ-17а-ЭТИНИЛЭСТРАДИОЛА1Известно, что конденсацию ацетилена с ка.р- ^бонильными соединениями можно осуществлять с помощью производных щелочных металлов. Применение известной реакции позволило получить новое соединение, обладаю1цее ценными свойствами.=0подвергают реакции обмена с ацетиленметал- лическим соединением, преимущественно с соединением ацетилена по Гриньяру или с ацетиленидом щелочного металла, с выделе-5 нием целевого продукта известными приемами. Так на кетон указанной формулы можно воздействовать ацетиленом в присутствии ал- коголята щелочного металла, например этила- ,та натрия или третичного амилата натрия.10 Эту реакцию проводят обычным способом при желании в присутствии катализатора в среде органического растворителя, например пизкокипящего алканола (этанол, бутанол, диметиловый гликолевый эфир) или углеводо-15 рода ('бензол, толуол, циклогексан или цикло- пентан), или диметилсульфоксида, или жидкого аммиака. Советский патент 1973 года по МПК C07J1/00

Описание патента на изобретение SU383287A1

вакууме, создаваемом водоструйным насосом. Выпадающий «сырой по степени чистоты продукт подвергают еще раз реакции обменного разложения с ацетиленидом лития при описанных условиях, реакционную смесь обрабатывают, как указано выще, и полученный продукт реакции в третий раз обрабатывают ацетиленидом лития. В результате последней обработки получают около 5,4 г маслообразного «сырого продукта, который растворяют в смеси петролейного эфира с толуолом (1:1) и хроматографируют на 30-кратном по весу избыточном количестве силикагеля. После элюирования толуолом и смесью толуола с этило-вым эфиро.м уксусной кислоты получают чис тый 3-циклопентилокси-7а-метил-17а-этинил17р-гидроксиА (°-эстратриен, который после многократной перекристаллизации из смеси метанола с водой и эфира с гексаном плавится при 121 -122°С; + 2° (хлороформ). Исходный материал удается получить, например, следующим образом. 5,0 г 7а-метилэстрана добавляют к раствору алкоголяга натрия, приготовленного в 40 мл этанола. Затем смесь кратковременно подогревают при мерно до 60°С; охлаждают, смешивают с 4,4 м,л циклопентилбромида и кипятят 18 час с обратным холодильником. Упаривают суспензию в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, смешивают с 50 мл воды и экстрагируют трижды метиленхлоридом. Эксракт, промытый водой до нейтральной среды, высушивают я упаривают в вакууме, создаваемом водоструйным насосом. Путем хроматографирования остатка на силикагеле получают чистый 3-циклопентилокси-7а-метил - 17а-оксо-Д (° эстратриен. Соединение, перекристаллизован-ное из смеси метиленхлорида с метанолом, плавится при 136--137°С; а о+128°С (из хлороформа). Предмет изобретения 1. Способ получения 3-циклопентилового эфира 7а-метил-17а-этинилэстрадиола формулыотличающийся тем, что соединение формулы подвергают реакции обмена с ацетиленметаллическим соединением с выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве ацетиленметаллического соединения применяют соединение ацетилена по Гриньяру или ацетиленид щелочного металла.

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИКЛОПЕНТИЛОВОГО ЭФИРА 7а-МЕТИЛ-17а-ЭТИНИЛЭСТРАДИОЛА1Известно, что конденсацию ацетилена с ка.р- ^бонильными соединениями можно осуществлять с помощью производных щелочных металлов. Применение известной реакции позволило получить новое соединение, обладаю1цее ценными свойствами.=0подвергают реакции обмена с ацетиленметал- лическим соединением, преимущественно с соединением ацетилена по Гриньяру или с ацетиленидом щелочного металла, с выделе-5 нием целевого продукта известными приемами. Так на кетон указанной формулы можно воздействовать ацетиленом в присутствии ал- коголята щелочного металла, например этила- ,та натрия или третичного амилата натрия.10 Эту реакцию проводят обычным способом при желании в присутствии катализатора в среде органического растворителя, например пизкокипящего алканола (этанол, бутанол, диметиловый гликолевый эфир) или углеводо-15 рода ('бензол, толуол, циклогексан или цикло- пентан), или диметилсульфоксида, или жидкого аммиака.

Формула изобретения SU 383 287 A1

SU 383 287 A1

Даты

1973-01-01—Публикация

название	год	авторы	номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЦИКЛОПЕНТИЛОВОГО ЭФИРА7а-МЕТИЛ-3,16а, П-ТРИОКСИ-А^з.^сю) ЭСТРАТРИЕПА ИЛИ ЕГО 16,17-ДИАЦЕТАТОВ	1971	Аннер Георг Калвода Ярослав	SU450404A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭСТРАТРИОЛА	1972	Иностранцы Георг Аннер Ярослав Калвода Иностранна Фирма Циба Гейги	SU360769A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ3-ЦИКЛОПЕНТИЛОКСИ-7а-МЕТИЛ-3, 16а, 17сс--ТРИОКСИЭСТРАТРИЕНА	1971		SU434651A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭСТРАТРИОЛА	1971	Иностранцы Георг Аннер Ярослав Калвода Иностранна Фирма Циба	SU308571A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭСТРАТРИОЛА	1972	Иностранцы Георг Аннер Ярослав Калвода Швейцари Оюс Иностранна Фирма Иая Циба Тенй	SU335835A1
Способ получения 3-циклопентилокси7 -метил-3,16 ,17 -триоксиэстратриена	1971	Аннер Георг Калвода Ярослав	SU437279A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 18-МЕТИЛЕНСТЕРОИДОВ РЯДА ПРЕГНАНА	1968		SU432716A3
Способ получения 7L-oR -эстрадиолов	1976	Карл Петцольд Ханс-Йорг Видиц Клаус Презевовски Юкишиге Нишино Рудольф Вихерт Хенри Лаурент	SU677666A1
Способ получения 9 -метилстероидов	1971	Роберт В.Кумбс Евген Е.Гэлэнти	SU488405A3
Способ получения производного метил-19-норпрогестерона	1970	Аннер Георг Калвода Ярослав	SU439973A1

Описание патента на изобретение SU383287A1

Похожие патенты SU383287A1

Формула изобретения SU 383 287 A1

SU 383 287 A1