СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТИЛАЛКИЛАМИНОВ Советский патент 1973 года по МПК C07C215/60 C07C217/60 C07C217/66 C07C311/32 

Описание патента на изобретение SU384229A1

1

Изобретение относится к способу получения Новых, не описанных в литературе нафтилалкиламинов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине.

Известен способ получения вторичных ароматических аминов взаимодействием первичных ароматических аминов с фенолом в присутствии катализатора, заключающийся в том, что в качестве катализатора используют органические сульфокислоты, преимущественно ароматические.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способах получения пафтилалкиламипов общей формулы I

Ш - СН - СНОН

У , „

1-деА - алкилеп, содержащий от 2 до

6 атомов углерода; RI - водород, низщий алкильный или алкокси-остаток или группа -ORe;

И R4 - водород, НИЗШИЙ алкиловый

или алкокси-остаток; Ra - водород, метил или этил-остаток;RS - водород, группа -ORe или алкилсульфонамидный остаток; Re - водород пли низщпй ацил, или их производных, обладающих цепными свойствами.

Согласно изобретению предложен способ получения пафтилалкиламинов общей формулы I или их производных, заключающийся в том, что амннокетон общей формулы II

ОКб A-NH-CH-C -R,

П

где А, Rb R2, Rs, RI, Rs и Re - имеют выщеуказанпые значения, восстанавливают известным способом, например водородом в присутствии катализатора гидрирования, например никеля Ренея, или ino Меервейну-Поиндорфу, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде оспования или

солИ, в виде рацемата или оптически активного аитипода.

Пример 1. 1-(2-Метокси-3,4-диоксифеиил)2- 2нметил-4-(1-нафтил) 2 - бутилами1но -этанол.

Смесь из 38,5 г 2-бром-3,4-дифенилметилендиоксиацетофенона (т. пл. 136-138°С), 29 г 4-(1-нафтил)-2-метил-2-бутиламина (т. кип. 187 190°С при 12 торр), 10 г карбоната патрия и 100 мл спирта в течение 3 час кипятят с обратным холодильником. После отсасывания раствор подкисляют копцентрировапиой соляной :кисло1той, добавляют 100 мл воды и отсасывают осажденный а- 2-метил-4-(1-пафтил) -бутиламино -2-метокси-3,4-дифепилмети лендиоксиацетофенопгидрохлорид (т. пл. 195- 200°С). Затем в течение 2 час кипятят с 15%ной соляной кислотой и при этом получают а- 2-метил-4-(1-нафтил)-2-бутиламино -2 - ме токси-3,4-диоксиацетофеноигидрохлорид (т. пл. 116-120°С).

Каталитическим гидрированием в метаноЛё с платиной в качестве катализатора при нормальных условиях получают 1-(2-метокси-3,4диоксифенил)-2- 2-метил-4-(1-нафтил) -2-бу тиламипо -этанолгидрохлорид (т. пл. 120- 124°С).

Пример 2. 1-(4-Оксифенил)(1-нафтил) -этиламино -этанол. 45,75 г а-бром-4-бензилоксиа|Цётофе.нйна,

78 г N-2-(I-нaфтил)-этил -бeнзилaмилa и 250 мл ацетонитрила в течение 1 час юипятят с обратным холодильником, осажденный гидробромид отсасывают и раствор упаривают. Посредством каталитического гидрирования

остатка в метаноле при добавлении соляной кислоты и палладированного угля получают (1-нафт1ил)-этиламино -4 - оксиацетофенон гидрохлорид (т. пл. 171 - 177°С), из которого с водным аммиаком образуется основание

(т. пл. 166°С). Каталитическое гидрирование амина с никелем Ренея в метаноле при норМальных условиях приводит к образованию 1{4-оксифенкл)(1 - нафтил) -этиламино этанола (т. пл. 143-146°С).

Пример 3. 1-(3,5-Диоксифенил)(4-окси-1-нафтил)-этиламиио -этанол.

Смесь из а-бром-3,5-диацетоксиацетофенона, 58,2 г (4-метокси-1-нафтил)-этил -бензиламииа и 2uU мл ацетонитрила в течение 30 мин кипятят с обратным холодильником. Осажденный гидробромид отсасывают и раствор унариоают. Остаток растворяют в 300 кл метанола, подкисляют эфирной соляной кислотой и при добавлении 15 мл PdC и 1,5 г активного угля при и 5 ати гидрируют.

После отделения катализатора добавляют 100 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят 30 мш-1 с обратным холодильником. Осажденный (4-метокси-1-нафтил)-этиламино -3,5-диоксиацетофеионгидрохлорид (т. пл. 242°С), кипятят с 48%-ной бромистоводородной кислотой и при этом получают (4окси-1-нафтил)-этиламино - 3,5 - диоксиацето фенон - гидробромид, который после нерекристаллизации из воды имеет т. пл. 248-252°С. Посредством каталитического гидрирования в метаноле с окисью платины при нормальных условиях получают из этого 1-(3,5-диоксифенил)(4-окси-1-нафтил)-этиламиио -эта ноламингидробромид (т. пл. 222°С).

Аналогичным способом получают приведенные в таблице вещества.

Предмет изобретения

Способ получения нафтилалкиламинов общей формулы I

I

алкилен, содержащий от 2

е

до 6 атомов углерода; Ri - водород, низший алкильный или алкокси-остаток или группа -ORf,;

R2, R4

водород, низший алкил или а.:кокси-остаток; Rs - водород, метил или этил; Rs-Водород, группа ORr, или ал

килсульфопамидный Rs - водород или низшиГ: ацил, ли их производных, отличающемся тем,

что .уинокетон c6oj,ei формулы (

Ь

-A-NH-CH-C , (I

15

I

О

R,

где: А, R., R2, Rs, R4, и RG имеют вышеуказанные значения, восстанавливают известиым способом, например водородом, в присутствии катализатора гидрирования, например никеля Ренея, или ПО Меервейну-Понядорфу, с лоследующим выделением целевого продукта известным способом в виде основания или соли, в виде рацемата или оптически активного антипода.

Похожие патенты SU384229A1

название год авторы номер документа
Способ получения производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов 1975
  • Эрнст-Отто Рент
  • Антон Ментруп
  • Курт Шромм
  • Александер Валланд
SU586835A3
Способ получения производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов 1974
  • Эрнст-Отто Рент
  • Антон Ментруп
  • Курт Шромм
  • Александер Валланд
SU560528A3
Способ получения производных 2-аминопиримидона 1979
  • Томас Генри Браун
SU944504A3
Способ получения производных уреидофеноксиалканоламина 1971
  • Рудольф Экардт
  • Эрнст Гарстенс
  • Клаус Феммер
SU580207A1
Способ получения 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей 1975
  • Герберт Мерц
  • Адольф Лангбейн
  • Герхард Вальтер
  • Клаус Штокхаус
SU588916A3
Способ получения производных 1,3дифенилпропанона-1 или их солей 1972
  • Фаркаш Лорант
  • Ногради Михаль
  • Готтшеген Агнеш
  • Антуш Шандор
SU451235A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1973
SU404229A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСИЦИННАЛ10ИЛЦИКЛОПЕНТАНДИОНА-1,3 1971
SU436485A3
Способ получения производных пиримидона-4 или их кислотно-аддитивных солей 1979
  • Томас Генри Браун
  • Роберт Джон Айф
SU999971A3
Способ получения 2-(фурил-метил)6,7-бензоморфанов 1972
  • Герберт Мерц
  • Адольф Лангбейн
  • Гельмут Вик
  • Клаус Штокгауз
SU467519A3

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТИЛАЛКИЛАМИНОВ

Формула изобретения SU 384 229 A1

SU 384 229 A1

Даты

1973-01-01Публикация