СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЁННОЙ БЕНЗОЛ СУЛЬФОН ИЛ МОЧЕВИНЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C311/59 C07C127/19 

Изобретение относится к способу получений нового замещенного бензолсульфонилмочевины, которая может найти применение в фармацевтической практике.

ч

f V СО- М Н- CR7- СН.;

Z

где Z - водород, алкокси- с 1-4 атомами углерода, аллилокси-, метоксиметокси-, этоксиметоксигруииы;

Х-галоид, преимущественно хлор, метил, трифторметил, метокси или водород (при Z - алкокси- или аллилоксигруппы),

путем десульфирования соответствующей сульфонилтиомочевины десульфирующимн агентами. В качестве последних могут быть использованы соли или окислы тяжелых меС1

(-CU-NH-CH,-CH,-/ SOrl HCO-NH4

ОСНъ

2

Известен снособ . нолученпя замещенны.ч бензолсульфонилмочевины формулы

-50n-NH-CO-NH- /

таллов или окислители, например нерекись водорода или натрня, азотистая кислота.

Предложенный способ основан на известном химическом снособе, в котором иснользованы в качестве исходных соединений другие производные мочевины, т. е. содержащие циклопеитильный остаток, что позволяет получить новое с лучшими биологически активными свойствами соединение формулы

3

Предложенный способ состоит в том, что в соответственно замещенных бензолсульфонилтиомочевинах или тнобензамидоалкнлбензолсульфонилмочевинах атом серы обменивается на атом кислорода.

Замена атома серы на атом кислорода в соответственно замещенных бензолсульфоиилтиомочевинах может нронзводнться обычным способом, например, прн помонш окислов или солей тяжелых металлов нли также носредством применения окисляющих средств (перекись водорода или натрия, азотистые кислоты или нерма1н-апат калия).

Пример. Суспендируют в 50 мл 2п. NaOn 3 г (р- с2-метокси-5-хлор-бензамидо этил)-бензолсульфонил - N-никлонентилтиомочевины (это соедине1|Ие получают в результате взаимодействия (р- ;2-метокси-5хлор-бензамидо -этил) - бензолсульфонил N-фенилмочевины и циклопеитиламина, температура плавления соединения 150-152°С) и добавляют 10 мл 35%-ной нерекиси водорода. Полученную реакниопную смесь нагревают в течение 30 мин на наровой бане, подкисляют разбавлещюй соляной кислотой, отделяют выпавший кристалпичегкнй осадок «

С1

3- СО-Ъ-Н- СНГ ()- 30,- Н- СО -N

ОСК:,

ИЛИ ее соли, отличающийся тем, что соотпетственно замен1епную бензолсульфонилтиомомсвину или тиобензамидоалкилбеНзолсульфопилмочевину ноднзергают взаимодействию с десульфирующими соединениями и целевой продукт выделяют или переводят в соль известным п способами.

перекристаллизовывают из метилового снирта. Получегщая (|3- :2-мeтoкcи-5-xлopбензамидо -этил) - бензолсульфонил - Nниклолентилмочевипа имеет т. пл. 183-185°С.

Соединение аналогичного строения получают в том случае, если тиомочевину указанного строения подвергнуть воздействню окиси двухвалентной ртути в нрисутствии натриевой ni,eлочи, в результате чего происходит удаление

атома серы. Для этой цели растворяют 0,5 г тиомочевины в 10 мл диоксаиа и 10 мл 2н. NaOn. К полученному раствору прибавляют 0,22 г окиси ртути и перемешивают в течение 4 час при 40°Ci. Затем отделяют сульфид двухвалентной ртути, нолученный фильтрат подкисляют, выпавший осадок (р- ;2-метокси-5-хлор-бензамидо - - этил)-бепзолсульфонил -N-циклoнeнтилмoчeвииы отделяют и перекристаллизовывают из метилового спирта.

После перекристаллизации из метилового спирта вендество имеет т. нл. 183-185°С.

Предмет изобретения

1. Способ иолучения замещенной бензолсульфонилмочевины формзлы

2. Способ По П. 1, отличающийся тем, что

в качестве десульфирующих соединений иснользуют соли или окислы тяжелых металлов

или окислители, например перекись водорода

или натрия, азотистую кислоту.