ПйТЕИТ^Ю-Т^ХНЙ^Е^КДЯ Советский патент 1973 года по МПК C07C69/757 C07C67/22 

1

Изобретение относится к способу получения новых производных замещ.енных алициклнческих кислот, в частности к способу получения сложных б-хлорбутиловых. эфиров 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овых кислот, которые находят применение в препаративной органической химии и в качестве растворителей различных полимерных продуктов.

Известен способ получения сложных эфиров взаимодействием соответствующей карбоновой кислоты с тетрагидрофураном в присутствии КУ-2 в качестве катализатора при насьщении реакционной смеси хлористым водородом.

Однако рост производства различных нолнмерных материалов вызывает необходимость в создании растворителей, имеющих более широкий диапазон действия.

С целью получения иовых соедииеиий, имеющих лучщие, чем известные, свойства, предложен способ получения б-хлорбутиловых эфиров 1 -хлор-2-алкоксиметнлцнклогексан-4-овых кислот путем насыщения хлористым вородом смеси нитрила 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексан-4-овой кислоты с тетрагидрофураном с последующим нагреванием реакционной смеси до кинения. Выделение целевого продукта ведут известными приемами. Выход продукта 70-80%.

Пример 1. Синтез б-хлорбутилового эфира 1 -хлор-2-метоксиметилциклогексанкарбоноВОЙ-4-КИСЛОТЫ.

В колбу, снабжепаую механической мещалкой и обратным холодильником помещают

35 г (0,18 моль) 1-хлор-2-метоксиметил-2-цианциклогексана и 38,8 г (0,54 моль) тетрагичрофураиа, при иеремешиваннн до полного насыщения пропускают хлористый водород в течение 7 час, потом из реакционной смеси при

нагревании отгоняют избыток тетрагидрофурана. Остаток кипятят с водой в течение 2-3 час, экстрагируют эфиром, нейтрализуют раствором соды, промывают водой и сущат над безводным MgSO4.

Растворитель отгоняют и при вакуумной перегоике выделяют 22 г (67,4%) б-хлорбутилового эфира 1-хлор-2-метоксиметилциклогексан-4-овой кислоты; т. кип. 161 - 162°С/1 мм

рт. СТ.: г} 1,4839; df 1,1565; MR найдено

,20 73,42; MR/)вычислено 73,06.

о/.

Найдено,

с 52,61; Н 7,52; С1 23,80.

С1зН22О5С 2

Вычислено, %; С 52,56; П 7,46; С1 23,85.

Аналогичным способом

синтезируют -хлор-бутиловые эфиры: 1-хлор-2-этоксиметилциклогексаикарбоиовой-4,

1-хлор-2-нроноксиметилциклогексанкарбоновой-4. 5 1-.лор-2-бут(1кс1 мет11лц11кло|-екса11к;|рбот1оjioii-4, 1-хлор-2-амилоксиметилциклогекса11карбо110ВОЙ-4 кислот. Результаты приведены в таблице.5 Предмет изобретен и я Способ цолучеиия б-хлорбутиловых эфирон 1-хлор-2-алкоксиметилциклогекса11-4-овых кис6лот, отличающийся тем, что смесь тетрагндрофурапа и нитрила 1-хлор-2-алкоксиметилциклогексап-4-овой кислоты насыщают хлористым водородом с последующим нагреванием не выше кииения реакционной смеси и выделением целевого продукта известными приемами.