СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2, 3, 6-ТРИМЕТИЛПИПЕРИДИНА Советский патент 1973 года по МПК C07D211/10 

Изобретение отиосится к области получения иового производного пиперидина, которое может найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения смеси изомеров 2, 3, 6-триметпли1 иеридина восстановлением смеси изомеров 2, 3, 6-триметил-4-пиперидона. В результате получается сложная смесь рацематов 2, 3, 6-триметилпиперидина, что мешает изучению зависимости биологического действия от строения пространственных изомеров. Используя известный метод восстановления впервые получен изомер 2, 3, 6-триметилпиперидии, обладающий высокой биологической активностью.

Предлагаемый способ получения гидрохлорида 2, 3, 6-триметилпиперидина заключается в том, что 2, 3, 6-триметилиииеридон-4 восстанавливают гидразингидратом в ирисутствии порошкообразного едкого калия в ереде триэтиленгликоля с последуюнлей обработкой полученного при этом 2, 3, 6-триметилпинеридина сииртовым раствором хлористого водорода.

Процесс восстановления ведут при температуре 120-125°С.

Пример. Смесь 25 г (0,177 моль изо.ера 2,3,6-триметилнииеридона-4 (т. кип.

150 мл триэтиленгликоля, 15,59 г (0,31 моль) cSG%-Horo гидразингидрата и 30,24 г (0,54 моль порошкообразного едкого калия нагревают на сплаве Вуда в колбе с обратным холодильником ири те.мпературе реакциоиной среды 120°С. Через 1,5 час кипения смеси при 120-125С отгоняют вместе с избытком гидразиигидрата и воды продукт восстановления, который затем иереводят в эфирный раствор, сушат едким кали и перегоняют при обычиом давлении.

Получают 16,61 г (73,8%) изомера 2,3,6-тр1,метилиииеридина с т. кип. 142-143°, при 700 мм рг. ст., п 1,4415, d 0,8284, MR

иайдеио 40,59, MR двычислено 40,54.

Найдеио, %: С 75,22, 75,14; Н 13,03, 13,11; N 10,87, 10,81. СзП,7Ы

Вычислено, %: С 75,52; Н 13,47; N11,01. Гидрохлорид получают действием спиртоBOio раствора сухого хлористого водорода на 2, 3, 6-триметилнинеридин в растворе абсолютного этилового спирта; выход его количественный (90-100%), белый кристаллический порошок с п. пл. 239-240°С (переосаждением из спирта эфиром). 3 Предмет изобретения Способ получения гидрохлорида 2, 3, 6триметилпиперидина, отличающийся тем, что 2, 3, 6-триметилпиперидон-4 восстанавлива- 5 ют гидразингидратом в присутствии по4рошкообразного едкого калия в среде T:;:-I этиленгликоля с последующе o6pa6ov;vo:: полученного при этом 2,3, б-триметилпинср;;дина сниртовым растворо.м хлористого водорода и выделением цело:юго Г1род -кта и:- В1-стнымн приемами.