1
Изобретение относится к новому снособу получения 1,2-(N, N - диалкил) - диамипоэтиленов, являюн1,ихся ценными промежуточными продуктами в органическом синтезе.
В литературе описан способ получения 1,2(N, N - диалкил) - диаминоэтиленов, заключающийся в том, что дихлорацетилпиперидин обрабатывают морфолином, кннятят в течение 2 час и полученный продукт восстанавливают литийалюминийгидридом.
В соответствии с изобретением описывается способ получения 1,2 - (N, N - диалкил) - диаминоэтиленов, заключающийся в том, что раствор винилбутилового эфира в диэтиловом эфире бромируют и полученный при этом 1,2дибром - 1 - бутоксиэтан подвергают взаимодействию ео вторичным амином нредпочтнтелыю при температуре О-5°С, с последующим выделением пелевого продукта известным способом.
Предложенный способ основан на промышленном сырье, отличается простотой и может быть осуществлен в большом масштабе.
Пример 1. 1,2-(N,N - диэтиламино)-этилен (HI).
К раствору 40 г (0,4 М) винилбутилового эфира в 40 МЛ диэтилового эфира при перемешивании и охлаждении до 0°С прибавляют по каплям 64 г брома. Полученный нродукт бромирования прибавляют небольшими порциями
при перемеишванни к 160 г (2,2 М) диэтиламина при О-5°С, после чего смесь оставляют при комнатной темнературе на 24 час. Солн отфильтровывают, избыток днэтиламина отгоняют, а остаток перегоняют в вакуулге. Получают 50,5 г (72%) 111. Т. кнп. 75-76°С/
f)(i
/12 MiM, n-- 1,4570. Лмаь-с 236 ммк (эталон). Па и депо, % ; N
15,86.
С|оИ22 2.
Вычислено, %:
N 16,46.
Пример 2. 1,2- (К ,Х-диморфолино) -этилен (IV).
К раствору 10
г (0,1 М) 1 в 10 мл диэтилового эфира при перемешивании и охлаждении до по каплям прибавляют 16 г брома.
Полученный днбромнд прнбавляют нрн перемешиванин и охлаждении до О-5°С к 43,5 г (0,5 М) морфол1Н1а. Смесь оставляют на сутки при компатнон темнературе, разбавляют эфнро м н после отделення солей фильтрат охлаждают до -50°С, а выделившиеся кристаллы отделяют. После перекристаллизации из бензола получают 18,5 г (65%) IV. Т. пл. 105-106°С /.м;;,;с 236 ммк. Литературные данные; т. пл. 105-108°С .макс 236 ммк (этанол).
Аналогично получают:
1,2-(X, N - Д1нишеридино)-этилен (V) с выходом 60%, т. кип. 93--95°С/0,1 мм, т. пл. 29-
31°С Хмакс 236 мм-к. Литературные данные: т. пл. 30°С, Ямакс 235 ммк (этанол); 1,2(N, N-дигексаметиленимИНо) - этилен {VI) с выходом 54%, т. кил. 110-111 °С/0,1 мм,
on
п- 1,5290, Ямакс 234 ммк (этанол). Найдено, %: N 12,5.
Ci4H26N2.
Вычислено, %: N 12,6.
Пред.мет изобретения
Способ получения 1,2-(N,N - диалкил)-диаминоэтиленов, отличающийся тем, что, с целью упрощения .нроцесса, раствор винилбутилоБого эфира в диэтиловом эфире бромируют и полученный .при этом 1,2-дибром-1-бутоксиэтан подвергают взаимодействию со вторичным амином с последующим выделением целевого -продукта известным способом.
