ВП ТБ Советский патент 1973 года по МПК C07F9/40 

Изобретение относится к области фосфорорганической химии, а именно, К снособу получения новых диал кокси-а-гидрокси-а-.ка|рбоэто-ксидиазОМетилэтилфосфонатов общей формулы (RO),P - С - С - СООС.Н, II I II О СНз N, где R - метил или этил. Известна реакция взаимодействия этилового эфира диазоуксусной кислоты с некоторыми кетонами. Однако диаЛКиловые эфиры ацетофосфоновых кислот в реакцию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты ранее не вовлекались. Полученные в результате этой реакции соединения формулы (I) В литературе не оШ1саны. Они могут найти применение в качестве иолуиродуктов элементоорганического синтеза физиологически-активных веществ. Предлагаемый способ нолучения соединений формулы (I) заключается в том, что диалк«ловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты. Целевые продукты, представляющие собой кристаллические илп маслообразные вещества, растворимые в большинстве органически.х ра-створителей, выделяют известными приемами. Выход 76-85%. Пример 1. К 15,2 г (0,1 г-моль) диметилового эфира ацетофосфоновой кислоты при кo нaтнoй температуре и энергичном перемешивании добавляют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата. В этих условиях реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавляЕот 100 ли смеси диэтилового эфира и гексана (соотношение 1:1) и охлаждают до - 10°С. При этой те.мпературе выдерживают 2 час. Получают 22,6 г (85%) димето.кси-агидрокси-сс - карбоэтоксидиазометилэтилфосфоната с т. пл. 68-69°С. Найдено, %: С 36,52; П 5,62; N 10,42; Р 11,42. CsH.sOeNsP. Вычислено, С 36,09; Н 5,64; N 10,53; Р 11,65. Пример 2. К 18,0 г (0,1 г-моль диэтплового эфира ацетофосфоновой кислоты при комнатной температуре и энергичном перемещиванин добавляют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата. В этих условиях реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавляют 100 мл воды. ВыдеЛИБШ 1Йся желтый маслообразный слой отделяют, к нему добавляют 70 мл диэтилового эфира, сушат сульфатом натрия, растворитель удаляют в ваку3уме (при Q мм рт. ст.) до постоянного веса. Получают 22,3 г (76%) диэтокси-а-гидроксиа - карбоэтоксияиазометилэтилфосфоната с Пд 1,4670. Пайдено, %: С 40,42; Н 6,60; N 9,68; Р 10,32. CioHjgOeNaP. Вычислено, %: С 40,82; Н 6,46; N 9,52; Р 10,54. 4 Предмет изобретений Способ получения диалкокси-а-гидрокси-акарбоэтоксидиазометилэтилфосфонатов, отличающийся тем, что диалкиловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной к-ислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.