СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3- -ЦИКЛОАЛКИЛАМИНОПРОПАНОВ12 Советский патент 1973 года по МПК C07C217/52 

Изобретение относится к способу получеНия не описанных в л итературе основных эфиров амйнопропанолов, в частности 1-фенокси2-окси-3-ц;иклоалк:илам.инопропанов лли их солей, которые обладают ценными терапевтическими свойствами и могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известен способ получения основных эфиров а-нафтола общей формулы

ОН

Еч

X

сн-(;н2-ьг

R;

где R и R2 - водород или Ci-С4-алкил, при последовательной обработке а-нафтола эпихлоргидрином и едкой щелочью и алифатическим амино.м с выделением целевого продукта в виде гидрохлорида.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения 1-1фенокси-2-окси-3цяклоалкиламинопропанов общей формулы.

R, f Снон - СНг - NH- с (СН)

где R-Ci-Сб-алкил;

Ri - амино- или цианогруппа;

R2 - водород, GI-Сб-алкнл, галоид, ц,иаНО-, алкоксигруппа; RS - водород, галоид, Cj-Со-алкил или

алкоксигруппа; п - 2-7,

заключается в том, что соединение общей формулы

А ОСНо - СНОН- СНо- NH - С (.CHi)t,

п

г I

R,R

где R, R2, Rs и п имеют вышеуказанные значения;

А - нитрогруппа,

гидрируют в среде органического растворителя в присутствии скелетного никелевого катализатора, полученное аминосоединение выделяют или диазотируют, обрабатывают цианидом меди и выделяют продукт в виде основания или соли.

Синтезированные соединения могут быть выделены в виде рацемата или разделены на оптические антиподы с помощью дибензоил-Z)винной или /5-3-бромкамфора-8-сульфоновой кислоты.