родом в теплом алкаиоле, выделяют им.идазольное про,изводное.
Пример 1. 50,0 г (0,18 моль) п-анизо.ила растворяют при .нагревакии в 750 мл метанола и при 30-35° С добавляют 36,6 з (0,18 моль) моногидрата адетата меди, а затем 14,4 г (0,20 моль) язобутирилальдегида. Далее прикапывают в течение 10 мин 375 мл концентрированного водного раствора аммиака, после чего раствор кипятят 3 час с обратным холодильником и фильтруют в горячем состояНИл. Полученную в качестве остатка на фильтре медную соль имидазола дважды промывают горячим метанолом по 50 мл и затем вводят ,в 1000 мл 80%-ного этанола. Этанольную взвесь насыщают пр.и 80° С сероводородом. При размешивании в течение 3 час при 80° С горячую взвесь ф.ильтруют на нутчфильтре с целью удаления сульфида меди. Фильтрат выпарлвают, остаток перекрлсталлизовььвают из этилацетата и высушивают в глубокОМ вакууме при 100° С. Полученный 2изопропил-2,5-би€-(п-мето1кс1ифвнил) - имидазол плавИтся при 195-196° С.
Аналогично из 0,18 моль соответственно замещенных бензоинов ,и 0,-20 моль соответствующлх альдегидов получают;
2-эт:ИЛ-4,5-|бис-(л-метокси феНИл)- имидазол, т. пл. 170-172° С (из толуола), исходя «з 50 г п-анилоина и 11,6 г пролиональдегида;
2-пропил-4,5-бис-.(п-метоксифенил)-имидазол, т. пл. 175-176° С (из этилацетата), исходя из 50 г /г-анизо«на и 14,4 г бутирилальдегида;
2-|бугил-4,5-бис - (п-метокоифениоТ) - имидазол, т. пл. 175-176° С (;из этилацетата, исходя из 50 г rt-анизоина и 17,2 г валеральдегида;
2-,изобутил-4,5-бис-(п-метоксифенил) - имидазол, т. пл. 166-168° С (,из бензола), исходя из 50 г я-анизоина и 17,2 г .изОВалеральдегида;
2-пентил-4,5-б;и1с-;(я-метоксифенил) - имидазол, т. пл. 135-138°С (из этилацетата), «сходя из 50 г я-анизоина и 20,0 г гексанала;
2-1Циклопропил -4,5- бис-(я-метоксифенил)имидазол, т. пл. 189-191° С (из толуола), исходя из 5D г rt-анизоина и 14,0 г циклолропаикарбоксальдегида;
2-ци1Клогексил - 4,5 бис - («-метоксифенил)иМИдазол, т. пл. 194-195° С (избензола), исходя из 50 г я-анизоина и 22,4 г циклогексаикарбоксальдегида;
2-язопропил - 4(5)-(я-мето«сифенил)-5(4)фенилимддазол, т. пл. 189-191° С (из толуола), ис.ходя из 43,2 3 4-.метоксибензоипа и 14,4 г изобутирилальдегида;
2-бутил-4{5)-(п-м8токсифенил) -5(4)- фенили.мидазол, т. -пл. 162-163° С (из этанола), исходя из 43,2 г 4-метоксибензоина и 17,2 г валеральдегида;
2-т/7ет-бутил-4(5)-(я-метоксифенил) - 5(4)фенилимидазол, т. пл. 193-194°С (из толуола), исходя из 43,2 г 4-метоксибензоина и 17,2 г ли валалвдегида;
2-циклопропил -4(5)- (я-метоксифенил) 5(4)-фениЛИ.мидазол, т. пл. 192-193° С (из толуола), исходя из 43,2 г 4-метоксибензоииа и 14,0 г циклопропанкарбоксальдегида;
2-г/7ег-бутил-4,5-бис- (я-толил) -имидазол, т. пл. 204-206° С (из толуола), исходя из 42,8 г я-толуоина и 17,2 г пивалальдегида;
2-трет-бутип-4 (5) - (я-гидроксифенил) -5 (4) фйнилимидазол, т. пл. 190-192° С, исходя из 41,0 г 4-гидроксибензоина и 17,2 г пивалальдегида;
2-трег-бутил-4 (5) - (я-метоксифенил) -5 (4) (я-хлорфенил)-;имидазол, т. пл. 148-150° С, исходя из 49,8 г 4-метокси-4-хлорбензоина и 17,2 г Пивалальдегида;
2-грет-бутил -4(5)- (я-метилсульфонилфенил)-5(4)-фенили.м.идазол, т. пл. 215--2 7°С, исходя из 52,2 г 4-метилсульфонилбензоина и 17,2 г пивалальдегида.
При м е р 2. Аналогично примеру 1 получают соединения формулы I, перечисленные в таблице.
Продолжение т а б л и и
эталол - эфир полученный метансульфонат 2эт} л-4,5-5:Ис-(/1-метокс.ифенил)-им«дазола плавится при 149-151° С.
При м е р 4. 15,0 г 2-изопропил-4,5-бис-(пметоксифенил) -имидазола растворяют в 400 мл этилацетата и 100 мл простого эф.ира л затем фильтруют. Фильтрат встряхивают в разделительной вороп«е с 70 мл 2 н. соляион кислоты. Выделившийся гидрохлорид отфильтровывают на путч-фильтре, фильцрмассу сушат- 6 час в глубоком вакууме пр.и 80° С, перекристаллизовывают из смеси абсолютный этанол - эфир и еще раз сушат в глубоко.м вакууме прл 110°С. Полученный гидрохлорид 2-1ИЗОпро:п.ил-4,5-бис(«-метоксифенил)-имидазола плавится при 264-267° С.
Предмет изобретения
Способ получения производных имидазола общей формулы
Н
N
R, -V
Т,
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА1Изобретение относится к области получе- }!ия новых соединений, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности и обладают улучшенными свой- ства.ми но сравнению с соединениями нодоб- ного действия.Предложен способ получения новых производных имидазола общей формулы— Со <io—RI— Сн—гги-К. | 1973 |
|
SU392625A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,6-бис- (ДИАЛКАНОЛАМИНО)-ПИРИМИДО | 1973 |
|
SU379093A1 |
| Способ получения производных 8-азапуринона-6 | 1971 |
|
SU439981A1 |
| i^" "БИБЛИОТЬНА I ^.fox-:^ | 1973 |
|
SU373945A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3- | 1973 |
|
SU400094A1 |
| ^А1ЕЙТИ04ЕХНй-1?иКАШБ^^^ПЛИОТЕКА I | 1973 |
|
SU376938A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛА | 1973 |
|
SU404245A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-АРИЛ-1Н-1,5- БЕНЗОДИАЗЕПИН-2,4-(ЗН,5Н)-ДИОНОВ1 | 1973 |
|
SU361567A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,6-ДИМОРФОЛИНО- 8-АЛКАНОЛАМИНОПИРИМИДО [5,4-d] ПИРИМИДИНА1 | 1973 |
|
SU383298A1 |
| Способ получения производных простациклина или их солей | 1979 |
|
SU1003754A3 |
П р и М е р 3. К растрору 30,84 г (0,10 моль} 2-этил-4,5-бис-(п-метоксифен.ил)-имидазола в 900 л(л ацетона добавляют прл 20-25° С 9,61 г (6,5 мл, 0,10 моль} метансульфоновой кислоты ;И затем размешивают 15 час. Белые кристаллы отфильтровывают на нутчфильтре. После перекристаллизация из смеси
где RI - алкил с 2-6 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода; R2 - метил, метокси-, окси-или метилсульфонильная группа; Кз - метил или метоксигруппа, водород или хлор,
или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
где R2 и RS имеют указанные выше значения, конденсируют в присутствии окислителя с избытком аммиа-кя и альдегида общей формулы
О
/R, - С
Н
где RI имеет указанные выше значения, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.
Приоритет но признакам:
