СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ- ИЛИ АРИЛИМИДОВ-N- АРИЛАСПАРАГИНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1973 года по МПК C07D207/44 C07D207/40 

1

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе имидов N-ариласпарагиновых кислот, которые могут найти применение в качестве стабилизирующих присадок для смазочных масел, твердых полиолефп юв и резины.

Известен способ получения алкилен-К,Кдиаспарагинимпдов взаимодействием N-замещенных имидов малеиновой кислоты с алкилендиаминами при комнатной температуре в среде органических растворителей с выходом 40-90%.

Недостатком известного способа является чувствительность к следам ,влаги в растворителях, которые приводят к раскрытию иирролидинового кольца с образованием малеинамидов. Известный способ нельзя использовать для синтеза N-арпласпарагинимидов, так как в указаииых условиях не происходит присоединения ариламипов к малеимидам.

Предлагается способ получения алкил- или арилимпдов N-ариласиарагиновых кислот, заключаюпдийся в том, что К|-замеп1,енные имиды малеиновой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в среде ледяиой уксусной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

БыхояЗО-87%.

Пример 1. 0,01 г-моль N-фепплмалепмИда растворяют в 5 мл ледяной уксусной кпслоты п к раствору прибавляют 0,01 г-моль анилина. Реаг ционную смесь нагревают при температуре 120°С в течение 10-30 мии. Кристаллическую массу охлаждают, отфильтровывают К-фенпласпарагпн-Ы-фенплимпд,

Выход 80%.

эфиром, сушат.

промывают В литературе

т. пл. 215-216 С (из спирта).

указана т. пл. 211°С.

Пример 2. 0,01 г-моль N-метплмалеимида растворяют в 5 мл ледяпой уксусной кислоты и к раствору прибавляют 0,01 г-моль анилина. Реакционную смесь нагревают при температуре в течение 0,5 час, затем охлаждают и выпавший кристаллический N-фeнилacпapaгин-N-мeтилимпд отфильтровывают, промывают эфиром, сушат. Выход 87%, т. пл. 128,5-129°С (из спирта).

Найдепо, %: N 13,96, 13,68.

CiiHioNoO..

Вычислено, %: N 13,71.

Прпмер 3. 0,01 г-моль N-метилмалеимида растворяют в 5 мл .педяпой уксусной кислоты и к раствору прибавляют 0,01 г-мол1 /г-толупдпна. Роакциопп ю смесь нагревают нри температуре 120С в течение 0,5 час. После охлаждения выпавший крпсталлический N- (/г-толпл) -аспарагин-Ы-метилимид отфильтровывают, промывают эфиром, сушат.

3

Выход 857о, т. пл. 138,5--ISg. (из спирта). Найдено, %: N 12,65, 12,78. CisHisNaOa. Вычислено, %: N 12,8.

П ) е д м е т изобретения

1. Способ получения алкил- или арялимидов Ы-ариласнарагиновых кислот, отличаю4

щийся тем, что N-замещенные имиды малеИновой кислоты подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в ирисутствии ледяной уксусной кислоты при нагревании с выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ ио п. 1, отличающийся тем, что реакцию ироводят при температ ре 100- 120°С.