СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(р-АЛКИЛТИО) ЭТОКСИХИНОЛИНОВ Советский патент 1974 года по МПК G01B17/02 

1

Изобретение относится к способу получения новых производных хинолина, которые могут найти широкое применение в народном хозяйстве.

Используя в качестве исходного вещества 2-винилоксихиполин в известной реакции олефинов с меркаптанами, предлагается способ получения ряда новых соединений, которые могут найти разнообразное применение.

Предлагаемый способ получения 8-(|3-алкилтио)этоксихинолииов заключается в том, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимодействию с соответствующим алкилтиолом в присутствии радикального инициатора при нагревании, например при 60°С. В качестве радикального инициатора лучще использовать динитрил азоизомасляной кислоты. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример 1. Получение 8- (р-бутилтио)этоксихинолина. В стеклянную ампулу помещают 2,5 г (0,015 моль) 8-винилоксихинолина, 1,35 г (0,015 моль) н-бутилмеркаптана, 0,030 г динитрила азоизомасляной кислоты (ДИНИИЗ), продувают азотом и запаивают. Смесь выдерживают в термостате при 60°С в течение 24 час. Перегонкой реакционной смеси в вакууме выделяют 2,95 (76,6%) 8-(р-бутилтио) этоксихинолина, т. кип. 184-185°С/2 ммрт. ст.; df 1,1071; По 1,5950; найдено МКв 80,22; вычислено MRo 80,15.

Найдено, %: С 68,7; Н 7,3; S 12,2.

CisHisXOS.

Вычислено, %: С 68,9; Н 7,3; S 12,3 .

Пример 2. Получение 8-(р-пропилтио) этоксихинолипа.

Аналогично примеру 1 смесь из 2,5 г (0,015 моль) 8-винилоксипиридина, 1,35 г (0,017 моль) н-пропилмеркаптана нагревают в ампуле при 60°С в присутствии 0,03 г ДИПИИЗ в течение 24 час. Выделяют 2,45 г (67,1%) 8(р-пропилтио)этоксихинолина, т. кип. 200- 201°С/4 мм рт. ст.; df 1,1258, пд 1,6030; найдено MUD 75,49; вычислено MRo 75,53.

Найдено, %: С 68,60; Н 6.9; S 13,0.

CuHi-NOS.

Вычислено, %: С 67,9; Н 6,9; S 12,9.

Пример 3. Получение 8-(р-изопропилтио) этоксихинолина.

В выщеуказанных условиях (примеры 1, 2) из 2 г (0,012 моль) 8-винилоксихинолина и 1 г (0,013 мол) изопропилмеркаптана выделяют 1,90 г (65%) 8-(р-изопропилтио) этоксихинолина, т. кип. 197°С/4 мм рт. ст.; df 1,1202; ng

1,6010; найдено MRn 75,53; вычислено MRn 75,53.

Найдено, %: С 67,4; Н 6,8; S 12,5

CnHizNOS.

Вычислено, %: С 67.9; Н 6,9; S 12,9. 3 Предмет изобретения 1. Способ получения 8-(|3-алкилтио)этоксихинолинов, отличающийся тем, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимодействию5 с соответствующим алкилтиолом в присутствии радикального инициатора при нагревании с 4 последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве радикального инициатора используют динитрил азоизомасляной кислоты и процесс ведут при 60°С.