СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЭВГЕНОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07C43/23 

1

Изобретение относится к способу получения изоэвгенола, который широко применяется в парфюмерной нромышлеиности.

Известен способ получения изоэвгепола путем каталитической дегидратации 1-(4-окси-3метоксифенил)-нропанола-1 в паровой фазе над активной окисью алюминия при 200- 215°С. Целевой продукт выделяют известными способами.

В условиях известного способа выход парфюмерного изоэвгенола составляет 55-61%.

Недостатком известного способа являются необходимость тщательного регулирования скорости подачи карбинола - кристаллического вегцества с высокой т. пл. 80-84°С, не-, пользование нестандартного оборудования - специального испарителя карбинола.

С целью устранения указанных недостатков предложепо процесс дегидратации 1-(4-окси3-метоксифепил)-пропапола- вести в жидкой фазе, предпочтительно в среде растворителя - ароматического углеводорода при азеотронной отгонке воды. Процесс ведут в присутствии кислотного гетерогенного катализатора, например бисульфата щелочного металла, при 135-150°С. По предлагаемому способу выход нзоэвгенола 57-65%.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную термометром, дефлегматором и холодильником, загружаЕОт 100 г из2

мельченного 95%-ного карбинола и 1,5 г бисульфата калия. Реакционную смесь нагревают до 150°, подключают вакуум, нри остаточном давлении 30 мм отгоняют образующуюся

воду, а затем при 7-8 мм и темнературе в нарах 120-130°, изоэвгенол (температура реакционной массы постепенно новыщается до 220°). Для нейтрализации следов кислоты в приемник помещают 1 г бикарбоната натрия.

Получают 70,8 г технического изоэвгенола (выход 74,5% от теоретического), который подвергают ректификации на колонке эффективцостью 12 т. т. и собирают фракцию с т. кип. 134-137710 мм рт. ст.

Выход парфюмерного изоэвгенола 57,5%, считая на исходный карбинол.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, водоотделителем (предварительно заполняется растворителем)

и обратным холодильником, загружают 250 г карбинола, 21,3 г бисульфата калия и 1000 г технического ксилола (смесь изомеров) и нагревают до растворения карбинола. Дегид,ратацию проводят при кипячении реакционной

смеси (135-145°) до прекращения выделения воды (2,5-3,5 час). Реакционную смесь декантируют, промывают 1 раз 0,5%-ным раствором бикарбоната натрия и после отгонки растворителя получают 183 г (выход 81,5%)

97-98%-ного технического изоэвгенола и 34 г 3 (выход 15%) диизоэвгенола с т. кип. 240- 25172,5 мм рт. ст. Получеппый изоэвгепол подвергают вакуумректификации па колонке эффективностью 12 т. т. и выделяют парфюмерный изоэвгенол 5 с т. кип. 118-12075 мм рт. ст.; по 1,5780. Выход 65%, считая на исходный карбинол. Предмет изобретения10 1. Способ получения изоэвгенола путем дегидратации 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропа40782 4 нола-1 при повышенной температуре в присутствии катализатора с выделением целевого продукта известными приемами, отличающ и и с я тем, что, с целью упрощен ия процесса и увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в жидкой фазе и в качестве катализатора используют кислотный гетерогенный катализатор, например бисульфат щелочного металла. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя - ароматического углеводорода при азеотронной отгонке воды.