1
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения р-бетаинов, которые могут быть использованы в качестве присадок для предотвращения накапливания статического электричества в углеводородных топливах, а также в качестве исходных мономеров для синтеза полимерных материалов.
В литературе описан способ получения р-бетаинов взаимодействием третичных аминов с р-пропиолактоном. Однако бетаины, получаемые по этому способу загрязнены полимером р-пропиолактона, в связи с тем, что последний подвержен экзотермической самополимеризации в неконтролируемых условиях. Кроме того, р-пропиолактон является дорогим и малодоступным продуктом.
Предлагают получать р-бетаины взаимодействием третичных аминов с легкодоступной акриловой кислотой. Предлагаемый способ получения р-бетаипа заключается в том, что смешивают третичный амин и акриловую кислоту при 20°С, выпавшие кристаллы бетаина отфильтровывают, промывают органическим растворителем, например диоксаном, и высушивают в вакууме.
Способ осуществляется по схеме:
т© СООКо
R-K-- СН.ъОО
где R,R - низшие алкилы; R - алифатический насьпцепныи или
ненасыщенный радикал. Помимо алифатических .могут быть использованы н гетероциклические амины.
Пример 1. ,Л-Диметил-Л- (р-метакрилоксиэтил)-пропиобетаин.
Сливают при 20°С 15,7 г (0,1 моль) диметиламииоэтплметакрплата и 7,2 г (0,1 MO.W) акриловой кислоты, вносят в систему 0,5% гидрохинона. Выппвнше кристаллы отфильтровызают, пpo ывnют диоксаном и сушат в ва кууме. Выход проду.кта 16 г (70%). Те-мпература илавления 102°С (с разложением). Найдено, %: С 57,2; Ы 8,17; X 5,9. CgliioNOo. Вычислено, %: С 57,6; Н 8,35; N 6,22.
ИК и ЯМР-спектры, а также кривые потенциометрического титрования и т. п.ч. полученного таким образом р-бетаина те же, что и бетаина, полученного на основе диметиламиноэтилметакрилата и р-иропиолактона.
ИК-спектр:
полосы
характеристические ( ) 1175 еж -1 при 1720 еж(ve-p ),
1640 см ( ), 1600 ел- (vasCOO- ) 1380 см (v SCOQ-), 820 см - (б с. «еял.. кол. СН2). ЯМР-спектр: резонансные полосы при 3,5 т, 3,87 т, 5,5 т, 5,7-6,2 т, 6,47 т, 6,95 т, 7,74 т.
Пример 2. р-(Л-Пиридил)-пронио,бета-ин.
Сливают при 20°С 7,9 г (0,1 моль) пиридЕна и 7,2 г (0,1 моль) акриловой кисл9Т:Ь1. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают диоксаном и сушат в вакууме.
Выход продукта 8 г (53%); т. пл. 132°С.
С .60,5; Н 6,3; N 8
Найдено,
6 96.
CgHgNOa.
4
Н 6,0; N 9,27;
Вычислено, %: С 63,5;
- -6,86.
При ме р -3. ,Л -Диметил-Л/- (н-.бутил)--пропиоб т.аин.
Способ получения такой же, как в примере ,2. Выход 56%; т. пл. 98°С.
Найдено, %: С 54,4; Н 10,1; N 10,4.
CeH-isNOsВычислено, %: С 54,8; Н 10,0; N 10,67.
П р е дм ет изобретения
Способ -получения р-бетаинов на основе третичных аминов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, третичные амины подвергают взаимодействию с акриловой кислотой.
