Способ получения 1-(трет-амино)-3(алкилтио)-пропанолов-2 Советский патент 1974 года по МПК C07C91/06 

Описание патента на изобретение SU446501A1

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-(трег-амино)-3(алкилтио)-пропанолоБ-2, представляющих собой исходные продукты для синтеза новых мономеров.

Известен способ получения 1-(трет-амино)3- (алкилтио) -пронанолов-2, заключающийся во взаимодействии алкилглициднлсульфидов со вторичными аминами при высокой температуре (140°) и длительном нагревании (8 ч), что вызывает частичное разложение и осмоление продуктов, снижение выхода пелевых продуктов. Известный способ применялся только для доказательства строения алкилглицидилсульфидов.

С целью упрощения процесса и повышения выхода предлагается способ получения 1-(трет-амино) - 3-(алкилтио) - пропанолов-2, заключающийся в том, что алкилглицидилсульфиды подвергают взаимодействию со вторичными аминами в присутствии водной щелочи при температуре 70-90°

RSCH7CH-СН КгКН -

о

ОН

Выход 1-(трет - амино)-3 - (алкилтио)-пропанолов-2 составляет 80-90% от теории и выше.

Пример 1. 1-(Диэтиламино)-3- (этилтио)-пропапол-2

(C,HO.NCH,CH (ОН) CH.,SC,H,.

В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, загружают 0,5 г-моль (59,05 г) этилглицидилсульфида, 0,5 г-моль (36,50 г) диэтиламина и при перемешивании добавляют

15,2 г гидрата окиси натрия в 24,5 мл воды. Смесь нагревают 3 ч при 70-80°. Органический слой экстрагируют бензолом, отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме. Получают 78,17 г 1-(диэтиламино)-3-(этилтпо)-пропанола-2 (выход от теории 81,8%) с т. кип. 92,5° при 3 мм рт. ст., df 0,9510; пь° 1,4773. MRD. найдено 56,76; вычислено 57,23.

Найдено, %: С 56,81; Н 10,80; N 7,84; S 16,59.

Cgl-biNOS.

Вычислено, %: С 56,54; Н 11,00; N 7,33; S 16,75.

Пример 2. 1-(Пиперидил) - 3-(этилтио)пропанол-2

ОСНгСН10Н)СНгЗСгНс,

Аналогично описанному в примере 1 из 30 0,5 г-моль (59,05 г) этилглицидилсульфида.

0,5 г-моль (42,5 г) пиперидина в присутствии 22 г гидрата окиси натрия в 40,5 мл воды при нагревании в течение 3 ч при 80° получают 94,27 г (выход 92,8%) 1-(пиперидил)-3-(этилтио)-пропанола-2 с т. кип. 108° при 1 мм

df

1,0069; п 1,5025. MRn: найдено рт. ст.;

59,65; вычислено 59,61.

%: С 59,38; Н 10,37; N 6,97;

Найдено, S 15,37.

CioH2iNOS.

С 59,08; Н 10,33; N 6,89;

Вычислено, %: S 15,76. 1 - (Диаллиламино) -3- (бутилПример 3. 7ио)-пропанол-2

(СН, z СН - CH.J,NCH,CH (ОН) CH,SC,H,.

Как описано в примере 1, из 0,5 г-моль диаллиламина и 0,5 г-моль бутилглицидилсульфида получают 1-(диаллиламино)-3-(бутилтио)-пропапол-2 с т. кип. 139° при 2 мм рт. ст.; df 0,9452; ng 1,4902. MRo: найдено 74,37, вычислено 74,77.

Найдено, %: С 64,66; Н 10,32; N 5,91; S 13,12.

CisHasNOS.

Вычислено, %: С 64,17; Н 10,28; N 5,75; S 13,17.

Предмет изобретения

Способ получения 1-(грег-амино)-3-(алкилтио)-пропанолов-2 взаимодействием алкилглицидилсульфидов со вторичными аминами, о тличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевых продуктов, процесс ведут в присутствии водного раствора щелочи.

Похожие патенты SU446501A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- 1972
SU453394A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-З-АМИНОПРОПИЛОВЫХ ЭФИРОВ АКРИЛОВОЙ И МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТ 1966
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов Т. П. Мос Гина
SU185343A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ а.р-НЕНАСЫЩЕННЫХ 1964
SU166676A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-^З-АМННОПРОПИЛОвЬх'^'.''^'' ^ГУЯ^'^, ,^ Iэфиров АКРИЛОВОЙ и мЕТАКРиловой киcл(iL-.~-^i^'-——-^^^-^^—^ 1967
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов, В. С. Михлин Т. П. Мос Гина
SU197572A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРО^ а,р НЕНАСЫЩЕННЬ[Х КИСЛОТП ^^^тп'Учо. .,'* TEXHF4i;^i'\\j "БИВЛИОПЛГА 1966
  • Зобретен
  • М. А. Коршунов, Ф. Н. Боднарюк, К. Н. Малкова, В. Э. Лазар Н. А. Преображенский
SU189428A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ с/,р-НЕНАСЫ1ДЕННЫХ КИСЛОТ С ДВУМЯ АМИНОГРУППАМИ В АЛКОКСИРАДИКАЛЕ 1969
  • М. А. Коршунов, Ф. Н. Боднарюк, К. Н. Малкова, В. Э. Лазар
SU235762A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОРМИЛ-2,5-ДИАЛКИЛТИО-2;3- ДИГИДРО-7-ПИРАНОВ 1971
  • М. Ф. Шостаковский, Н. А. Кейко, Л. Степанова Е. Б. Пышна
  • Иркутский Институт Органической Химии Сибирского Отделени
SU297635A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХдивинилфосфиновой кислоты 1971
SU295767A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,2,3,6-ПЕНТААЛКИЛ- 1,3,6-ТРИ АЗА-2-СИЛАЦИ КЛООКТАНОВ 1972
SU329182A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-б-МЕТОКСИ-Y- 1970
SU275061A1

Реферат патента 1974 года Способ получения 1-(трет-амино)-3(алкилтио)-пропанолов-2

Формула изобретения SU 446 501 A1

SU 446 501 A1

Авторы

Коршунов Михаил Алексеевич

Кузовлева Римма Григорьевна

Фураева Ирина Васильевна

Даты

1974-10-15Публикация

1972-12-01Подача