1
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-(трег-амино)-3(алкилтио)-пропанолоБ-2, представляющих собой исходные продукты для синтеза новых мономеров.
Известен способ получения 1-(трет-амино)3- (алкилтио) -пронанолов-2, заключающийся во взаимодействии алкилглициднлсульфидов со вторичными аминами при высокой температуре (140°) и длительном нагревании (8 ч), что вызывает частичное разложение и осмоление продуктов, снижение выхода пелевых продуктов. Известный способ применялся только для доказательства строения алкилглицидилсульфидов.
С целью упрощения процесса и повышения выхода предлагается способ получения 1-(трет-амино) - 3-(алкилтио) - пропанолов-2, заключающийся в том, что алкилглицидилсульфиды подвергают взаимодействию со вторичными аминами в присутствии водной щелочи при температуре 70-90°
RSCH7CH-СН КгКН -
о
ОН
Выход 1-(трет - амино)-3 - (алкилтио)-пропанолов-2 составляет 80-90% от теории и выше.
Пример 1. 1-(Диэтиламино)-3- (этилтио)-пропапол-2
(C,HO.NCH,CH (ОН) CH.,SC,H,.
В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, загружают 0,5 г-моль (59,05 г) этилглицидилсульфида, 0,5 г-моль (36,50 г) диэтиламина и при перемешивании добавляют
15,2 г гидрата окиси натрия в 24,5 мл воды. Смесь нагревают 3 ч при 70-80°. Органический слой экстрагируют бензолом, отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме. Получают 78,17 г 1-(диэтиламино)-3-(этилтпо)-пропанола-2 (выход от теории 81,8%) с т. кип. 92,5° при 3 мм рт. ст., df 0,9510; пь° 1,4773. MRD. найдено 56,76; вычислено 57,23.
Найдено, %: С 56,81; Н 10,80; N 7,84; S 16,59.
Cgl-biNOS.
Вычислено, %: С 56,54; Н 11,00; N 7,33; S 16,75.
Пример 2. 1-(Пиперидил) - 3-(этилтио)пропанол-2
ОСНгСН10Н)СНгЗСгНс,
Аналогично описанному в примере 1 из 30 0,5 г-моль (59,05 г) этилглицидилсульфида.
0,5 г-моль (42,5 г) пиперидина в присутствии 22 г гидрата окиси натрия в 40,5 мл воды при нагревании в течение 3 ч при 80° получают 94,27 г (выход 92,8%) 1-(пиперидил)-3-(этилтио)-пропанола-2 с т. кип. 108° при 1 мм
df
1,0069; п 1,5025. MRn: найдено рт. ст.;
59,65; вычислено 59,61.
%: С 59,38; Н 10,37; N 6,97;
Найдено, S 15,37.
CioH2iNOS.
С 59,08; Н 10,33; N 6,89;
Вычислено, %: S 15,76. 1 - (Диаллиламино) -3- (бутилПример 3. 7ио)-пропанол-2
(СН, z СН - CH.J,NCH,CH (ОН) CH,SC,H,.
Как описано в примере 1, из 0,5 г-моль диаллиламина и 0,5 г-моль бутилглицидилсульфида получают 1-(диаллиламино)-3-(бутилтио)-пропапол-2 с т. кип. 139° при 2 мм рт. ст.; df 0,9452; ng 1,4902. MRo: найдено 74,37, вычислено 74,77.
Найдено, %: С 64,66; Н 10,32; N 5,91; S 13,12.
CisHasNOS.
Вычислено, %: С 64,17; Н 10,28; N 5,75; S 13,17.
Предмет изобретения
Способ получения 1-(грег-амино)-3-(алкилтио)-пропанолов-2 взаимодействием алкилглицидилсульфидов со вторичными аминами, о тличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевых продуктов, процесс ведут в присутствии водного раствора щелочи.
