1
Изобретение касается получения новых соединений ряда 3,4-диазафеноксазина, которые могут найти применение в медицине.
Используя известный способ ацилирования органических соединений по Фриделю- , авторы получили новые соедиыеШ1Я, которые принадлежат к ряду веществ, .известных своей фармакологической активностью, и могут рассматриваться как вещества с потенциальной биологической активностью.
Предлагается способ получения 2-замешенных 7-ацетил-10-алкил- или диалкила.миноапкил-3,4-диазафеноксазинов обшей |формулы.
S
0 F
где j алкил, группа
Alt
(2)п
АШ
( t 2 или 3); , и- хлор,
jQc Qc-)CH2,m,
V
атом кислорода/,
Н-(Мз,-0№)и(;А1Ь)г,
20 ,алкоксигруппа,
который заключается в том, что соответст,вующнй 2-замешенный 1О-алкил- или диалкиламиноалкил - 3,4 - диазафеноксазнн 25 подвергают ацилированию. Аинлировауие
(Обычно проводят галоидным ацетилом, например хлористым ацетилом, в присутствии хлористого алюминия.
На 1 моль исходного 2-аамещенного 10-.алкил- или диалкил-аминоалкил-3,4-ди« азафеноксазииа жела ельно брать 2, моль хлористого ацетила и 4-8 моль хлористого алюминия. Целевой продукт выделяют известным способом.
Пример 1.2-Хлор-7-ацетил-10( 7 х димет1шамгио-41р Н ил) - 3,4 - ди зафеноксааин.
Кб г.(0,О164 моиь) 2-ХЛОР-1О -( I -диметиламино-прспил )«3,4-диааафеноксазина itp торемешиваыии и охлаждении присьтануГ 1б г (ОДЗмоль) AlGlj (без. водный). К смеси прибавляют по каплям 8,8 г {ОД12 моль) Ж1СФИСТОГО ацетила. .РеаЕШОнную массу кипятят 3,5 нас, затем разлагают смесь 25 г льде и 8 мл 1О%ной ЯСЬ. Перемешивают 1 час, подшелачи- вают, осадок от шыровывают и перетираioT с (le-OH. Отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Получают 3,77 г (66%); т.пл. 210.213 С (из этанола).
Найдено,%: С 58,65; Н 5,55; К 16,87 Ct 10,17.
Cjr Hjg Ог .
Вычислено,%: € 58, Н 5,52; N 16,16; Ct 10,22. П р и м е р 2. 2-Хяор-7-аивтид-10-метил-3,4-диазафеноксаэйн / К 5 г (0,Ь21г- опь) 2-«пор-1С)- 1ётип. 3,4-диазафеноксаэнна и 11,25г (0,0834г«мйШа) при промешивании и охлаждении прибавляют по каплям 4,5 г (0,0561 мольхлсфистого ацетила, Реакаионную массу кипятят 3,5 час и разлат ают 8 мл 10%- 4 ной НСЬ, и 25 г льда. Перемешиавют 1 час, затем подшёпачивают, осадок fsaibtpy ют, промывают водой и сушат. Получают 4,6 г (78%) хгаодукта; вещество не плавится вьиае 32О С, (из OSOM 45 тилформамида ), Найдено,%: С 56,66; Н 3,64; И 15,13; С112,47. Ci, HwCLNjOz Вычислено,%: С 56,64; Н 3,66;60 И 15,24; Ct 12,86. ; П р и м е р 3. 2-( 2-)Диэтяядшшоэток-1 си )7-ацетил-10-метил-3,4-диазафеноксазин, .... к 5 г (0,0159 моль) 2- (Д -диэтил- 85 аминоэтокси )10-метил-3,4-диазофеноксазина и 17 г (0,127 моль) J&, (безводный) при перемешивании и охлаждении прибавляют по каплям 12,5 г (О,159 моль) хлористого ацетила. Реакционную массу
. jкипятят 3,5 час, затем разлагают смесью 8 мл 10%-ной HCt и 25 г льда и подщелачивают; осадок- отфильтровывают, ijiepe- тирают с 25%-ной щелочью, промывают
5 водой и сушат.
Получают 2 г (35,3%) 2- (2-диэтиламиноэтокси)-7-ацетил-1 (Х-метил-3,4-диазафеноксазина; т.пл, 185-187 С (из этилацетата),
10Найден6,%: С 63,74; Н 6,68;
W15,74.
Cl9 .
Вычислено,%: С 64,О24; Н 6,79; |Д5,72.
16П р и м е р 4, 2-(4-Метилпиперазини
-1 ).;.7-ацетил.1 3-метил-3,4- диазафеноксзин.
К 5 г (О,О168 моль) 2- (4-метилпиперазинил-1 )-10-метил-3,4-диазафенокса20 зина и 17,9 г (О,134 моль) AlOtjXбезводный) при перемешиЕбэнии и охлаждении прибавляют по каплям 14,9 г (0,168 )Мбль) хлористого ацетила. Реакционную Jмассу кипятят 3,5 час, затем разлагают 28 8 мл 1О%-ной НС и 25 г льда. Подше i лачибают, осадок отфильтровьгоают и пере.тирают с 25%-ной щелочыо, отфильтровы1вают, промывают водой и сушат.
Получакуг 2,72 г(47,8%); т.пл. 235 (из этанола).
Найдено,%: С 63,85; Н вД2; №2О;5б60Cjj HijMfOi. Вычислено,%: С-63,697; Н 6.24; N120.637,1 редмет изобретения 1. Способ получения 2-здмешенных 11етил 1О алкип- влв диалкил&мнноал «,4-диазафеноксазйнов обшей формулы: группа- C i)N, - алкип. t или 3); R. -хлор. NO(x-;;ctti; N« том ,
б6
jj.с последующим выделением целевого прохМ СНз у У(.СНд) (Д(|2) ,дукта известным способом.
алкоксигруппа, отличающийсяI 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю тем. что соответствующий 2-аамещенныЙ ш и и с я тем, что ацилирование прово11.0-ал1иш- или диал1ишаминоалкип-3.4- дят галоидным ацетилом в присутствии
диазафеноксаэин подвергают ашшированию|хпористого алюминия. .
418034
