Способ получения 2 или 2,7-замещенных N%-(2-цианатил)-3,4-диазафеноксазинов Советский патент 1975 года по МПК C07D87/50 

Изобретение касается получения новых соединений ряда 3,4-диаэафеноксазина, ко торые могут найти применение в медицине Используя известный способ цианэтили рования органических соединений, предлагают получать новые соединения, которые принадлежат к ряду вешеств, известных своей фармакологической активностью и могут рассматриваться как вешества с потенциальной биологической активностью. Предлагаемый способ получения 2- или 2,7-замещенных 1О-(2-Ш1анэтил)-3,4диазафеноксазинов обшей формулы О где R -хлор, Х кислород, - rpyii й. -водород, хлор, нитрогруппа, заклкачается в том, что соответствующий 2или 2,7-замещенный 3,4-.диазафеноксазин подвергают взаимодействию с акрилонитр лом в среде органического растворителя, например в пиридине, в присутствии основ- |ного катализатора, например гидроокиси щелочного металла. Акрилонитрил желательно брать в иэ- бытке. Пелевой продукт выделают известным способом. Пример 1. 2-Хлор-10-(2-циа этил)-3,4-.диазафеноксазин. Смесь 14,6 г (0,067 г-моль) 2хлор-3,4-диазафеноксазина, 5 мл (0,О74 г-моль) акрилокитрила, 5О мл пиридина и 0,2 г (0,О35 г-моль) гидроокиси калия кипятят в течение 2О мин, охлаждают, отфильтровьгоают, хорошо промывают .водой к сушат. Получают 14,22 г (78,3%) 2-хлор10-( 2-цианэтил)-3,4-диаз4феноксазина; т.пл. 254-255°G (из ). Белое ,кристаллическое вешество.

Найдено,%: С 57,08; И 3,47; N 20,51; .С1 12.86.

CjjHgCiN O

Вычислено,%: С 57,26; Н 3,32; 2О,54; а 13.00.

П р и м е р 2. 2-Морфолил-1О-.(2цианэтил)-3.4 диазафеноксазин.

Смесь 3 г {0,О108 г-моль) 2-.морфолил-,4-диаэафеноксазина, 0.8 мл (0.0123 г-моль) акрилонитрила, 1О мл пиридина и 0,05 г (0,0009 Г -моль) гидроокиси -К8ЛИЯ кипятят 1 час, охлаждают, фильтруют, промывают водой и сушат.

Получают 2.7 г (77.2%) белого в&шества, которое не плавится до 350 С,

-к

Найдёно,%: С 62.68; Н 5.19; 21.56

CffHirNsOfi

Вычиснено.%; С 63.1; Н 5,31;М21.7О

П р и м е р 3, 2-(4-Метилпиперазини -1 )-10-(2 цианэтил )3.4-диазафенокса-.

ЗИН.

Смесь 13 г (О.О46 ) 2-(4-метиппиперазинил )-3.4 -диааафекоксазина. 3.32 мл (0.05 г-моль) акрилонитрила, 52 мл пиридина и 2,58 г (0,046 гv.мoль гидроокиси калия кипятят 30 мтин. охлаждают до -8«.10 С в течение 3-4 час и отфильтровывают. Осадок промывают во- дои и перекристаллизовьшают из .

Получают .8.98 г (5.2%) белого ве-. щества; т.пл. 334-335 С.

Найдено.%: С 63.95; Н 6.О; 1125.06.

Ся HjoNbO

Вычислено.%: С 64,26; Н 5.,99

П р и м е р 4-1 2.7-Дихлор-10-(2 цианэтил)-3.4-.диазафеноксазин.

Смесь 1.6 г (О.О063 r-ivKMTb) 2,7дихлор-3.4- диазафеноксазина, 0.63 мл

;(0,ОО,94 г-моль) акрилонитрила. 2О мл пиридина и 0.015 г (О.О0027 г-мо1}ь) гидроокиси калия кипятят 1.5 час, охлаждают, осадок фильтруют, промывают его водой и сушат.

Получают 1,49 г (75%) белого кристаллического вешесгва; т.пл.. 280-282°С с разложением (из ДМФА).

Найдено,%; С 49,55; Н 2.9О; Л 17.36.

С KijNvCUO-y HiO

Вычислено, %: С 49,4О; Н 2.86; Ml7,72.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2- или 2.7-замешенных 10-(2-цианэтил)-3.4-диазафено ксазинов обшей формулц ,

UHiCK C

«ч

I где б

-хлор.

X - кислород, /6Н2 или/Мб(грулпа;

g - водород хлор, нитрогруппа, отличающийся тем, что соответствующий 2- или 2.7-замещенный 3.4-диазафеноксаэин подвергают взаиме действкю с акрилонитрилом в среде органического растворителя, например в пиридине, в присутствии основного катализатора с последуюишм выделением нелевого продукта известным способом.

2. Способ по П.1. о т ли ч а ющ и и с я тем, что в качестве основного катализатора используют гидроокись щелочного металла.