Пример I. Получение дийодгидрата S-метил-Ы-{3- 4(5)-имидазолил -пропил} - изотиомочевины.
Йодистый метил (21 г) добавляют в метанольный раствор йодгидрата Ы-{3- 4(5)-имидазолил -.пропил)-тиомочевины (20,3 г), полученного из основания, нагревают 1 час с обратным холодильником и упаривают в вакууме. После перекристаллизации осадка из смеси изопропиловый спирт-эфир получают целевой продукт (35,0 г), т. пл. 107-109°С.
Пайдено, %: С 21,2; Н 3,7; N 12,1; S 7,0; I 56,0.
C8ni4N4S-2HI.
Вычислено, %: С 21,2; Н 3,6; N 12,3; S 7,1; I 55,9.
Пример 2. Получение дийодгидрата и сульфата З-этил-М- {3- 4 (5) -имидазолил -пропил} -изотиомочевины.
Йодистый этил (12,5 г) добавляют в раствор йодгидрата N-{3- 4 (5)-имидазолил пропил}-тиомочевины (23,0 г) в абсолютном этаноле (250 мл), содержащем воду (2 мл), нагревают 4 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме и после перекристаллизации остатка из смеси этанол-эфир получают дийодгидрат 5-этил-М-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-изотиомочевины (31,5 г), т. пл. 113-114°С.
Найдено, %: С 23,2; Н 3,9; N 11,9; S 7,1; I 54,2.
C9Hi6N4S-2HI.
Вычислено, %: С 23,1; Н 3,9; N 12,0; S 6,9; I 54,2.
Раствор дийодгидрата 5-этил-М- {3- 4- (5) имидазолил -пропил}-изотиомочевины (20 г) в воде пропускают через колонку с ионообменной смолой Амберлит IRA 401 (SO4), элюируют 250 мл воды, упаривают элюат в вакууме, перекристаллизовывают остаток из водного изопропилового спирта и получают сульфат 5-этил-Ы- {3- 4- (5) -имидазолил -пропил}-изотиомочевины (14,0 г), т. пл. 184- 186°С.
Найдено, %: С 34,8; Н 5,9; N 18,1; S 20,6.
C9Hi6N4S-H2S04.
Вычислено, %: С 34,7; Н 5,9; N 18,1; S 20,4.
Пример 3. Получение дийодгидрата 5-(н-пропил)-М-{3- 4(5) - имидазолил - пропил}-изотиомочевины.
w-Пропилйодид (1,7 г) добавляют в раствор йодгидрата N-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-тиомочевины (3,11 г) в н-пропиловом спирте (50 мл), содержанием воду (2 мл), нагревают 18 час с обратным холодильником и упаривают в вакууме. Путем перекристаллизации остатка из смеси н-пропиловый спирт- этилацетат получают целевой продукт (3,2 г), т. пл. 102-104°С.
Найдено, %: С 24,9; Н 4,2; N 11,6; S 6,7.
CioHi8N4S.2HI.
Вычислено, %: С 24,9; Н 4,1; N 11,6; S 6,7.
Пример 4. Получение дийодгидрата 5-изопропил-Ы- {3- 4 (5-имидазолил - пропил} изотиомочевины.
йзопропилйодид (1,3 г) добавляют в раствор йодгидрата N-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-тиомочевины в изопропиловом спирте (30 мл), содержащем воду (2 мл), нагревают 76 час с обратным холодильником и упаривают в вакууме. После перекристаллизации остатка из смеси изопропиловый спирт - этилацетат получают целевой продукт (1,5 г), т. пл. 60°С.
Найдено, %: С 27,5; Н 4,8; N 10,6; S 6,0. CioHi8N4S-2HI+10% «зо-СзНтОН. Вычислено, %: С 27,4; Н 4,8; N 10,8; S 6,2. Пример 5. Получение дибромгидрата 5-(н-бутил)-М - (5)-имидазолил - пропил}-изотиомочевины.
Водный раствор йодистоводородной кислоты (49%-ная, 3,6 мл) прикапывают при перемешивании в охлажденную суспензию N-{3- 4 (5) -имидазолил -пропил} -тиомочевины (6,0 г) в абсолютном этаноле (200 мл), добавляют избыток безводного эфира, выделяют осадок (8,4 г) и промывают его эфиром, т. пл. 163- 164°С. Раствор, полученный при добавлении н-бутилбромида (1,7 г) к бромгидрату N-{3 4(5) - имидазолил - пропил} - тиомочевины (3,2 г) в абсолютном этаноле (25 мл), содержащем воду (2 мл), нагревают 72 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме, нерекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают целевой продукт (2,8 г), т. пл. 162-163°С.
Найдено, %: С 32,8; Н 5,6; N 14,1; S 8,0; Вг 39,8.
CiiH2oN4S-2HBr.
Вычислено, %: С 32,9; Н 5,5; N 13,9; S 8,0; Вг 38,7.
Пример 6. Получение дибромгидрата 5-(я-гекСИл) - N - (5)-:Имидазолил -пропил} -изотиомочевины.
Раствор, полученный добавлением н-гексилбромида (1,9 г) ж бромгидрату N-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевины (3,0 г) в абсолютном этаноле (25 мл), содержащем воду (1 мл), нагревают 20 час с обратным холодильником. После перекристаллизации из смеси изопропиловый спирт-эфир получают целевой продукт (4,3 г), т. пл. 159-161°С.
Найдено, %: С 36,5; Н 6,2; N 13,2; S 7,3; Вг 37,2. Ci3H24N4S-2HBr.
Вычислено, %: С 36,3; Н 6,1; N 13,0; S 7,5; Вг 37,2.
Пример 7. Получение дибромгидрата 5-аллил- М-{3- 4(5) - имидазолил - пропил}изотиомочевины.
Раствор, полученный при добавлении аллилбромида (0,97 г) к бромгидрату N-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевины (2,0-г) в абсолютном этаноле (20 мл), содержащем воду (1 мл), нагревают 3,5 час с обратным холодильником, перекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают целевой продукт (2,11 г), т. пл. 1 14- 1 16°С.
Найдено, %: С 31,2; Н 4,8; N 14,4; S 8,1; Вг41,1.
CioHi6N4S-2HBr.
Вычислено, %: С 31,1; Н 4,7; N 14,5; S 8,3; Вг41,4.
Пример 8. Получение дибромгидрата 5-пропаргил-Ы-{3- 4(5) - имидазолил - пропил} -изотиомочевины.
Раствор, полученный при добавлении пропаргилбромида (2,4 г) к бромгидрату N-{3 4(5) -имидазолил - пропил} - тиомочевины (50 г) в абсолютном этаноле (40 мл), содержащем воду (2,5 мл), нагревают 2 час с обратным холодильником, перекристаллизовывают из этанола и получают целевой продукт (5,4 г), т. пл. 166-167°С.
Найдено, %: С 31,4; Н 4,1; N 14,4; S 8,4; Вг 41,6.
С1оН1лЫ..5-2НВг.
Вычислено, %: С 31,3; Н 4,2; N 14,6; S 8,4; Вг41,6.
Пример 9. Получение дибромгидрата 8-бензил-Ы - (3-имидазолил - пропил}изотиомочевины.
Раствор, полученный добавлением бензилбромида (1,7 г) к бромгидрату N-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевины (2,7 г) в этаноле (30 мл), нагревают 2,5 час с обратным холодильником, перекристаллизовывают из смеси этанолизопропиловый спирт и получают целевой продукт (3,8 г), т. пл. 201- 202°С.
Найдено, %: С 38,5; Н 4,7; N 12,8; S 7,6; Вг 36,9.
Ci4Hi8N4S-2HBr.
Вычислено, %: С 38,6; Н 4,6; N 12,9; S 7,4; Вг 36,6.
Дибромгидрат 5-бензил-Ы-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-изотиомочевины растворяют в воде, добавляют водный раствор карбоната калия, экстрагируют хлороформом, упаривают ЭКСтракт досуха и получают маслянистый остаток З-бензил-К- {3- 4 (5) -имидазолил -пропил} -изотиомочевины.
Пример 10. Получение дибромгидрата 5-(л -оксибензил)-М - (5) - имидазолил пропил}-изотиомочевины.
Раствор ж-оксибензилового спирта (0,88 г) и N-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-тиомочевины (1,3 г) в водном растворе бромистоводородной кислоты (49%-ная, 10 мл) нагревают 2,5 час с обратным холодильником. Перекристаллизацией из смеси этанол-изопропиловый спирт получают 0,66 г продукта с т. пл, 192- 194°С и 0,53 г с т. пл. 191 -192°С.
Найдено, %: С 37,4; Н 4,3; N 12,1; Вг 35,0; 57,1,
Ci4H,8N40S-2HBr.
Вычислено, %: С 37,2; Н 4,4; N 12,4; Вг 35,3; S 7,1,
Пример 11, Получение дихлоргидрата 5-(п-хлорбензил) - N-{3- 4(5) - имидазолил пропил} -изотиомочевины.
Раствор, полученный при добавлении «-хлорбензилхлорида (1,3 г) к N-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевине (0,5 г) в 2 мл соляной кислоты (25 мл), содержащей
ацетон (15 мл), нагревают 2,5 час с обратным холодильником. Перекристаллизацией из смеси этанол-изопроциловый спирт получают целевой продукт (2,5 г), т, пл, 217-2Г9°С, Найдено, %: С 43,7; Н 4,8; N 14,5; С1 28,1; S 8,8,
Ci4Hi7N.ClS.2HCl,
Вычислено, %: С 44,0; Н 5,0; N 14,7; С1 27,9; S 8,4,
Пример 12, Получение дибромгидрата 8-(2-фенилэтил) - N-{3- 4(5) - имидазолил пропил} -изотиомочевины,
2-Фенилэтилбромид (1,5 г) добавляют к бромгидрату N-{3- 4(5)-имидазолил -пропил}тиомочевины (2,2 г) в абсолютном этаноле (30 мл), содержащем воду (1 мл), нагревают 18 час с обратным холодильником, перекристаллизовывают из смеси этанол - изопропиловый спирт и получают целевой продукт (3,0 г), т, пл. 179-181°С,
Найдено, %; С 39,0; Н 5,1; N 12,5; S 7,2; Вг 35,7,
Ci5HooN40S.2HBr,
Вычислено, %: С 40,0; Н 4,9; N 12,4; S 7,1; Вг 35,5,
Дибромгидрат S- (2-фенилэтил) -N- {3- 4 (5) имидазолил -пропил}-изотиомочевины растворяют в воде, добавляют водный раствор карбоната калия, экстрагируют хлороформом, упаривают экстракт досуха и получают маслянистый остаток S-(2-фенилэтил)-N-{3- 4(5)имидазолил -пропил} -изотиомочевины.
Пример 13, Получение дибромгидрата 8-(2-феноксиэтил) - N-{3- 4 (5)-имидазолил пропил)-изотиомочевины.
Раствор, полученный добавлением 2-феноксиэтилбромида (2,0 г) к бромгидрату N-{3 4 (5)-имидазолил - пропил} - тиомочевины (2,6 г) в абсолютном этаноле (30 мл), содержащем воду (1 мл), нагревают 48 час с обратным холодильником. Перекристаллизацией из смеси изопропиловый спирт - эфир получают целевой продукт (3,5 г), т, пл, 153- 156°С,
Найдено, %: С 38,4; Н 4,7; N 11,9; S 6,8; Вг34,1.
С,5Н,оНлО5-2НВг,
Вычислено, %: С 38,6; Н 4,8; N 12,0; S 6,9; Вг 34,3,
Аналогично примеру 12 из полученного дибромгидрата синтезируют маслянистую S-(2феноксиэтил) - К-{3- 4(5)-имидазолил - пропил} -изотиомочевину.
Пример 14, Получение дипикрата S-(2бензгидрилоксиэтил)-Ы - (5) - имидазолил -пропил} -изотиомочевины.
Раствор, полученный добавлением 2-бензгидрилоксиэтилбромида (1,9 г) к N-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевине в абсолют ном этаноле (25 мл), содержащем вод (1 мл), нагревают 48 час с обратным холодильником, упаривают, переосаждают из сме си этанол - эфир, выделяют гигроскопичны бромгидрат, который с помощью пикриново кислоты переводят в дипикрат. Перекристал л.изацией из этанола выделяют целевой продукт (2,6 г), т. пл. 162-165°С. Найдено, %: С 47,8; Н 3,8; N 16,4; S 3,7. С22Н2бМ405-2СбНзМз07. Вычислено, %: С 47,9; Н 3,8; N 16,4; S 3,8. Пример 15. Получение тримбромгидрата 5-{2- 4(5)-имидазолил - этил} - N-{3- 4(5)имидазолил -пропил} -изотиомочевины. Раствор бромгидрата 4(5)-(2-бромэтил)имидазола (2,56 г) и бромгидрата N-{3-- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевины (2,56 г) в абсолютном этаполе (45 мл) нагревают 24 час с обратным холодильником, упаривают, добавляют 49%-ный водный раствор бром.истоводородной кислоты и упаривают досуха. При осаждении смесью изопропиловый спирт - эфир получают гигроскопичный твердый целевой продукт (2,8 г), т. пл. 95-ШО°С. Найдено, %: С 27,5; Н 4,3; N 15,9; S 6,3; Вг 46,3. Ci2Hi8N6S-3HBr. Вычислено, %: С 27,7; Н 4,1; N 16,1; S 6,2; Вг 46,0. Пример 16. Получение трибромгидрата (М,Ы-диметиламино)-этил - .М-{3- 4(5)имидазолил -пропил} -изотиомочевины. Раствор 2- (М,М-диметиламино) - этанола (0,89 г) и N-{3- 4(5)-имидазолил -пропил}гиомочевины (1,84 г) в 48%-ном водном растворе йодистоводородной кислоты (15 мл) нагревают 20 час с обратным холодильником, у паривают и после перекристаллизации из :меси этанол - эфир получают гигроскопичный целевой продукт (1,3 г). Найдено, %: С 26,7; Н 4,9; N 13,9; S 6,5. CnH2iN5S-3HBr. Вычислено, %: С 26,5; Н 4,9; N 14,; S 6,4. Пример 17. Получение трибромгидрата (.М,Ы-диметиламино)-пропил - N - (5)-имидазолил -пропил}-изотиомочевины. Раствор 3- (|Ы,Й-диметиламино) -пропанола 1,55 г) и N-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}иомочевины (2,76 г) в водном растворе бролистоводородной кислоты (30 мл) нагревают Ю час с обратным холодильником, упариваот, перекристаллизовывают остаток из смеси 1танол - эфир и получают гигроскопичный 1елевой продукт (5,9 г), т. пл. -- 90°С. Найдено, %: С 28,1; Н 5,5; iN 13,1; S 6,0. Ci2H23N5S-3HBr. Вычислено, %: С 28,1; Н 5,1; N 13,6; S 6,0. Пример 18. Получение дибромгидрата -(карбоксиметил)-Ы-{3- 4(5) - имидазолил ропил}-изотиомочевины. Раствор бромгидрата 1М-{3- 4(5)-имидазо;ил -пропил}-тиомочевины (2,0 г) в диметилюрмамиде (25 мл), содержащий бромуксус:ую кислоту (1,05 г), выдерживают 16 ч-ас при 0°С, добавляют избыток эфира, выделяющеея масло кристаллизуют, растирают с холодым этанолом и получают целевой продукт 2,0 г), т. пл. 146-147°С. Найдено, %: С 27,0; Н 4,0; N 13,9; S 7,9; Jr 39,4. C9H,.jN4O2S-2HBr. Вычислено, %: С 26,8; Н 4,0; N 13,9; S 7,9; Вг 39,6. Пример 19. Получение дийодгидрата и дихлоргидрата Ы,5-диметил-М- {3- 4 (5) -имидазолил -пропил} -изотиомочевины. Из сырой N-мeтил-N-{3- 4 (5)-имидазолил пропил}-тиомочевины (4,8 г) получают йодгидрат, добавив 66%-ную йодистоводородную кислоту (2,7 мл), растворяют его в метаноле (50 мл), добавляют йодистый метил (3,42 г) и нагревают 2 час с обратным холодильником. После упаривания кристаллизуют масло, добавив смесь нитрометан - эфир, и получают чистый дийодгидрат Н,5-диметил-М-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-изотиомочевины (8,2 г), т. пл. 143-145°С. Найдено, %: С 23,1; Н 3,7; N 11,9; S 6,8. С9Н,бМ4:5-2Н1. Вычислено, %; С 23,1; Н 3,9; N 12,0; S 6,9. Сырой йодгидрат, полученный из йодгидрата Н-метил-1Н-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}тиомочевины (13 г) и йодистого метила (8,5 г) в метаноле превращают в пикрат (23;8 г}, т. пл. 187-189°С, обрабатывают его соляной кислотой, удаляют пикриновую кислоту обычным путем и после перекристаллизации продукта из смеси изопропиловый спирт- гексан получают дихлоргидрат Ы,5-диметилN-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил} - изотиомочевины (8,6 г), т. пл. 194-196°С. Найдено, %: С 38,1; Н 6,4; N 19,4; S 10,9; С1 24,9. C9Hi6N4S.2HCl. Вычислено, %: С 37,9; Н 6,2; N 19,6; S 11,2; С 24,9. Пример 20 Получение дийодгидрата 5-этил-М-метил-Н-{3- 4 (5)-имидазолил - пропил) -изотиомочевины. Сырой йодгидрат М-метил-Ы-{3- 4(5)имидазолил -пропил}-тиомочевины растворяют в абсолютном этаноле (ЮО мл), содержащем воду (2 мл), добавляют йодистый этил (8,75 г) и нагревают 23 час с обратным холодильником. После упаривания и перекристаллизации из смеси этанол-этилацетат получают целевой продукт (4,5 г), т. пл. 134- 135°С Найдено, %: С 25,0; Н 4,4; N 11,6; S 6,9; I 52,57. C,oHi8N4S-2HI. Вычислено, %: С 24,9; Н 4,2; N 11,6; S 6,7; I 52,6. Пример 21. Получение дихлоргидрата N-(«-бутил)-8-метил-Ы - (5) - имидазолил -пропил}-изотиомочевины. М-(н-бутил) - М-{3- 4(5)-имидазолил -пропил}-тиомочевину (6,4 г) обрабатывают избытком йодистого метила и из полученного продукта, как в примере 20, выделяют пикрат, т. пл. 150-1БГС, переводят его в дихлоргидрат и после перекристаллизации из смеси этанол-эфир получают целевой продукт (3,3 г), т. пл. 150-152°С. Найдено, %: С 44,0; Н 7,6; N 17,2; S 9,8; С1 21,5.
Cl2H22N4S-2HCl.
Вычислено, %: С 44,0; Н 7,4; N 17,1; S 9,8; С1 21,7.
Пример 22. Получение дийодгидрата З-метил-Н-фенил-М- (5) - имидазолил т.фопил}-изотиомочевины.
Ы-фенил-М-{3- 4(5)-имидазолил - пропил}тиомочевнну обрабатывают 66%-ной йодистоводородной кислотой в метаноле, полученный йодгидрат выдерживают 18 час с избытком йодистого метила в метаноле, упаривают и дважды осаждают из смеси изопропиловый спирт - хлороформ - эсЬир, получая целевой продукт в виде чрезвычайно гигроскопичной соли (4,0 г).
Найдено, %: С 31,4; Н 3,8; N 10,8; S 5,7; I 47,8.
Ci4Hi8N4S-2HI.
Вычислено, %: С 31,7; Н 3,8; N 10,6; S 6,0; I 47,9.
Дийодгидрат 5-метил-Ы-фенил-Ы- (3- 4 (5) имидазолил -пропил}-изотиомочевины растворяют в воде, добавляют водный раствор карбоната калия, экстрагируют хлороформом, упаривают экстракт досуха и получают маслянистую З-метил-Ы-фенил-М- {3- 4 (5) -имидазолил -пропил} -изотиомочевнну.
Пример 23. Получение дийодгидрата З-метил-N-{2- 4 (5)-имидазолил - этил} - изотиомочевины.
N-{2- 4 (5)-Имидазолил -этил} - тиомочевину (10,0 г) переводят в йодгидрат, т. пл. 156- 158°С, обрабатывают йодистым метилом в метаноле, как в примере 1, и после перекристаллизации из изопропилового спирта получают целевой продукт (13,0 г), т. пл. 158-159°С.
Найдено, %: С 19,3; Н 3,0; N 12,8; 3 7,4; I 57,8.
C7Hi2N43-2HI.
Вычислено, %: С 19,1; Н 3,2; N 12,7; 3 7,3; I 57,7.
Пример 24. Получение дибромгидрата 3-(2-фенилэтил)-Ы - {2 - 4 (5)-имидазолил этил} -изотиомочевины.
Водный раствор бромистоводородной кислоты (49%-ная, 0,7 мл) добавляют по каплям при перемешивании в охлажденную суспензию М-{2- 4(5)-нмидазолил -этил} - тиомочевины (0,9 г) в этаноле, приливают избыток эфира, осажденный бромгидрат растворяют в абсолютном спирте (20 мл), содержащем воду (1 мл). После добавления 2-фенилэтилбромида (1,0 г) нагревают 24 час с обратным холодильником, перекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают целевой продукт (1,0 г), т. пл. 170-17ГС.
Найдено, %: С 38,8; Н 4,7; N 13,0; 3 7,5; Вг 37,8.
Ci4Hi8N43-2HBr.
Вычислено, %: С 38,6; Н 4,6; N 12,9; 3 7,4; Вг 36,6.
Пример 25. Получение дийодгидрата 1Х,5-диметил - N-{2- 4 (5)-имидазолил -этил}изотиомочевины.
Из хлоргидрата Ы-метил-Н-{2- 4 (5)-имидазолил -этил} - тиомочевины (4,7 г) получают йодгидрат через промежуточное основание, обрабатывают йодистым метилом (2,8 г) в ме таноле, как в примере 19, и после перекристаллизации из смеси этанол - эфир получают целевой продукт (4,2 г), т. пл. 193-195°С.
Найдено, %: С 21,5; Н 3,5; N 12,5; S 7,1; I 56,0. C8Hi4N4S-2HI.
Вычислено, %: С 21,2; Н 3,6; N 3 7,1; I 55,9.
Пример 26. Получение дибромгидрата 2-{3- 4(5)-импдазолил - пропиламино}-тиазолпн-4-она.
Раствор бромгидрата N-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-тиомочевины (2,65 г) в диметилформамиде (30 мл), содержащий бромуксусную кислоту (1.39 г), выдерживают 20 час при комнатной температуре, добавляют избыток эфира, выделившееся масло кристаллизуют при растирании с этанолом, полученное твердое вещество (1,3 г), т. пл. 229-23ГС, перекристаллизовывают из водного раствора этанола и получают целевой продукт (0,9 г), т. пл. 230-232°С.
Найдено. %: С 28,3; Н 3,6; N 14,4; S 8.3; Вг41,1.
СэН,,ЫЮЗ-2НВг.
Вычислено, %: С 28,0; Н 3,7; N 14,5; 3 8,3; Вг41,4.
П р и м е р 27. Получение сульфата N-этил3-мет 1л-л-((5) - имидазолил - пропил}изотиомопезины.
Этилизотиоцианат (4,2 г) постепенно добавляют к раствору 4(5)-(3-аминопропил)-имидазола (6,0 г) в ацетонитриле (25 мл), нагревают 2 час с обратным холодильником, охлаждают, промывают осадок ацетонитрилом и получают Ы-этил-Ы- {3- 4 (5) -имидазолнл -пропил}-тиомочевину (8,9 г), т. пл. 145-148°С.
Найдено, %: С 51,2; Н 7,8; N 26.6; 3 15,1.
М с
Вычислено, %: С 50,9; Н 7,6; N 26,4; 3 15,1. Из тиомочевины (4,0 г) получают йодгидрат, обрабатывают его йоднстым метилом, как в примере 20, полученный сырой продукт переводят в сульфат с помощью Амберлитовой 1опооб енной смолы IR. 401 (ЗО/г). После перекр1 сталлизацци из слгеси этанол- изонропиловый спирт получают целевой продукт (1.0 г), т. пл. 151 -153°С.
Найдено, %: С 37,0; Н 6,5; N 17,4; 3 19,4. CioH,8N4S-HoSO.,
Вычислено, %: С 37,0; Н 6,2; N 17,3; 3 19,8. Пример 28. Получение сульфата Ы,3-диэтил-Ы-{3 4(5) - имидазолнл -пропил} - изотиомочевины.
Ы-Этил-Ы-{3 - 4 (5)-имидазолил -пропил}тиомочевину (4,0 г) обрабатывают йодистым этилом аналогнчно примеру 22 и получают целевой продукт (3,0 г). Найдено, %: С 39,2; Н 6,8; N 16,5. CiiHooN43-H2304. Выч1 слено, %: С 39,0; Н 6,6; N 16,5. Пример 29. Получение йодгидрата 2-{3 4(5)-имидазолил - пропил}-амино-2 - тиазолина. Раствор йодгидрата 2-метилмеркапто-2-тиазолина (2,6 г) и 4(5)-(3-аминопропил)-имидазола (1,3 г) в этаноле (20 мл) нагревают 5,5 час с обратным холодильником, упаривают и после перекристаллизации из смеси этанол - метанол получают целевой продукт (1,79 г), т. пл. 208-210°С. Найдено, %: С 31,8; Н 4,3; N 16,4; S 9,3; I 37,6. CgHuNiS-HI. Вычислено, %: С 32,0; Н 4,5; N 16,6; S 9,5; I 37,5. Пример 30. Получение сульфата S-метил-N-{4- 4(5)-имидaзoлил - бутил} - изотиомочевины. Бензоилизотиоцианат (7,5 г) добавляют по каплям к раствору 4(5)-(4-амииобутил)-имидазолина (4,8 г) в хлороформе (350 мл), содержаидем немного этанола (1,6 г), кипятят Зчас с обратным холодильником, упаривают в вакууме, растворяют остаток в горячем этаноле, добавляют дистиллированную воду до начала осаждения масла и выдерживают при 0°С 16 час. Выделяюнцееся твердое вещество кристаллизуют из 10%-ного водного этанола и получают тиоцианат М-бензоил-Ы-{4- 4(5)имидазолил -бутил}-тиомочевины (5,0 г), бесцветные кристаллы, т. пл. 139-140°С. Найдено, %: С 53,6; Н 5,4; N 19,3; S 17,2. Ci5H 8N40S-HCNS. Вычислено, %: С 53,2; Н 5,3; N 19,4; S 17,7. Дополнительное количество вепдества (1,64 г), т. пл. 139-14ГС, получают из маточного раствора. Полученный тиоцианат (1,5 г) добавляют, взбалтывая, к 2,5 г едкого кали (30 мл) при 65-70°С. Через 15 мин смесь охлаждают, подкисляют разбавленной соляной кислотой и через 2 час при 5°С отфильтровывают бензойную кислоту. Из фильтрата с помощью безводного карбоната калия выделяют основание, упаривают в вакууме досуха и обрабатывают остаток горячим этанолом. Экстракт упаривают до 5 мл, охлаждают и после кристаллизации из воды (9 мл) получают N-{4 4(5) - имидазолил - бутил} - тиомочевипу (10,7г),т. пл. 166-167°С. Найдено, %: С 48,7; Н 7,1; N 28,2; S 16,0. C,8H,4N4S. Вычислено, %: С 48,5; Н 7,1; N 28,3; S 16,2. Раствор N- {4- 4 (5) -имидазолил -бутил} -тиомочевины (0,6 г) в метаноле (10 мл), содержащем 55%-ную йодистоводородную кислоту (0,4 г), и йодистый метил (0,84 г) нагревают 4 час с обратным холодильником, упаривают, растворяют осадок в воде и превращают в сульфат, пропуская через ионообменную смолу Амберлит ША 401 (804-) и элюируя водой. После упаривания и кристаллизации из смеси этанол - эфир получают целевой сульфат (0,7 г), т. пл. 199-201°С. Найдено, %: С 34,8; Н 5,9; N 18,1; S 20,6. C9H,6N4S.H2SO4. Вычислено, %: С 35,4; Н 6,1; N 18,1; S 20,1. Продукт можно выделить в виде дипикрата, т. пл. 195-196С. Найдено, %: С 37,6; Н 3,2; N 20,6; S 4,8. C9Hi6iN4S-2C6H3N307. Вычислено, %: С 37,6; Н 3,3; N 20,9; S 4,8. Пример 31. Получение сульфата 5-(2-оксиэтил)-Ы - (5)-имидазолил - иронил}изотиомочевины. Раствор, полученный при добавлении 2бромэтанола (1,9 г) к бромгидрату N-{3 4 (5)-имидазолил - пропил} - тиомочевины (4,0 г) в абсолютном этаноле (35 мл), содержащем воду (I мл), нагревают 20 час с обратным холодильником, обрабатывают сырой продукт пикриновой кислотой и получают дипикрат 8-(2-оксиэтил)-Ы - (3)-имидазолил -1Пропил}-изотиомочевины (5,2 г), т. пл. 145-147°С. Найдено, %: С 36,9; Н 3,1; N 20,3; S 4,7. С9Н бМ405.2СбНзЫз07. Вычислено, %: С 36,7; Н 3,2; N 20,4; S 4,7. Пикрат переводят в соответствующий хлоргидрат обычным путем с помощью соляной кислоты и затем превращают в целевой сульфат (1,9 г), как в примере 30. Найдено, %: С 33,8; Н 5,9: N 18,0. С9Н,бЫ4О5-0,9Н25О4. Вычислено, %: С 34,1; Н 5,7; N 17,7. Пример 32. Получение сульфата S-метилЫ-бензил-М-{3- 4(5)-имидазолил - пропил}изотиомочевины. Раствор 4(5)-(3-аминоиропил)-имидазолила (1,25 г) в абсолютном спирте (10 мл) осторожно перемешивают с сероуглеродом (20мл), фильтруют, промывают твердое вещество (1,5 г), т. пл. 125-130°С, эфиром, перекристаллизовывают из воды и получают N-{3 4 (5)-имидазолил - пропил)-дитиокарбаминовую кислоту (0,43 г), т. пл. 130-134°С. Найдено, %: С 4,7; Н 5,5; N 21,1; S 31,3. СуНпЫзЗг. Вычислено, %: С 41,8; Н 5,5; N 20,9; S 31,9. Раствор полученного соединения (1,0 г) в метаноле (5 мл), содержащем йодистый метил (0,71 г), перемешивают 1 час при комнатной температуре, упаривают в вакууме и после перекристаллизации из смеси этапол - эфир получают йодгидрат 3-метил-Ы-{3- 4 (5)-имидазолил -пропил}-дитиокарбамата (0,64 г), т. пл. 112,5-113,5°С. Найдено, %: С 28,0; Н 4,1; N 12,3; S 18,7; I 36,9. CsH,3N3S2-2HI. Вычислено, %: С 28,0; Н 4,1; N 12,2; S 18,7; I 37,0. Полученный йодгидрат добавляют к смеси бензиламина (3,2 г) и карбоната натрия (2,1 г) в воде (30 мл), перемешивают 3 час с обратным холодильником, охлаждают, добавляют воду (50 мл) и экстрагируют хлороформом (4X200 мл). При упаривании высушепных экстрактов получают масло, которое
