СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБОНУВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1974 года по МПК C07C69/62 C07C67/10 

Описание патента на изобретение SU419514A1

1

Изобретение относится к способу получения хлорметиловых эфиров ароматических карбоновых кислот, содержащих электроноакцепторные групны, которые могут иснользоБаться в качестве пластификаторов, фунгицидов, гербицидов, а такл.е промежуточных нродуктов при получении физиологически активных веществ.

Известен способ получения хлорметиловых эфиров ароматических карбоновых кислот, содержащих электроноакцепторные группы, путем хлорирования газообразным хлором сиответствующих метиловых эфиров аролматических карбоновых кислот при температуре О- .

Указанным способом хлорметиловые эфиры ароматических карбоновых кислот получают с невысоким выходом.

Так, согласно известному способу выход монозамещенного хлорметилового эфира составляет 15,7%.

С целью увеличения выхода хлорметиловых эфиров ароматических карбоновых кислот, имеющих электроноакцепторные группы, согласно предлагаемому способу соответствующие ароматические карбоновые кислоты подвергают взаимодействию с а,а-дихлордиметиловым эфиром (ДХМЭ) в присутствии олеума с последующим выделением целевых продуктов известными приемами с выходом 70,5- Ь/% от теории.

Пример 1. К смеси 16,7 г (0,1 г-моль) мнитробензонноп кислоты и Г/ мл ДХМЭ нриливают 7,5 мл 55%-ного олеума (,002) Б течение ЗО мнн при энергичном размешнвании и охлаждении ледяно водой. Раствор выдерживают при комнатно температуре 48 час, а затем выливают на 150 г льда и

оставляют на 6 час. Выпавщий осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и обрабатывают 80 мл 107оного раствора соды. При подкислении содовой вытяжки выделилось 1,2 г исходной кислоты с т. пл. 138-140. Не растворивщийся в соде продукт отфильтровывают, промывают водой, сущат. Получают 18,73 г (877о на взятую в реакцию кислоту) хлорметилового эфира д{-нитробензойной кислоты с т. пл. 44,5-

45,5° (из бензола).

Найдено, %: С1 16,20, 16,47.

CgHgClNOi.

Вычислено, %: С1 16,44.

Пример 2. Из 16,7 г о-нитробензойной

кислоты, 17 мл ДХМЭ и 10 мл 55%-ного олеума в условиях, аналогичных примеру 1, получают 17,92 г (83%) хлорметилового эфира о-нитробензойной кислоты с т. пл. 49,0-50,0° (из бензола).

Найдено, %: Cl 16,16, 16,32,

CsHeClNOi.

Вычислено, %: Cl 16,44.

Пример 3. К 16,6 г (0,1 г-моль) изофталевой кислоты и 39,8 M;I ДХМЭ приливают 22 мл 55%-ного олеума, соблюдая условия, указанные в нримере 1. Реакционную смесь размешивают в течение 2 час нри 50°, а затем выдерживают при комнатной температуре 48 час. Далее обработку ведут, как описано в примере 1. Получают 18,56 г (70,5%) бис(хлорметилового) эфира изофталевой кислоты, т. пл. 77,5-78,5° (из гексана).

Найдено, %: С1 26,61, 26,84.

CioH8Cl204.

Вычислено, %: С1 26,95.

Пример 4. Из 16,6 г терефталевой кислоты, 30 мл ДХМЭ и 20,6 мл 55%-ного олеума в условиях, аналогичных примеру 3, получарот 19,7 г (73%) бис-(хлорметилового) эфира терефталевой кислоты с т. пл. (из спирта). Найдено, %: С1 26,65, 26,70.

CioHgCl2O4.

Вычислено, %: С1 26,95.

Как видно из приведенных примеров, предлагаемым способом получают хлорметиловые эфиры ароматических нитро- и поликарбоновых кислот с высокими выходами.

Предмет изобретения

Способ получения хлорметиловых эфиров ароматических карбоновых кислот, содержащих электроноакцепторные группы, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, ароматические карбоновые кислоты, содержащие электроноакцепторные группы, подвергают взаимодействию с а,адихлордиметиловым эфиром в присутствии олеума с последующим выделением продукта известными приемами.

Похожие патенты SU419514A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛОТНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ АНТРАПИРИДИНОВОГО РЯДА 1973
  • С. И. Попов, Т. Н. Курдюмова, Л. Д. Зильберг С. А. Пленцова
SU407936A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ДИНИТРО- СОЕДИНЕНИЙ С ДВУМЯ ОКСАДИАЗОЛЬНЫМИ ЦИКЛАМИ 1969
SU252345A1
Способ получения полифтордифенилметанов 1976
  • Будник Александр Григорьевич
  • Борисова Тамара Владимировна
  • Хоменко Евдокия Ивановна
SU560870A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА 1969
SU242172A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЛОК-ПОЛИАРИЛАТОВ 1964
SU166830A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАНГИДРИДОВ АРОМАТИЧЕСКИХ ТЕТРАКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1972
SU338092A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(п-КАРБАЛЛИЛОКСИФЕНИЛОВЫХ) 1971
SU318567A1
Способ получения бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений 1988
  • Андриевский Александр Михайлович
  • Горелик Михаил Викторович
  • Авидон Сергей Викторович
  • Никонов Валерий Валентинович
  • Ворожцов Георгий Николаевич
  • Линко Роман Владиславович
  • Челышева Ольга Вячеславовна
  • Поплавский Александр Николаевич
  • Дюмаев Кирилл Михайлович
SU1817764A3
Способ получения линейных термопластичных полиэфиров, содержащих амидные группы 1974
  • Юрген Хабермайер
SU676175A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3 1970
SU271523A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АРОМАТИЧЕСКИХ КАРБОНУВЫХ КИСЛОТ

Формула изобретения SU 419 514 A1

SU 419 514 A1

Даты

1974-03-15Публикация

1972-03-13Подача